氟罗沙星 | 79660-72-3

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 喹诺酮类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 氟罗沙星
• 中文别名: 多氟哌酸；多氟沙星；6,8-二氟-1-(2-氟乙基)-7-(4-甲基-1-哌嗪基)-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸；6,8-二氟-1-(2-氟乙基)-1,4-二氢-7-(4-甲基-1-哌嗪基)-4-氧-3-喹啉羧酸；三氟沙星；沃尔得片
• 英文名称: fleroxacin
• 英文别名: 6,8-difluoro-1-(2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-quinoline-3-carboxylic acid；6,8-Difluoro-1-(2-fluoroethyl)-7-(4-methylpiperazin-4-ium-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 79660-72-3
• 化学式: C₁₇H₁₈F₃N₃O₃
• mdl: MFCD00864880
• 分子量: 369.343
• InChiKey: XBJBPGROQZJDOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264-266°C
• 沸点：
  535.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.1MNaOH：可溶10mg/mL
• Caco2细胞的药物渗透性：
  -4.81
• 碰撞截面：
  189.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with Waters Major Mix]
• 稳定性/保质期：
  在正常条件下，该物质能够保持稳定状态，应尽量避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.411
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

ADMET

吸收、分配和排泄

• 吸收

经口服给药后，从胃肠道快速且良好吸收。

Rapidly and well absorbed from the gastrointestinal tract after oral administration.

来源:DrugBank

安全信息

• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2933990090
• RTECS号：
  VB1999050
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请将储存地点远离氧化剂，避免火源、高温及强光照射。

SDS

氟罗沙星 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： Fleroxacin
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
特异性靶器官毒性 器官
- 单一接触 [第2级]
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述
可能对器官产生损害： 器官
防范说明
[预防] 切勿吸入。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
[急救措施] 如接触到或感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 氟罗沙星
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 79660-72-3
俗名： 6,8-Difluoro-1-(2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-
oxo-3-quinolinecarboxylic Acid , Megalone
氟罗沙星 修改号码：5

---

模块 3. 成分/组成信息
分子式： C17H18F3N3O3

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
氟罗沙星 修改号码：5

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
log水分配系数 = -1.28

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-rat LD50:>1500 mg/kg
scu-rat LD50:>1500 mg/kg
ivn-rat LD50:20405 ug/kg
orl-rat LD50:>4 g/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： mmo-sat 0.0001 mg/plate (+S9)
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: VB1999050

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： -1.28
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
氟罗沙星 修改号码：5

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Fleroxacin（Ro 23-6240, AM-833）是一种新型广谱喹诺酮类药物。

体内研究

Fleroxacin（Ro 23-6240）对多种革兰氏阴性和阳性细菌表现出高活性。其药代动力学特征包括较长的半衰期（9至10小时）和较高的血浆浓度，如口服200毫克剂量后达到最大浓度2.3微克/毫升。Fleroxacin（Ro 23-6240）对Haemophilus ducreyi体外有效。单次口服200或400毫克Fleroxacin治疗微生物学证实的chancre在非HIV-1感染者中是有效的疗法。然而，在HIV-1感染男性患者中，单次200或400毫克剂量不足以治疗chancre。

化学性质

急性毒性LD₅₀（小鼠、大鼠、犬）：＞4000 mg/kg（口服），＞4000 mg/kg（口服），＞1000 mg/kg（口服）。静脉注射小鼠的LD₅₀为217～237 mg/kg。

盐酸氟罗沙星（Fleroxacin Hydrochloride）：化学式Cl₇H₁₈F₃N₃O₃·HCl，熔点269～271℃（分解）。

用途

Fleroxacin属于广谱抗菌药，通过抑制细菌的DNA促旋酶而杀菌。与其他抗生素无交叉耐药性，适用于淋球菌性尿道炎、急性支气管炎、慢性支气管炎急性发作、肺炎、膀胱炎、肾盂肾炎、前列腺炎、复杂性尿路感染、伤寒、细菌性痢疾、皮肤软组织感染以及腹腔感染等。

生产方法

1. 2，3，4-三氟苯胺与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯在150℃反应并蒸去生成的乙醇。随后加入十六烷，在200～220℃下进行环合，得到6，7，8-三氟-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯（I），收率为90%。

2. 化合物（I）与无水碳酸钾溶解于二甲基甲酰胺中，在室温缓慢滴加氟溴乙烷。在60～70℃反应后，得到化合物（Ⅱ），收率为79%。

3. 在室温下将硼酸与乙酸酐搅拌后加入化合物（Ⅱ），105～110℃下反应得到化合物（Ⅲ），收率80%。

4. 化合物（Ⅲ）与N-甲基哌嗪溶解于二甲亚砜中，于80～90℃下反应得化合物（Ⅳ），收率为89.1%。

5. 将化合物（Ⅳ）、95%乙醇和三乙胺一起回流水解得到氟罗沙星，收率90%，总收率40%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟罗沙星 在 一水合肼 作用下， 反应 15.0h， 以16.4 g的产率得到fleroxacin hydrazide
  参考文献：
  名称：

  双-氟喹诺酮噻二唑脲类氟罗沙星衍生物的制备和应用

  摘要：

  本发明公开了一种双‑氟喹诺酮噻二唑脲类氟罗沙星衍生物及其制备方法和应用，其化学结构通式如下式I所示：式I中R为乙基或环丙基或氟乙基或与C‑8位构成的噁嗪环或与C‑8位构成的噻嗪环；L为独立的氯原子或氟原子或1‑哌嗪基或取代的哌嗪‑1‑基或氮稠杂环；X为碳氢(CH)或氮原子或氟取代的碳原子(F‑C)或甲氧基取代的碳原子(CH3O‑C)。本发明的双‑氟喹诺酮噻二唑脲类氟罗沙星衍生物，实现了双‑氟喹诺酮骨架及噻二唑杂环和功能基脲类药效团的有机拼合，进而实现不同药效团的迁越与叠加，增加了氟喹诺酮的抗肿瘤活性和选择性，降低对正常细胞的毒副作用，可以作为抗肿瘤活性物质开发全新结构的抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN109761998B
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8-trifluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 生成 氟罗沙星
  参考文献：
  名称：

  IRIKURA, TSUTOMU;KOGA, XIROSI;MURAYAMA, CATOPY

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2019199979A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present application provides compounds of formula: Methods of using these compounds for killing bacterial growth and treating bacterial infections are also provided.

  本申请提供了以下化合物的公式：还提供了使用这些化合物杀灭细菌生长和治疗细菌感染的方法。
• Kappa agonist compounds and pharmaceutical formulations thereof
  申请人：——

  公开号：US20030144272A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Compounds having kappa opioid agonist activity, compositions containing them and method of using them as analgesics are provided. The compounds of formulae I, II, IIA, III, IIIA, IIIB, IIIB-i, IV and IVA have the structure: 1 2 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 ; and X, X 4 , X 5 , X 7 , X 9 ; Y, Z and n are as described in the specification.

  提供具有kappa阿片受体激动剂活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及使用它们作为镇痛剂的方法。 具有以下结构的化合物I、II、IIA、III、IIIA、IIIB、IIIB-i、IV和IVA： 1 2 其中 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ；和 X，X 4 ，X 5 ，X 7 ，X 9 ； Y，Z和n如规范中所述。
• [EN] POLYCATIONIC AMPHIPHILES AND POLYMERS THEREOF AS ANTIMICROBIAL AGENTS AND METHODS USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS AMPHIPHILES POLYCATIONIQUES ET LEURS POLYMÈRES UTILISABLES EN TANT QU'AGENTS ANTIMICROBIENS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：TEMPLE UNIVERSITY-OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2016172436A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The present invention includes novel polycationic amphiphilic compounds useful as antimicrobial agents. The present invention further includes novel polymers of polycationic amphiphilic compounds useful as antimicrobial agents. The present invention further includes methods useful for removing microorganisms and/or biofilm-embedded microorganisms from a surface. The present invention further includes compositions and methods useful for preventing or reducing the growth or proliferation of microorganisms and/or biofilm-embedded microorganisms on a surface.

  本发明包括新型的具有抗菌作用的多阳离子两性化合物。本发明还包括新型的多阳离子两性化合物聚合物，用作抗菌剂。本发明还包括用于从表面去除微生物和/或生物膜中嵌入的微生物的方法。本发明还包括用于预防或减少微生物和/或生物膜中嵌入的微生物在表面上生长或繁殖的组合物和方法。
• [EN] TARGETED DRUG PHOSPHORYLCHOLINE POLYMER CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE POLYMÈRE DE PHOSPHORYLCHOLINE À MÉDICAMENT CIBLÉ
  申请人：OLIGASIS

  公开号：WO2011075185A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention provides random copolymers containing phosphorylcholine and one or more functional agents, and methods of preparing such random copolymers.

  本发明提供了含有磷酰胆碱和一种或多种功能剂的随机共聚物，以及制备这种随机共聚物的方法。
• [EN] PROGRAMMABLE POLYMERIC DRUGS<br/>[FR] MÉDICAMENTS POLYMÈRES PROGRAMMABLES
  申请人：SONY CORP

  公开号：WO2020210689A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Compounds useful as biologically active compounds are disclosed. The compounds have the following structure (I): or a stereoisomer, tautomer or salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, L, L1, L2, M and n are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds are also provided.

  披露了作为生物活性化合物有用的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：或其立体异构体、互变异构体或盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、L、L1、L2、M和n如本文所定义。还提供了与这些化合物的制备和使用相关的方法。

表征谱图