1-乙烯基-4-苯基甲氧基苯 | 36438-64-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-乙烯基-4-苯基甲氧基苯
• 英文名称: p-benzyloxystyrene
• 英文别名: 1-(benzyloxy)-4-vinylbenzene；4-benzyloxystyrene；1-ethenyl-4-phenylmethoxybenzene
• CAS: 36438-64-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: KZZFTQRVWYBBNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  343.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯基-4-苯基甲氧基苯 在 sodium periodate 、 C₅₄H₄₅ClN₉OsRu⁽³⁺⁾*3F₆P^(1-) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.2h， 以63.0 mg的产率得到4-苄氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  协调助催化剂组装：助催化活性的远程O在钌方面的表现优于钌。

  摘要：

  本文介绍的是一组双金属和三金属“配位促进剂-催化剂”组件，其中配位化合物[RuII（terpy）2]和[OsII（terpy）2]充当增强[RuII（NHC）的催化活性的催化剂）（对伞花烃）为基础的催化位点。在烯烃和炔烃氧化成相应的醛，酮和二酮的过程中，助催化剂加速了对甲基苯甲基从催化部位的氧化损失，从而生成了活性催化剂。发现在这些组件中，[OsII（terpy）2]单元的增强效率明显高于其同类物[RuII（terpy）2]单元。进行了机理研究以了解这种独特的改进。

  DOI：

  10.1002/asia.201901215
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯乙烯 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-乙烯基-4-苯基甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  铜（II）在水性介质和露天环境中催化的烯丙基原硼化

  摘要：

  已经开发了一种在大气条件下在水性介质中容易地用Cu（II）催化单取代的烯基的原硼氢化的方法。该反应选择性地发生，有利于内部烯烃的原硼烷基化，以适度到良好的产率得到1，1-二取代的乙烯基硼酸衍生物（至多93∶7）。该方法已应用于多种苯丙二烯衍生物以及烷基取代的丙二烯。

  DOI：

  10.1039/d0nj02010a

文献信息

• Highly Regio- and Enantioselective Alkoxycarbonylative Amination of Terminal Allenes Catalyzed by a Spiroketal-Based Diphosphine/Pd(II) Complex
  作者：Jiawang Liu、Zhaobin Han、Xiaoming Wang、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/jacs.5b07764

  日期：2015.12.16

  An enantioselective alkoxycarbonylation-amination cascade process of terminal allenes with CO, methanol, and arylamines has been developed. It proceeds under mild conditions (room temperature, ambient pressure CO) via oxidative Pd(II) catalysis using an aromatic spiroketal-based diphosphine (SKP) as a chiral ligand and a Cu(II) salt as an oxidant and affords a wide range of α-methylene-β-arylamino

  已经开发了末端丙二烯与 CO、甲醇和芳胺的对映选择性烷氧基羰基化-胺化级联过程。它在温和的条件下（室温，环境压力 CO）通过氧化钯（II）催化，使用芳族螺缩酮基二膦（SKP）作为手性配体和铜（II）盐作为氧化剂，并提供广泛的α-亚甲基-β-芳基氨基酸酯（36 个实例），收率良好，具有出色的对映选择性（高达 96% ee）和高区域选择性（支链/线性 > 92:8）。初步的机理研究表明，该反应可能通过丙二烯的烷氧基羰基钯化和胺化过程进行。该协议的合成效用体现在环庚烯融合手性 β-内酰胺的不对称结构中。
• Pd-catalyzed oxidative C–H alkenylation for synthesizing arylvinyltriazole nucleosides
  作者：Jingjie Tang、Mei Cong、Yi Xia、Gilles Quéléver、Yuting Fan、Fanqi Qu、Ling Peng

  DOI：10.1039/c4ob01836b

  日期：——

  Various arylvinyltriazole nucleoside analogues were synthesized using Pd-catalyzed oxidative Heck reaction. This method affords the corresponding and otherwise difficult to achieve arylvinyltriazole nucleosides with good yields and large functional group compatibility. These results further advocate the potential and practicality of this oxidative C–H alkenylation method for generating structurally

  使用Pd催化的氧化Heck反应合成了各种芳基乙烯基三唑核苷类似物。该方法以良好的收率和大的官能团相容性提供了相应的且难以获得的芳基乙烯基三唑核苷。这些结果进一步证明了这种氧化CH-H烯基化方法在有机合成中产生结构上具有挑战性的化学实体的潜力和实用性。
• A Neutral Metal-Free System for Head-to-Tail Dimerization of Electron-Rich Alkenes
  作者：A-Yun Luo、Yan Bao、Xiu-Fen Cheng、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1589039

  日期：2017.9

  Abstract A neutral metal-free system for the head-to-tail dimerization of electron-rich alkenes with stoichiometric amount of BrCCl2H and NaI is reported. This reaction proceeds under mild conditions with high efficiency and broad scope. A neutral metal-free system for the head-to-tail dimerization of electron-rich alkenes with stoichiometric amount of BrCCl2H and NaI is reported. This reaction proceeds

  摘要 报道了具有化学计量的BrCCl 2 H和NaI的富含电子的烯烃从头到尾二聚的中性无金属体系。该反应在温和的条件下以高效率和宽范围进行。 报道了具有化学计量的BrCCl 2 H和NaI的富含电子的烯烃从头到尾二聚的中性无金属体系。该反应在温和的条件下以高效率和宽范围进行。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative γ-Olefination of 2,5-Cyclohexadiene-1-carboxylic Acid Derivatives with Vinyl Halides
  作者：Chi-Hao Chang、Chih-Ming Chou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00486

  日期：2018.4.6

  This study explores a Pd-catalyzed decarboxylative Heck-type Csp3–Csp2 coupling reaction of 2,5-cyclohexadiene-1-carboxylic acid derivatives with vinyl halides to provide γ-olefination products. The olefinated 1,3-cyclohexadienes can be further oxidized to produce meta-alkylated stilbene derivatives. Additionally, the conjugated diene products can also undergo a Diels–Alder reaction to produce a bicyclo[2

  这项研究探索了Pd催化的2,5-环己二烯-1-羧酸衍生物与乙烯基卤化物的Pd催化的Heck型Csp 3 -Csp 2偶联反应，以提供γ-烯烃化产物。烯化的1，3-环己二烯可以进一步氧化以产生间烷基化的二苯乙烯衍生物。此外，共轭二烯产物还可以进行Diels-Alder反应，生成双环[2.2.2]辛二烯骨架。
• Base-free nickel-catalyzed hydroboration of simple alkenes with bis(pinacolato)diboron in an alcoholic solvent
  作者：Jiang-Fei Li、Zhen-Zhong Wei、Yong-Qiu Wang、Mengchun Ye

  DOI：10.1039/c7gc02282d

  日期：——

  A base-free nickel-catalyzed hydroboration of unreactive simple alkenes with bis(pinacolato)diboron using methanol as the hydride source under mild conditions has been developed.

  使用甲醇作为氢化源，在温和条件下，开发了一种无碱镍催化的双(对二甲基苯基)二硼烷对不活泼的简单烯烃进行氢硼化的方法。