1-(4-isopropylphenyl)ethanol | 1475-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(4-isopropylphenyl)ethanol
• 英文别名: 1-(4-isopropylphenyl)ethan-1-ol；1-[4-(Propan-2-yl)phenyl]ethan-1-ol；1-(4-propan-2-ylphenyl)ethanol
• CAS: 1475-10-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• mdl: MFCD01070802
• 分子量: 164.247
• InChiKey: LPWMXVJCBUKVQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.9596 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-isopropylphenyl)ethanol 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 260.0 ℃ 、10.67 kPa 条件下， 生成 4-异丙基苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的有机硼烷：IX。来源于月桂烯的有机硼烷的羰基化产物

  摘要：

  月桂烯和己基硼烷以23的比例反应，得到两种硼烷的混合物，其中只有一种用氰化物/三氟乙酸酐羰基化，然后氧化，得到3-羟甲基-6-异丙基-2-甲基环己酮（A）。通过硼氢化/氧化产物的合成来确定硼氢化的位置。衍生自月桂烯和乙硼烷的有机硼烷的氰化反应会生成A和5-（2'-羟乙基）-2-异丙基环己酮的23混合物，其结构可通过独立合成确定。月桂烯的硼氢化被证明是相对非立体特异性的。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)84871-8
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-chloroethyl)-4-isopropylbenzene 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(4-isopropylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  替代效应。八。m-和p-取代的α-甲基苄基氯的溶剂分解

  摘要：

  在 80% 的丙酮水溶液中测定了 22 个间位和对位取代的 α-甲基苄基氯的溶剂分解速率。45 °C 下的相对速率与 σ0 或 σ 不呈线性相关。使用布朗的 σ+ 改进了拟合，但由此产生的相关性仍然是凹的。通过应用 LArSR 方程获得了极好的相关性 logk⁄k0=−4.950(σ0+1.147Δ\barσR+)。r 值 1.15 表明 π-电子贡献相对于过渡态的 -R 对位取代基的诱导贡献随反应不同而不同，并且在本 α-甲基苄基中比布朗的 t-枯基溶剂分解更重要（r = 1.00 由定义）。计算了一组对应于单元 r 的取代基常数的 Δ\barσ+ 和 σ+。计算的 σ+ 值与 Brown 的主要 σ+ 值精确一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.3337

文献信息

• The solvent determines the product in the hydrogenation of aromatic ketones using unligated RhCl₃ as catalyst precursor
  作者：Soumyadeep Chakrabortty、Nils Rockstroh、Stephan Bartling、Henrik Lund、Bernd H. Müller、Paul C. J. Kamer、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1039/d1cy01504d

  日期：——

  Alkyl cyclohexanes were synthesized in high selectivity via a combined hydrogenation/hydrodeoxygenation of aromatic ketones using ligand-free RhCl3 as pre-catalyst in trifluoroethanol as solvent. The true catalyst consists of rhodium nanoparticles (Rh NPs), generated in situ during the reaction. A range of conjugated as well as non-conjugated aromatic ketones were directly hydrodeoxygenated to the corresponding

  烷基环己烷被以高选择性合成通过使用无配体的RhCl芳族酮的组合加氢/加氢脱氧3如三氟乙醇作为溶剂的预催化剂。真正的催化剂由反应过程中原位生成的铑纳米颗粒 (Rh NPs) 组成。在相对温和的条件下，一系列共轭和非共轭芳族酮被直接加氢脱氧成相应的饱和环己烷衍生物。发现溶剂是改变酮氢化选择性的决定因素。环己基烷基醇是以水为溶剂的产物。
• Selective Transfer Hydrogenation of Carbonyl Compounds by Ruthenium Nanoclusters Supported on Alkali-Exchanged Zeolite Beta
  作者：M. Lakshmi Kantam、B. Purna Chandra Rao、B. M. Choudary、B. Sreedhar

  DOI：10.1002/adsc.200505497

  日期：2006.9

  Selective transfer hydrogenation of aromatic ketones and β-keto esters to the corresponding alcohols was achieved by using ruthenium nanoclusters supported on alkali-exchanged zeolite beta catalyst. The high activity and selectivity of the catalyst is due to the presence of highly dispersed ruthenium clusters in combination with the large number of Brønsted acidic sites of zeolite.

  通过使用负载在碱交换沸石β催化剂上的钌纳米团簇，实现了芳香族酮和β-酮​​酸酯向相应醇的选择性转移氢化。催化剂的高活性和选择性归因于高度分散的钌簇与大量布朗斯台德酸性位点的结合。
• One pot tandem dual CC and CO bond reductions in the β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols by ruthenium complexes of amido and picolyl functionalized N-heterocyclic carbenes
  作者：A. P. Prakasham、Sabyasachi Ta、Shreyata Dey、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1039/d1dt02849a

  日期：——

  investigation performed on two representative catalytic substrates, 1-phenylethanol and benzyl alcohol using the neutral ruthenium (1c) complex showed that the catalysis proceeded via a partially reduced CC hydrogenated carbonyl species, [PhCOCH2CH2Ph] (3′), to the fully reduced CO and CC hydrogenated secondary alcohol, [PhCH(OH)CH2CH2Ph] (3). Furthermore, the time dependent study showed that the major product

  两种不同类别的钌配合物，即 [1-mesityl-3-(2,6-Me 2 - phenylacetamido)-imidazol -2- ylidene ]Ru( p- cymene)Cl ( 1c ) 和 [1-(pyridin -2-ylmethyl)-3-(2,6-Me 2 - phenyl)-imidazol -2- ylidene ]Ru( p- cymene)Cl}Cl ( 2c ), 成功催化了一锅串联醇-醇偶联反应的各种仲和伯醇的，在中度至良好的产率CA。63–89%。使用中性钌 ( 1c ) 配合物对两种代表性催化底物 1-苯基乙醇和苯甲醇进行的机理研究表明，催化是通过部分还原的 CC 氢化羰基物质 [PhCOCH 2 CH 2 Ph] ( 3' )，转化为完全还原的CO 和 C C 氢化仲醇 [PhCH(OH)CH 2 CH 2 Ph] ( 3 )。此外，时间依赖性研究表明，在120
• Mild palladium-catalysed highly efficient hydrogenation of CN, C–NO₂, and CO bonds using H₂ of 1 atm in H₂O
  作者：Yaxu Liu、Shaopo He、Ziyi Quan、Huizhuo Cai、Yang Zhao、Bo Wang

  DOI：10.1039/c8gc03285h

  日期：——

  Here we present the first example of a mild and high-efficiency protocol enabling a process in water using 1 atm of H₂ for the efficient and selective hydrogenation of nitriles, nitro compounds, ketones, and aldehydes to yield primary amines and alcohols with satisfactory yields of up to >99%.

  在这里，我们介绍了一种温和且高效的协议，该协议在水相中使用1个大气压的氢气（H₂），实现了腈、硝基化合物、酮和醛的高效、选择性氢化，生成了伯胺和醇，产率令人满意，高达>99%。

• Tetra-<i>n</i>-butylammonium Bromide: A Simple but Efficient Organocatalyst for Alcohol Oxidation under Mild Conditions
  作者：Xinyi Ma、Zhongfeng Li、Feijie Liu、Shengli Cao、Honghua Rao

  DOI：10.1002/adsc.201400100

  日期：2014.5.26

  simple but efficient organocatalytic system with 5 mol% tetra‐n‐butylammonium bromide (TBAB) as the catalyst has been identified for alcohol oxidation for the first time. This organocatalytic system is compatible with a broad range of benzylic/allylic alcohols with various catalytically reactive groups. Besides, it shows excellent selectivity for secondary benzylic alcohols over aliphatic alcohols, and good

  首次鉴定出一种简单而有效的有机催化体系，该体系以5 mol％的四正丁基溴化铵（TBAB）为催化剂。该有机催化体系可与多种具有各种催化反应性基团的苄基/烯丙基醇相容。此外，它对仲苄醇的选择性优于脂族醇，对4-（1-羟乙基）苄醇的伯苄醇位具有良好的选择性。因此，与该TBAB有机催化体系相关的反应条件的简单，高效，选择性和温和的特征表明其在合成化学中的广泛应用的潜力。