1-乙烯基-1-(2-甲氧基乙氧基)环丙烷 | 278603-80-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-乙烯基-1-(2-甲氧基乙氧基)环丙烷
• 中文别名: 1-(2-甲氧基乙氧基)-1-乙烯基环丙烷
• 英文名称: 1-(2-methoxyethoxy)-1-vinylcyclopropane
• 英文别名: 1-ethenyl-1-(2-methoxyethoxy)cyclopropane
• CAS: 278603-80-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• mdl: MFCD08276975
• 分子量: 142.198
• InChiKey: YIUPAIQJWAOJKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  114 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R10,R36
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3

SDS

1.1 产品标识符
: 1-(2-甲氧基乙氧基)-1-乙烯基环丙烷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1-Ethenyl-1-(2-methoxyethoxy)cyclopropane
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
急性毒性, 经口 (类别4)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H302 吞咽有害。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1-Ethenyl-1-(2-methoxyethoxy)cyclopropane
别名
: C8H14O2
分子式
: 142.2 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1-(2-Methoxyethoxy)-1-vinylcyclopropane
-
CAS 号 278603-80-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
46 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.922 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (1-(2-Methoxyethoxy)-1-vinylcyclopropane)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (1-(2-Methoxyethoxy)-1-vinylcyclopropane)
国际空运危规: FLAMMAble liquid, n.o.s. (1-(2-Methoxyethoxy)-1-vinylcyclopropane)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯基-1-(2-甲氧基乙氧基)环丙烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到1-(2-methoxyethoxy)-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  高活性镍催化剂，用于将未活化的乙烯基环丙烷异构化为环戊烯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353469
• 作为产物：
  描述：

  4-Bromo-3-(2-methoxy-ethoxy)-but-1-ene 在 氢氧化钾 、 乙酰氯 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-乙烯基-1-(2-甲氧基乙氧基)环丙烷
  参考文献：
  名称：

  A New and Practical Five-Carbon Component for Metal-Catalyzed [5 + 2] Cycloadditions:  Preparative Scale Syntheses of Substituted Cycloheptenones

  摘要：

  Described herein is an efficient preparative scale synthesis of 1-(2-methyoxyethoxy)-1-vinylcyclopropane and the investigation of the utility of this reagent as a new five-carbon component in metal-catalyzed [5 + 2] cycloadditions. A new cycloaddition procedure is also described that proceeds up to 12-fold faster and with 10-fold less catalyst than previously described, providing cycloheptenones in many cases in minutes and in isolated yields of 75-97%. The procedure is readily conducted on a small or large scale (up to 100 mmol thus far).

  DOI：

  10.1021/ol0058691

文献信息

• Structural complexity through multicomponent cycloaddition cascades enabled by dual-purpose, reactivity regenerating 1,2,3-triene equivalents
  作者：Paul A. Wender、Dennis N. Fournogerakis、Matthew S. Jeffreys、Ryan V. Quiroz、Fuyuhiko Inagaki、Magnus Pfaffenbach

  DOI：10.1038/nchem.1917

  日期：2014.5

  Multicomponent reactions allow for more bond-forming events per synthetic operation, enabling more step- and time-economical conversion of simple starting materials to complex and thus value-added targets. These processes invariably require that reactivity be relayed from intermediate to intermediate over several mechanistic steps until a termination event produces the final product. Here, we report a multicomponent process in which a novel 1,2,3-butatriene equivalent (TMSBO: TMSCH2C≡CCH2OH) engages chemospecifically as a two-carbon alkyne component in a metal-catalysed [5 + 2] cycloaddition with a vinylcyclopropane to produce an intermediate cycloadduct. Under the reaction conditions, this intermediate undergoes a remarkably rapid 1,4-Peterson elimination, producing a reactive four-carbon diene intermediate that is readily intercepted in either a metal-catalysed or thermal [4 + 2] cycloaddition. TMSBO thus serves as an yne-to-diene transmissive reagent coupling two powerful and convergent cycloadditions—the homologous Diels–Alder and Diels–Alder cycloadditions—through a vinylogous Peterson elimination, and enabling flexible access to diverse polycycles. Cascade reactions allow step-economical generation of molecular complexity. Now, a butatriene equivalent, TMSCH2C ≡ CCH2OH, is used to couple two powerful and convergent cycloadditions — the homologous Diels–Alder ([5 + 2]) and the Diels–Alder ([4 + 2]) reactions –– through a vinylogous Peterson elimination, en route to a series of kinase inhibitors inspired by staurosporine.

  多组分反应允许每个合成操作中形成更多的键，从而使简单的起始材料到复杂且具有高附加值的目标物的转化更加步骤和经济。这些过程通常需要在多个机理步骤中将反应性从一个中间体传递到另一个中间体，直到终止事件产生最终产物。这里，我们报告了一种多组分过程，其中一种新型的1,2,3-丁三烯等价物（TMSBO：TMSCH₂C≡CCH₂OH）作为一种双碳炔组分，在金属催化下与乙烯基环丙烷进行[5+2]环加成反应，生成一种中间体环加成物。在反应条件下，这种中间体经历了一种非常快速的1,4-Peterson消除，产生一种活性四碳二烯中间体，容易在金属催化或热[4+2]环加成反应中被截获。TMSBO因此作为从炔到二烯的传递剂，通过邻位Peterson消除连接两个强大的汇聚环加成反应——同源的Diels-Alder和Diels-Alder环加成反应——并实现了对多种多环结构的灵活访问。级联反应允许步骤经济的分子复杂性生成。现在，一种丁三烯等价物，TMSCH₂C≡CCH₂OH，被用来通过邻位Peterson消除连接两个强大的汇聚环加成反应——同源的Diels-Alder（[5+2]）和Diels-Alder（[4+2]）反应，通往一系列受staurosporine启发的激酶抑制剂。
• Rhodium Dinaphthocyclooctatetraene Complexes: Synthesis, Characterization and Catalytic Activity in [5+2] Cycloadditions
  作者：Paul A. Wender、Adam B. Lesser、Lauren E. Sirois

  DOI：10.1002/anie.201108270

  日期：2012.3.12

  Rh COT in the act: A Ni0‐catalyzed [2+2+2+2] cycloaddition provides a high‐yielding, scalable synthesis of the ligand dinaphtho[a,e]cyclooctatetraene (dnCOT). dnCOT complexation with RhI gives [Rh(dnCOT)(MeCN)2]SbF6 (see scheme), an excellent catalyst for [5+2] cycloadditions of vinylcyclopropanes and π‐systems with impressive functional group compatibility.

  Rh COT的作用：Ni 0催化的[2 + 2 + 2 + 2]环加成反应可提供高产，可扩展的配体二萘并[ a，e ]环辛酸酯（dnCOT）合成。dnCOT与Rh I的络合得到[Rh（dnCOT）（MeCN）2 ] SbF 6（参见方案），它是乙烯基环丙烷和π系统的[5 + 2]环加成反应的出色催化剂，具有令人印象深刻的官能团相容性。
• Three-Component Cycloadditions:  The First Transition Metal-Catalyzed [5+2+1] Cycloaddition Reactions
  作者：Paul A. Wender、Gabriel G. Gamber、Robert D. Hubbard、Lei Zhang

  DOI：10.1021/ja0176301

  日期：2002.3.1

  metal-catalyzed [4+4], [4+2], [5+2], and [6+2] cycloadditions and by the view that these two-component reactions could be intercepted by a third component of one or more atoms, a new three-component transition metal-catalyzed cycloaddition is described. This new [5+2+1] cycloaddition proceeds in good to excellent yield and with high or complete regioselectivity with a variety of carbonyl-substituted alkynes to give

  受我们对过渡金属催化的 [4+4]、[4+2]、[5+2] 和 [6+2] 环加成的研究以及这些双组分反应可以被第三个拦截的观点的启发一个或多个原子的组分，描述了一种新的三组分过渡金属催化的环加成反应。这种新的 [5+2+1] 环加成以良好的收率和高或完全的区域选择性与各种羰基取代的炔烃进行反应，得到双环 [3.3.0] 辛烯酮加合物，这是由于中间体 8-元环环加合物。讨论了浓度、温度、压力和催化剂负载对反应效率的影响。该过程提供了对基于简单、现成组件的合成的复杂构建块的访问。
• Serial [5+2]/[4+2] Cycloadditions: Facile, Preparative, Multi‐Component Syntheses of Polycyclic Compounds from Simple, Readily Available Starting Materials
  作者：Paul A. Wender、Gabriel G. Gamber、Marc J. C. Scanio

  DOI：10.1002/1521-3773(20011015)40:20<3895::aid-anie3895>3.0.co;2-#

  日期：2001.10.15

  Four new bonds and up to four new stereocenters are formed in the title reactions which allow the conversion of readily available starting materials into complex bicyclo[5.4.0]undecane derivatives. The reactions are performed in a single, simple operation that can be conducted on a preparative scale (100 mmol thus far).

  在标题反应中形成四个新的键和最多四个新的立体中心，这些标题允许将容易获得的起始原料转化为复杂的双环[5.4.0]十一烷衍生物。反应以单一的简单操作进行，该操作可以按制备规模进行（到目前为止为100 mmol）。
• Propargyltrimethylsilanes as Allene Equivalents in Transition Metal-Catalyzed [5 + 2] Cycloadditions
  作者：Paul A. Wender、Fuyuhiko Inagaki、Magnus Pfaffenbach、Matthew C. Stevens

  DOI：10.1021/ol501114q

  日期：2014.6.6

  including metal-catalyzed [5 + 2] cycloadditions. We report herein that rhodium-catalyzed [5 + 2] cycloadditions of propargyltrimethylsilanes and vinylcyclopropanes provide, after in situ protodesilylation, a highly efficient route to formal allene cycloadducts. Propargyltrimethylsilanes function as safe, easily handled synthetic equivalents of gaseous allenes and hard-to-access monosubstituted allenes

  在包括金属催化的 [5 + 2] 环加成在内的许多分子间环加成反应中，传统的丙二烯并不是有效的 π 反应性 2-碳组分。我们在本文中报告了炔丙基三甲基硅烷和乙烯基环丙烷的铑催化 [5 + 2] 环加成反应，在原位原位脱甲硅烷基化后，提供了一种高效的生成丙二烯环加合物的途径。炔丙基三甲基硅烷用作气态丙二烯和难以获得的单取代丙二烯的安全、易于处理的合成等价物。在这个单瓶过程中，它们提供了正式添加到更多空间阻碍的丙二烯双键的环加合物。