1-乙基-4-异丙基苯 | 4218-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1-乙基-4-异丙基苯
• 英文名称: 1-ethyl-4-isopropylbenzene
• 英文别名: 1-Aethyl-4-isopropyl-benzol；1-Ethyl-4-isopropyl-benzol；p-Aethylcumol；p-Ethyl-isopropylbenzol；para-isopropyl ethyl benzene；Benzene, 1-ethyl-4-(1-methylethyl)-；1-ethyl-4-propan-2-ylbenzene
• CAS: 4218-48-8
• 化学式: C₁₁H₁₆
• mdl: MFCD00061006
• 分子量: 148.248
• InChiKey: GUUDUUDWUWUTPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -44.72°C (estimate)
• 沸点：
  196.6°C
• 密度：
  0.8546
• LogP：
  4.523 (est)
• 保留指数：
  1102.45;1093;1093;1104;1105;1110;1114;1104.9;1110.1;1114.3;1103;1092;1104;1105;1105;1110;1111;1103

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• 储存条件：
  室温、密闭保存，并置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-4-异丙基苯 在 六氟磷酸钾 、 nickel(II) triflate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以53 %的产率得到4'-异丙基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  功能化烷基芳烃的选择性镍电催化苄基C-H氧化

  摘要：

  在此，公开了由镍催化剂促进的官能化烷基芳烃的位点选择性配对电化学C-H氧化。原位形成的 Ni(II)-双氧物质能够在温和的条件下有效地实现氧化过程，底物范围广泛，具有优异的官能团兼容性，例如游离羧酸、醛、卤素（包括芳基碘）、酰胺和氨基酸。镍催化剂与水的结合使用为氧化一系列复杂程度不同的分子和药物衍生物提供了一种安全、绿色和经济的方法，展示了其在有机合成和制药工业中的潜在应用。反应结果和机理研究揭示了原位Ni(II)-双氧物种对于随后的 C(sp 3 )–H 键氧化的关键作用，并且短寿命的反应中间体（芳基自由基阳离子）被快速捕获双极超微电极 (BUME) 与纳米电喷雾电离质谱法的组合。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108660
• 作为产物：
  描述：

  4'-异丙基苯乙酮 在 氢气 作用下， 反应 4.0h， 以89%的产率得到1-乙基-4-异丙基苯
  参考文献：
  名称：

  使用磁感​​应进行加氢脱氧：溶液中的高温多相催化

  摘要：

  最近已经证明了磁性加热是在将加热剂和催化剂沉积在载体上之后进行催化反应的有效方法。在这里，我们表明，在溶液中，在中等温度和平均压力的温和条件下，可以使用磁力加热进行转化，而这些转化在高压和/或高温下会不均匀地进行。作为概念的证明，我们选择了苯乙酮衍生物和生物质衍生的分子（即糠醛和羟甲基糠醛）进行加氢脱氧。这些反应是困难的，需要多相催化剂和高压，并且据我们所知，在标准溶液中尚无先例。在此，加氢脱氧在温和条件下（3 bar H 2，溶剂的平均温度适中）。该反应性的原因是将粒子快速加热到远高于溶剂的沸腾温度，并且局部形成了被蒸汽层包围的热点，其中可能存在高温和高压。对于许多有机转化而言，该技术可能是可行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201904366

文献信息

• Enzymatic assembly of carbon–carbon bonds via iron-catalysed sp3 C–H functionalization
  作者：Ruijie K. Zhang、Kai Chen、Xiongyi Huang、Lena Wohlschlager、Hans Renata、Frances H. Arnold

  DOI：10.1038/s41586-018-0808-5

  日期：2019.1

  produced in bacteria, where they can be tuned by directed evolution for activity and selectivity. That these proteins activate iron, the most abundant transition metal, to perform this chemistry provides a desirable alternative to noble-metal catalysts, which have dominated the field of C–H functionalization1,2. The laboratory-evolved enzymes functionalize diverse substrates containing benzylic, allylic

  尽管在有机分子中含量丰富，但碳氢 (C-H) 键通常被认为是非反应性的，不可用于化学操作。C-H 功能化技术的最新进展已经开始改变这种逻辑，同时强调了与 sp3 carbon1,2 选择性烷基化相关的重要性和挑战。在这里，我们描述了通过卡宾 C-H 插入对 sp3 C-H 键进行对映、区域和化学选择性分子间烷基化的铁基催化剂。催化剂源自细胞色素 P450 酶，其中天然半胱氨酸轴向配体已被丝氨酸（细胞色素 P411）取代，完全遗传编码并在细菌中产生，可通过定向进化调节活性和选择性。这些蛋白质激活铁，最丰富的过渡金属，进行这种化学反应为贵金属催化剂提供了一种理想的替代品，贵金属催化剂在 C-H 功能化领域占主导地位 1,2。实验室开发的酶以高周转率和优异的选择性功能化含有苄基、烯丙基或 α-氨基 C-H 键的多种底物。此外，它们使开发几种天然产品的简洁路线成为可能。使用这些酶的天然铁 - 血红素辅因子介导
• Site-Specific Oxidation of (sp³)C–C(sp³)/H Bonds by NaNO₂/HCl
  作者：Jianyou Zhao、Tong Shen、Zhihui Sun、Nengyong Wang、Le Yang、Jintao Wu、Huichao You、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01303

  日期：2021.5.21

  (sp3)C–C(sp3) and (sp3)C–H bonds in aryl alkanes by the use of NaNO2/HCl was explored. The method is chemical-oxidant-free, transition-metal-free, uses water as the solvent, and proceeds under mild conditions, making it valuable and attractive to synthetic organic chemistry.

  通过使用NaNO 2 / HCl ，对芳基烷烃中的（sp 3）C–C（sp 3）和（sp 3）C–H键进行了位点特异性氧化的研究。该方法无化学氧化剂，无过渡金属，以水为溶剂，在温和条件下进行，使其对合成有机化学有价值且具有吸引力。
• Intermolecular Radical C(sp ³ )−H Amination under Iodine Catalysis
  作者：Alexandra E. Bosnidou、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201901673

  日期：2019.5.27

  The direct amination of aliphatic C−H bonds has remained one of the most tantalizing transformations in organic chemistry. Herein, we report on a unique catalyst system, which enables the elusive intermolecular C(sp3)−H amination. This practical synthetic strategy provides access to aminated building blocks and fosters innovative multiple C−H amination within a new approach to aminated heterocycles

  脂肪族CH键的直接胺化仍然是有机化学中最诱人的转变之一。在本文中，我们报告了一种独特的催化剂体系，该体系可实现难以捉摸的分子间C（sp 3）-H胺化反应。这种实用的合成策略提供了进入胺化杂环的途径，并在胺化杂环的新方法中促进了多种CH胺的创新。合成的实用性通过四种相关药物的合成得到证明。
• Electrophotocatalytic diamination of vicinal C–H bonds
  作者：Tao Shen、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1126/science.abf2798

  日期：2021.2.5

  carbon-hydrogen (C–H) bonds to carbon–nitrogen (C–N) bonds is a highly valued transformation. Existing strategies typically accomplish such reactions at only a single C–H site because the first derivatization diminishes the reactivity of surrounding C–H bonds. Here, we show that alkylated arenes can undergo vicinal C–H diamination reactions to form 1,2-diamine derivatives through an electrophotocatalytic strategy

  未活化的碳氢键（C–H）转换为碳氮键（C–N）是非常有价值的转化。现有的策略通常仅在单个CH位置完成此类反应，因为第一次衍生化会降低周围CH键的反应性。在这里，我们表明烷基化的芳烃可以通过邻位的CH氨化反应，通过电光催化策略使用乙腈作为溶剂和氮源，形成1,2-二胺衍生物。该反应由三氨基环丙烯（TAC）离子催化，该离子经过阳极氧化以提供稳定的自由基指示，而阴极反应则将质子还原为分子氢。用白光紧凑型荧光灯照射TAC自由基指示剂（最大吸收波长为450至550纳米）会产生强烈氧化的光激发中间体。取决于所使用的电解质，可获得3，4-二氢咪唑或氮丙啶产物。
• Chemoselective Deoxygenation of 2° Benzylic Alcohols through a Sequence of Formylation and B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Reduction
  作者：Sven C. Richter、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/ejoc.202100148

  日期：2021.4.15

  A sequence of formylation and B(C6F5)3‐catalyzed reduction of the resulting formate with Et3SiH enables the chemoselective deoxygenation of secondary (2°) benzylic in the presence of primary (1°) benzylic and tertiary (3°) non‐benzylic alcohols. Both steps are chemoselective with the formylation favoring 1° and 2° over 3° and the reduction favoring 2° over 1° (Ar=aryl, Alk=alkyl).

  一系列的甲酰化反应和B（C 6 F 5）3催化的Et 3 SiH还原生成的甲酸使得在存在伯（1°）苄基和叔（3°）的情况下仲（2°）苄基的化学选择性脱氧成为可能）非苄醇。这两个步骤都是化学选择性的，其中甲酰化相对于3°有利于1°和2°，而还原相对于1°有利于2°（Ar ＝芳基，Alk ＝烷基）。

表征谱图