1-十二烷基-3-甲基咪唑溴化物,1-十二烷基-3-甲基-1H-咪唑-3-鎓溴化物 | 61546-00-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-十二烷基-3-甲基咪唑溴化物,1-十二烷基-3-甲基-1H-咪唑-3-鎓溴化物
• 中文别名: 1-十二烷基-3-甲基咪唑溴盐；1-甲基-3-十二烷基咪唑溴盐
• 英文名称: 1-dodecyl-3-methylimidazol-1-ium bromide
• 英文别名: 1-dodecyl-3-methylimidazolium bromide；1-methyl-3-dodecylimidazolium bromide；[C₁₂(MIM)][Br]；3-dodecyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide；1-n-dodecyl-3-methylimidazolium bromide；1-dodecyl-3-methylimidazol-3-ium;bromide
• CAS: 61546-00-7
• 化学式: Br*C₁₆H₃₁N₂
• 分子量: 331.34
• InChiKey: QWLSTCVUGYAKLE-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  39.7 °C
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（特别是吸湿性物质）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十二烷基-3-甲基咪唑溴化物,1-十二烷基-3-甲基-1H-咪唑-3-鎓溴化物 在 水 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-dodecyl-3-methylimidazolium hydroxide
  参考文献：
  名称：

  胶束介质中硝酸根阴离子活化过氧化氢

  摘要：

  我们展示了由胶束咪唑鎓硝酸盐通过水中的氢键形成来激活过氧化氢，如振动光谱法所示，并得到DFT计算的支持。给出了对表面活性剂阳离子，硝酸根阴离子和H 2 O 2相互作用的机理的见解。胶束在水相中溶解和环氧化环辛烯。

  DOI：

  10.1039/d0gc03497e
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 在 N-甲基咪唑 作用下， 以83%的产率得到1-十二烷基-3-甲基咪唑溴化物,1-十二烷基-3-甲基-1H-咪唑-3-鎓溴化物
  参考文献：
  名称：

  Nanoporous and microporous solvogels and nanolatexes by microemulsion polymerization

  摘要：

  本发明涉及由具有熔点低于80°C的反应性离子液体表面活性剂稳定的不相溶流体的微乳液。该发明还涉及包含乙烯基反应性物种的共聚物的复合材料，其中其中一种物种是具有熔点低于80°C的反应性离子液体表面活性剂，且该材料还包括非反应性的I类流体。该发明还涉及用于合成包含由具有熔点低于80°C的反应性离子液体表面活性剂稳定的不相溶I类流体和II类流体的微乳液的复合材料的方法，并聚合微乳液以形成复合材料的方法。

  公开号：

  US07759401B2
• 作为试剂：
  描述：

  丙酮 、 柠檬醛 在 1-十二烷基-3-甲基咪唑溴化物,1-十二烷基-3-甲基-1H-咪唑-3-鎓溴化物 作用下， 反应 9.0h， 以94.5%的产率得到6,10-dimethyl-undeca-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种离子液体催化剂及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种如式(c)所示的([C12mim]OH)及其制备方法。本发明所述的氢氧化1‑十二烷基‑3‑甲基咪唑离子液体应用于制备假性紫罗兰酮，本发明所述的离子液体催化剂可以多次循环利用，而且在循环利用过程中没有显著的失活现象；在实际使用制备假性紫罗兰酮时，所需要丙酮的量，较无机碱催化剂有大幅度的降低。

  公开号：

  CN109503490A

文献信息

• Ion Pairs of Weakly Coordinating Cations and Anions: Synthesis and Application for Sulfide to Sulfoxide Oxidations
  作者：Bo Zhang、Su Li、Mirza Cokoja、Eberhardt Herdtweck、János Mink、Shu-Liang Zang、Wolfgang A. Herrmann、Fritz E. Kühn

  DOI：10.5560/znb.2014-4165

  日期：2014.12.1

  tributyltetradecylphosphonium ([P4;4;4;14]+), tetrabutylammonium ([NBu4]+), and 1,1,3,3-tetramethylguanidium ([TMG]+) and fluorinated tetraarylborate anions of the type [B(ArF)4] (ArF =C6F5, C6H3-3,5-(CF3)2) were synthesized and characterized. The influence of cations and anions on the physical properties of the obtained compounds was examined. In case of the compound [TMG][B(C6F5)4] hydrogen-fluorine contacts

  摘要 一系列含有弱配位阳离子 (WCC) 1-丁基-3-甲基咪唑鎓 ([Bmim]+)、1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓 ([Bdmim]+)、1-十二烷基-3-甲基咪唑鎓的盐([C12mim]+)、四丁基鏻 ([PBu4]+)、三丁基十四烷基鏻 ([P4;4;4;14]+)、四丁基铵 ([NBu4]+) 和 1,1,3,3-四甲基胍 ([TMG ]+) 和 [B(ArF)4] 类型的氟化四芳基硼酸阴离子 (ArF = C6F5, C6H3-3,5-(CF3)2) 被合成和表征。检查了阳离子和阴离子对所得化合物物理性质的影响。在化合物[TMG][B( )4]的情况下，阳离子和阴离子之间的氢-氟接触以固态存在。由于过氧化氢与阴离子的氟取代基之间的 H...F 接触以及由此产生的 H2O2 在溶液中的活化，
• Role of cationic head-group in cytotoxicity of ionic liquids: Probing changes in bilayer architecture using solid-state NMR spectroscopy
  作者：Navleen Kaur、Markus Fischer、Sandeep Kumar、Gagandeep Kaur Gahlay、Holger A. Scheidt、Venus Singh Mithu

  DOI：10.1016/j.jcis.2020.08.115

  日期：2021.1

  piperidinium result in enhanced lipid chain dynamics as revealed by order parameter calculations of deuterated lipid chains. Relatively polar head-group of morpholinium cation neither impacts the phospholipid head-group nor chain packing. Our results suggest that there exists a direct correlation between ionic liquid head-group induced structural changes in bilayer and their ability to permeabilize/disrupt

  研究了离子液体的阳离子头基团对磷脂双层结构和动力学的影响，以提供对离子液体-膜相互作用机理的见解。使用含有苯并咪唑鎓，咪唑鎓，吡咯烷鎓，哌啶鎓，铵和基于吗啉鎓的两性阳离子的六种离子液体，带有十二烷基烷基链，可以观察到这种效果。使用由两性离子的1-棕榈酰基-2-油酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（POPC）组成的单层和多层囊泡。发现POPC双层的渗透性强烈依赖于离子液体头基结构。为了探讨相互作用的结构细节，31 P和2进行了基于H的固态NMR测量。阳离子对脂类头部磷脂酰胆碱部分的取向和无序的影响不同，如31的化学位移各向异性所揭示P.带有非屏蔽电荷（如苯并咪唑，咪唑和铵）的阳离子会导致脂质头基团中的磷酸胆碱部分发生强烈的重取向。如氘化脂质链的阶数参数计算所揭示的，大型阳离子（如苯并咪唑鎓和哌啶鎓）可增强脂质链动力学。吗啉阳离子的相对极性头基既不影响磷脂头基也不影响链堆积。我们的结果表明，离子液
• First observation of rich lamellar structures formed by a single-tailed amphiphilic ionic liquid in aqueous solutions
  作者：Lijuan Shi、Ying Wei、Nan Sun、Liqiang Zheng

  DOI：10.1039/c3cc45550e

  日期：——

  It was found for the first time that rich lamellar structures are formed by a single-tailed amphiphilic ionic liquid (IL), 1-dodecyl-3-methylimidazolium beta-naphthalene sulfonate ([C12mim][Nsa]), in aqueous solutions without any additives. With increasing IL concentration, spontaneous transition from micelles to unilamellar and multilamellar vesicles, planar bilayers, and then to lamellar liquid crystals

  首次发现在没有任何水溶液的情况下，单尾两亲离子液体（IL）1-十二烷基-3-甲基咪唑鎓β-萘磺酸盐（[C12mim] [Nsa]）形成了丰富的层状结构。添加剂。随着IL浓度的增加，发生了从胶束到单层和多层囊泡，平面双层，然后到层状液晶的自发转变。
• Experimental and theoretical studies on imidazolium ionic liquid-promoted conversion of fructose to 5-hydroxymethylfurfural
  作者：Yu-Nong Li、Jin-Quan Wang、Liang-Nian He、Zhen-Zhen Yang、An-Hua Liu、Bing Yu、Chao-Ran Luan

  DOI：10.1039/c2gc35845j

  日期：——

  A combined experimental and computational study on the imidazolium ionic liquid-promoted conversion of fructose to 5-hydroxymethylfurfural (HMF) was performed. In particular, 1-butyl-3-methyl-imidazolium bromide (BMImBr) was found to be unexpectedly effective for conversion of fructose into HMF without utilizing any other additive or catalyst. Under the optimized conditions, nearly 100% conversion of fructose with a 95% yield of HMF could be obtained. In addition, BMImBr could be easily recovered and reused over 6 times without significant loss of activity. This protocol represents a simple, recyclable and environmentally friendly pathway for HMF production. Furthermore, the detailed mechanism of the BMImBr-promoted conversion of fructose into HMF was also studied through an in situ FT-IR technique, NMR and density functional theory calculations, and demonstrated that the hydrogen bond interaction between BMImBr and fructose could play an important role in promoting the dehydration of fructose. This work also provides further understanding at the molecular level of the reaction process for ionic liquid-promoted conversion of fructose to HMF.

  一项结合实验和计算的研究探讨了咪唑盐离子液体促进果糖转化为5-羟甲基糠醛（HMF）的过程。特别地，发现1-丁基-3-甲基咪唑溴化物（BMImBr）在无需任何其他添加剂或催化剂的情况下，对果糖转化为HMF异常有效。在优化条件下，几乎可以实现100%的果糖转化率，同时HMF的产率达到95%。此外，BMImBr可以轻松回收并在超过6次重复使用中保持活性不显著下降。这一方案代表了一种简单、可循环且环境友好的HMF生产途径。进一步地，通过原位FT-IR技术、核磁共振和密度泛函理论计算研究了BMImBr促进果糖转化为HMF的详细机理，并证明BMImBr与果糖之间的氢键相互作用在促进果糖脱水过程中起着重要作用。这项工作还为理解离子液体促进果糖转化为HMF的反应过程提供了分子层面的深入认识。
• Aggregation Behavior of Surface Active Dialkylimidazolium Ionic Liquids [C12C n im]Br (n = 1–4) in Aqueous Solutions
  作者：Xuefeng Liu、Jie Hu、Yijun Huang、Yun Fang

  DOI：10.1007/s11743-012-1409-1

  日期：2013.7

  fluorescence probe methods, respectively. It was found that elongation of the side chain length will bring about an enhancement of surface activity. Along with the side chain length increasing, the critical micelle concentration (CMC), surface tension at CMC (γCMC), the maximum surface excess (Γm), micellar aggregation number (Nm) and micellar microenvironment polarity of [C12Cnim]Br decrease, while adsorption

  四种二烷基咪唑鎓离子液体，即具有相同十二烷基长链尾部（C 12）和短烷基侧链（C n，n = 1–的1-烷基-3-十二烷基咪唑鎓溴化物（[C 12 C n im] Br）4）合成，并通过ESI-MS，1 H-NMR和元素分析确认了其分子结构。[C 12 C n im] Br（n= 1-4）分别通过表面张力和荧光探针法确定。发现侧链长度的延长将带来表面活性的增强。随着侧链长度的增加，临界胶束浓度（CMC），在CMC（表面张力γ CMC），最大表面过量（Γ米），胶束聚集数（Ñ米）和胶束微环境的极性[C的12 Ç ñ IM]溴减少，而吸附效率（p ç 20）中，在CMC（Π表面压力CMC），最小分子截面积（甲分钟）在空气解决方案接口处，并且CMC / C 20比率增加。