4-(4-(benzyloxy)phenyl)butanenitrile | 149537-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-(benzyloxy)phenyl)butanenitrile
• 英文别名: 4-(Phenylmethoxy)benzenebutanenitrile；4-(4-Benzyloxyphenyl)butyronitrile；4-(4-Phenylmethoxyphenyl)butanenitrile
• CAS: 149537-19-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: CACFCKJJKZLWKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(benzyloxy)phenyl)butanenitrile 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ethyl 2-{3-[4-(benzyloxy)phenyl]propyl}-4-hydroxypyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 2-{[2-(4-hydroxyphenyl)-ethyl]amino}pyrimidine-5-carboxamide derivatives as novel STAT6 inhibitors

  摘要：

  The STAT6 (signal transducers and activators of transcription 6) protein is activated by interleukin (IL)-4 and IL-13, and plays an important role in T-helper cell 2 (Th2) differentiation. STAT6 might therefore be an excellent therapeutic target for various allergic conditions, including asthma and atopic diseases. We synthesized a series of 2-{[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]amino}pyrimidine-5-carboxamide derivatives and evaluated their STAT6 inhibitory activities. Among these compounds, 4-(benzylamino)-2-{[2-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)ethyl]amino}pyrimidine-5-carboxamide (2t, AS1517499) showed potent STAT6 inhibition with an IC50 value of 21 nM, and also inhibited IL-4-induced Th2 differentiation of mouse spleen T cells with an IC50 value of 2.3 nM and without influencing T-helper cell 1 (Th1) differentiation induced by IL-12. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.015
• 作为产物：
  描述：

  3-(p-Benzyloxyphenyl)propanol-O-methansulfonat 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 4-(4-(benzyloxy)phenyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Cyclic imino derivatives and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  这项发明涉及具有有价值的药理特性，特别是对细胞聚集具有抑制作用的环亚胺化合物，包含这些化合物的药物组合物以及制备它们的方法。

  公开号：

  US05541343A1

文献信息

• C(sp³)–H bond functionalization with styrenes <i>via</i> hydrogen-atom transfer to an aqueous hydroxyl radical under photocatalysis
  作者：Shogo Mori、Susumu Saito

  DOI：10.1039/d1gc00753j

  日期：——

  of α-C–H bonds of acetonitrile and acetone to styrenes was enabled via the hydrogen-atom transfer from relatively acidic and water-miscible C(sp3)–H bonds to an aqueous hydroxyl radical generated cleanly and iteratively by the oxidation of water under silver-nanoparticle-loaded titania photocatalysis without using stoichiometric oxidation agents.

  通过氢原子从相对酸性和与水混溶的C（sp 3）-H键到干净而反复产生的羟基水溶液中的氢原子转移，可以使乙腈和丙酮的α-C-H键与苯乙烯发生氧化还原中性反应在不使用化学计量的氧化剂的情况下，通过在负载银纳米颗粒的二氧化钛进行光催化作用下氧化水。
• Directing-Group-Assisted Non-Strained Ether C–O Bond Homolysis Mediated by Low-Valent Titanium
  作者：Takuya Suga、Ryusei Takada、Masaya Sakamoto、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00590

  日期：2024.3.22

  the assistance of appropriate directing groups, low-valent titanium was found to homolytically cleave non-strained C–O bonds. In particular, a newly designed catechol monoether directing group rendered a route toward the activation of non-benzylic C(sp3)–O bonds. This method has been applied to conventional radical addition reactions to alkenes.

  醚 C-O 键是有机分子的典型组成部分，除非高度紧张，否则很少被视为反应性官能团。在适当的导向基团的帮助下，发现低价钛可以均裂裂解非应变 C-O 键。特别是，新设计的儿茶酚单醚导向基团提供了一条激活非苄型 C(sp 3 )–O 键的途径。该方法已应用于烯烃的常规自由基加成反应。
• US5100889A
  申请人：——

  公开号：US5100889A

  公开（公告）日：1992-03-31
• US5153327A
  申请人：——

  公开号：US5153327A

  公开（公告）日：1992-10-06
• US5541343A
  申请人：——

  公开号：US5541343A

  公开（公告）日：1996-07-30