1-(benzyloxy)-4-(1-methoxyethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-4-(1-methoxyethyl)benzene
• 英文别名: 1-(4-benzyloxyphenyl)-1-methoxyethane；(+)-4-benzyloxy-1-(1'-methoxyethyl)benzene；1-(1-Methoxyethyl)-4-phenylmethoxybenzene
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: BHESEEKKDDCAIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-4-(1-methoxyethyl)benzene 在 Pd-carbon 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到(+)-4-(1'-methoxyethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Optically active benzene derivatives and process for preparation thereof

  摘要：

  本发明涉及一种新型的光学活性苯衍生物，其化学式表示为(I)：##STR1## 其中，R表示1至20个碳原子的烷基或烷氧基烷基，该基团可以含有卤素；Z表示氢原子或卤素原子；l和n各代表0或1；*表示不对称碳原子，并且本发明还涉及一种制备上述光学活性苯衍生物的方法，该方法包括对化学式(II)所表示的光学活性苄基衍生物进行去苄基化反应：##STR2## 其中，R、Z、l、n和*具有上述定义中的相同含义，A表示氢原子、低烷基、低烷氧基或卤素原子。

  公开号：

  US04985590A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-乙烯基-4-苯基甲氧基苯 在 silica-supported KHSO₄ 作用下， 反应 3.0h， 以82%的产率得到1-(benzyloxy)-4-(1-methoxyethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅支持的 KHSO4：一种有效的芳香族末端烯烃活化系统

  摘要：

  吸附在色谱级硅胶上的硫酸氢钾激活富含电子的芳族末端烯烃，使其在苯甲基位置受到醇的亲核攻击。温度起着至关重要的作用，有助于抑制亲核反应，有利于末端烯烃的二聚化。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259041

文献信息

• Site‐Selective Alkoxylation of Benzylic C−H Bonds by Photoredox Catalysis
  作者：Byung Joo Lee、Kimberly S. DeGlopper、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201910602

  日期：2020.1.2

  strategies for C-N and C-C bond formation. In particular, almost all methods for the incorporation of alcohols by C-H oxidation require the use of the alcohol component as a solvent or co-solvent. This condition limits the practical scope of these reactions to simple, inexpensive alcohols. Reported here is a photocatalytic protocol for the functionalization of benzylic C-H bonds with a wide range of oxygen

  特别是与CN和CC键形成的类似策略相比，能够使复杂有机分子直接进行CH烷氧基化的方法还远远不够。特别地，几乎所有用于通过CH氧化引入醇的方法都需要使用醇组分作为溶剂或助溶剂。该条件将这些反应的实际范围限制为简单，廉价的醇。此处报道的是一种光催化方案，用于使用多种氧亲核试剂对苄基CH键进行官能化。此策略将芳烃的光氧化还原活化与铜（II）介导的所得苄基自由基的氧化合并，从而可以高位点选择性，化学选择性，高选择性地引入苄基CO键，仅使用两当量的醇偶合剂就可以实现对官能团和官能团的耐受。这种方法可以将复杂的烷氧基后期引入生物活性分子中，提供了一种实用的新工具，在合成和药物化学中具有潜在的应用前景。
• EP0288297B1
  申请人：——

  公开号：EP0288297B1

  公开（公告）日：1993-03-17
• US4985590A
  申请人：——

  公开号：US4985590A

  公开（公告）日：1991-01-15
• Silica-Supported KHSO4: An Efficient System for Activation of Aromatic Terminal Olefins
  作者：Amrit Goswami、Ram Das、Kuladip Sarma、Madan Pathak

  DOI：10.1055/s-0030-1259041

  日期：2010.12

  Potassium hydrogen sulfate adsorbed on chromatography-grade silica gel activates electron-rich aromatic terminal olefins towards nucleophilic attack at the benzylic position by alcohols. Temperature plays a crucial role and facilitates suppressing nucleophilic reaction in favor of dimerization of the terminal olefin.

  吸附在色谱级硅胶上的硫酸氢钾激活富含电子的芳族末端烯烃，使其在苯甲基位置受到醇的亲核攻击。温度起着至关重要的作用，有助于抑制亲核反应，有利于末端烯烃的二聚化。
• Optically active benzene derivatives and process for preparation thereof
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04985590A1

  公开（公告）日：1991-01-15

  Disclosed are novel optically active benzene derivatives represented by the formula (I): ##STR1## wherein R represents an alkyl or alkoxyalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, which group may contain a halogen; Z represents a hydrogen atom or a halogen atom; l and n each represents a number of 0 or 1; and * indicates asymmetric carbon atom, and a process for preparing the above optically active benzene derivative which comprises debenzylating an optically active benzyl derivative represented by the formula (II): ##STR2## wherein, R, Z, l, n and * have the same meanings as defined above, and A represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxyl group or a halogen atom.

  本发明涉及一种新型的光学活性苯衍生物，其化学式表示为(I)：##STR1## 其中，R表示1至20个碳原子的烷基或烷氧基烷基，该基团可以含有卤素；Z表示氢原子或卤素原子；l和n各代表0或1；*表示不对称碳原子，并且本发明还涉及一种制备上述光学活性苯衍生物的方法，该方法包括对化学式(II)所表示的光学活性苄基衍生物进行去苄基化反应：##STR2## 其中，R、Z、l、n和*具有上述定义中的相同含义，A表示氢原子、低烷基、低烷氧基或卤素原子。