(E)-5-[2-(4-benzyloxyphenyl)vinyl]benzene-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-5-[2-(4-benzyloxyphenyl)vinyl]benzene-1,3-diol
• 英文别名: 4'-O-benzyl resveratrol；monobenzyloxy resveratrol；5-[(1E)-2-[4-(Phenylmethoxy)phenyl]ethenyl]-1,3-benzenediol；5-[(E)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethenyl]benzene-1,3-diol
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: GIBUZCYDDPTVFK-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-[2-(4-benzyloxyphenyl)vinyl]benzene-1,3-diol 、 3,4,5-三苄氧基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以77%的产率得到1,3-Di-(tribenzyloxybenzoyl)-4'-benzyloxyresveratrol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL RESVERATROL ANALOGS
  [FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE RESVERATROL

  摘要：

  这项发明涉及以下给定公式的新型白藜芦醇类似物；其中R、R1、R2和R3分别为：1. R=OH，R1=R2=R3=H；2. R=OH，R1=Br，R2=R3=H；3. R=R1=OH，R2=R3=H；4. R=R1=R3=H，R2=3,4,5-三羟基苯甲酰基；5. R=R1=H，R2=R3=3,4,5-三羟基苯甲酰基；6. R=R1=R3=H，R2=3,4-二羟基肉桂酰基；7. R=R1=R3=H，R2=3,4,5-三羟基肉桂酰基；8. R=R1=R3=H，R2=-CH2CH2N(CH3)2；9. R=R1=R3=H，R2=-COCH2NH2.HC1。这些化合物表现出较高的抗氧化性能，在食品工业和化妆品中具有用途。这些化合物可以作为抗氧化剂或自由基清除剂在制药组合物中使用。

  公开号：

  WO2004000302A1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-5-[2-(4-benzyloxyphenyl)vinyl]benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过TRPA1受体脱敏合成白藜芦醇衍生物作为新的镇痛药

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列31种白藜芦醇衍生物，以激活和抑制TRPA1通道。大部分充当白藜芦醇或异硫氰酸烯丙酯（AITC）等TRPA1通道的激活剂和脱敏剂。化合物4z（HUHS029）的抑制活性高于白藜芦醇，IC 50值为16.1μM 。通过全细胞膜片钳记录，在表达TRPA1的HEK293细胞以及大鼠背根神经节神经元中证实了4z对TRPA1的活性。此外，用4z预处理对体内AITC引起的TRPA1相关的疼痛行为表现出镇痛作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.025

文献信息

• Resveratrol Derivatives and Their Role as Potassium Channels Modulators
  作者：F. Orsini、L. Verotta、M. Lecchi、R. Restano、G. Curia、E. Redaelli、E. Wanke

  DOI：10.1021/np0303153

  日期：2004.3.1

  a stilbenic or a bibenzylic skeleton have been prepared by partial synthesis from resveratrol and dihydroresveratrol. The synthesized compounds have been evaluated for their ability to modulate voltage-gated channels.

  通过白藜芦醇和二氢白藜芦醇的部分合成，已经制备了具有白藜芦醇或联苄骨架的一系列白藜芦醇（反式3，4'，5-三羟基lb）的Stilbenoid类似物。已经评估了合成化合物调节电压门控通道的能力。
• Synthesis of resveratrol derivatives as new analgesic drugs through desensitization of the TRPA1 receptor
  作者：Syuhei Nakao、Miyuki Mabuchi、Shenglan Wang、Yoko Kogure、Tadashi Shimizu、Koichi Noguchi、Akito Tanaka、Yi Dai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.025

  日期：2017.7

  A series of 31 resveratrol derivatives was designed, synthesized and evaluated for activation and inhibition of the TRPA1 channel. Most acted as activators and desensitizers of TRPA1 channels like resveratrol or allyl isothiocyanate (AITC). Compound 4z (HUHS029) exhibited higher inhibitory activity than resveratrol with an IC50 value of 16.1 μM. The activity of 4z on TRPA1 was confirmed in TRPA1-expressing

  设计，合成和评估了一系列31种白藜芦醇衍生物，以激活和抑制TRPA1通道。大部分充当白藜芦醇或异硫氰酸烯丙酯（AITC）等TRPA1通道的激活剂和脱敏剂。化合物4z（HUHS029）的抑制活性高于白藜芦醇，IC 50值为16.1μM 。通过全细胞膜片钳记录，在表达TRPA1的HEK293细胞以及大鼠背根神经节神经元中证实了4z对TRPA1的活性。此外，用4z预处理对体内AITC引起的TRPA1相关的疼痛行为表现出镇痛作用。
• [EN] NOVEL RESVERATROL ANALOGS<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE RESVERATROL
  申请人：GOKARAJU GANGA RAJU

  公开号：WO2004000302A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  This invention relates to novel resveratrol analogs of the formula given below; wherein R, R1, R2 and R3 are: 1. R=OH, R1=R2=R3=H; 2. R=0H, R1=Br, R2=R3=H; 3. R=R1=0H, R2=R3=H; 4. R=R1=R3=H, R2=3,4,5-trihydroxybenzoyl; 5. R=R1=H, R2=R3=3,4,5-trihydroxybenzoyl; 6. R=R1=R3=H, R2=3,4-dihydroxycinnamoyl; 7. R=R1=R3=H, R2=3,4,5-trihydroxycinnamoyl; 8. R=R1=R3=H, R2=-CH2CH2N(CH3)2; 9. R=R1=R3=H, R2=-COCH2NH2.HC1. These compounds exhibited high antioxidant properties and are useful in food industry and in cosmetics. The compounds may be used in pharmaceutical composition as an antioxidant or free radical scavenger.

  这项发明涉及以下给定公式的新型白藜芦醇类似物；其中R、R1、R2和R3分别为：1. R=OH，R1=R2=R3=H；2. R=OH，R1=Br，R2=R3=H；3. R=R1=OH，R2=R3=H；4. R=R1=R3=H，R2=3,4,5-三羟基苯甲酰基；5. R=R1=H，R2=R3=3,4,5-三羟基苯甲酰基；6. R=R1=R3=H，R2=3,4-二羟基肉桂酰基；7. R=R1=R3=H，R2=3,4,5-三羟基肉桂酰基；8. R=R1=R3=H，R2=-CH2CH2N(CH3)2；9. R=R1=R3=H，R2=-COCH2NH2.HC1。这些化合物表现出较高的抗氧化性能，在食品工业和化妆品中具有用途。这些化合物可以作为抗氧化剂或自由基清除剂在制药组合物中使用。