1-对甲苯基己-1-酮 | 1669-33-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-对甲苯基己-1-酮
• 英文名称: 1-(p-tolyl)hexan-1-one
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)hexan-1-one
• CAS: 1669-33-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: OGRXDZGVASXMGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39.5-40.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  130-135 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应保持干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-对甲苯基己-1-酮 在 copper(l) iodide 、 盐酸羟胺 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以48%的产率得到对甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  铜催化氧辅助的C（CNOH）-C（烷基）键裂解：芳基/芳烷基/乙烯基酮向芳族酸的便捷转化†

  摘要：

  描述了一种新型的铜催化的芳基/芳烷基/乙烯基酮的需氧氧化C（NOH）-C（烷基）键裂解反应，用于合成芳族/丙烯酸。可以选择性地裂解在一端具有芳基/芳烷基/乙烯基而在另一端具有甲基至任何高级烷基的一系列酮，并通过肟中间体将其转化为相应的酸。

  DOI：

  10.1039/c5ob01569c
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylhexanamide 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-对甲苯基己-1-酮
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂条件下，通过C（O）-N键裂解从酰胺和格氏试剂化学选择性合成芳基酮。

  摘要：

  使用格氏试剂，通过化学选择性的C（O）-N键裂解，可将多种N-Boc酰胺转化为芳基酮。反应在无催化剂的条件下用不同的芳基，烷基和炔基格氏试剂进行。α-酮酰胺已成功转化为芳基二酮，而α，β-不饱和酰胺经过1,4-加成，然后经C（O）-N键裂解，得到二芳基丙酮。N-Boc酰胺比使用格氏试剂的Weinreb酰胺具​​有更高的反应性。广泛的底物范围，优异的产率和快速的转化是该方法的重要特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01699

文献信息

• Phosphine-Free NNN-Manganese Complex Catalyzed α-Alkylation of Ketones with Primary Alcohols and Friedländer Quinoline Synthesis
  作者：Milan K. Barman、Akash Jana、Biplab Maji

  DOI：10.1002/adsc.201800380

  日期：2018.9.3

  a very simple and inexpensive catalytic system based on Earth's abundant transition metal manganese and on a bench‐stable phosphine‐free NNN‐pincer ligand for an atom‐efficient α‐alkylations of ketones with primary alcohols via hydrogen‐autotransfer C−C bond formation protocol. The precatalyst could be generated in situ and could be activated by using catalytic amount of base under milder conditions

  在此，我们报告了一种非常简单且便宜的催化体系，该体系基于地球上大量的过渡金属锰和稳定的无膦NNN钳位配体，可通过氢自动转移C-与伯醇进行酮的原子高效α-烷基化C键形成协议。该预催化剂可以原位产生，并且可以通过在较温和的条件下使用催化量的碱来活化。酮类与多种伯醇可有效地多样化，分离收率良好至极佳。值得注意的是，该催化剂也可用于以2-氨基苄醇为烷基化剂的喹啉衍生物的合成。后面的反应是高度良性的，仅产生氢和水作为副产物。
• RhCl(CO)(PPh 3 ) 2 catalyzed α-alkylation of ketones with alcohols
  作者：Rui Wang、Lina Huang、Zhengyin Du、Hua Feng

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.05.055

  日期：2017.10

  A simple and efficient method for α-alkylation of ketones with primary alcohols catalyzed by RhCl(CO)(PPh3)2 without additional additives under mild conditions is developed. It has a wide substrate scope, high atom-efficiency and chemoselectivity. It is an environmentally friendly method to build CC bond because water is the only byproduct.

  开发了一种简单有效的方法，在温和条件下用RhCl（CO）（PPh 3）2催化的伯醇与酮进行α-烷基化反应，而无需添加其他添加剂。它具有广泛的底物范围，高原子效率和化学选择性。由于水是唯一的副产物，因此是建立C C键的环保方法。
• Efficient Baeyer-Villiger electro-oxidation of ketones with molecular oxygen using an activated carbon fiber electrode in ionic liquid [bmim][OTf]
  作者：Y. L. Hu、Y. B. Xie、D. J. Li

  DOI：10.4314/bcse.v30i2.14

  日期：——

  corresponding esters and lactones in good to excellent isolated yield. Additionally, the possible mechanism of Baeyer-Villiger oxidation of ketones in the electro-catalytic system is proposed. KEY WORDS : Baeyer-Villiger oxidation, Ketone, Molecular oxygen, Electrocatalysis, Ionic liquid Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2016 , 30(2), 297-306. DOI: http://dx.doi.org/10.4314/bcse.v30i2.14

  已开发出一种新的高效合成内酯和酯的方法，该方法涉及基于分子氧的电催化氧化系统和离子液体[bmim] [OTf]作为电解质的应用。在室温下，在[bmim] [OTf]中，在恒定电流条件下，三酮电池中各种酮与分子氧之间的反应进行，以良好的分离产率得到相应的酯和内酯。此外，提出了电催化体系中酮的拜耳-维利格氧化的可能机理。关键词：Baeyer-Villiger氧化，酮，分子氧，电催化，离子液体公牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2016，30（2），297-306。DOI：http：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v30i2.14
• Iron-Catalyzed C–C Single-Bond Cleavage of Alcohols
  作者：Wei Liu、Qiang Wu、Miao Wang、Yahao Huang、Peng Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03137

  日期：2021.11.5

  An iron-catalyzed deconstruction/hydrogenation reaction of alcohols through C–C bond cleavage is developed through photocatalysis, to produce ketones or aldehydes as the products. Tertiary, secondary, and primary alcohols bearing a wide range of substituents are suitable substrates. Complex natural alcohols can also perform the transformation selectively. A investigation of the mechanism reveals a

  铁催化的醇通过 C-C 键断裂的解构/氢化反应通过光催化发展，以产生酮或醛作为产物。带有广泛取代基的叔醇、仲醇和伯醇是合适的底物。复杂的天然醇也可以选择性地进行转化。对该机制的研究揭示了在 2,4,6-可力丁的帮助下，氯自由基改善 O-H 均裂的过程。
• Friedel–Crafts Acylation of Arenes Catalyzed by Bromopentacarbonylrhenium(I)
  作者：Hiroyuki Kusama、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.68.2379

  日期：1995.8

  The intermolecular Friedel–Crafts acylation of aromatic compounds (such as toluene, m-xylene, and anisole) with various acid chlorides proceeds by using a catalytic amount of bromopentacarbonylrhen...

  芳香族化合物（如甲苯、间二甲苯和苯甲醚）与各种酰氯的分子间弗瑞德-克来福特酰化反应是通过使用催化量的溴五羰基苯...