6-Fluoro-1-(2-fluoroethyl)-7-(methylamino)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid | 1136506-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Fluoro-1-(2-fluoroethyl)-7-(methylamino)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-fluoro-1-(2-fluoroethyl)-7-(methylamino)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1136506-05-2
• 化学式: C₁₃H₁₂F₂N₂O₃
• 分子量: 282.247
• InChiKey: LXGBVSXJLSEHAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Fluoro-1-(2-fluoroethyl)-7-(methylamino)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 hexanes 、 苯 为溶剂， 生成 methyl 7-methylamino-1-(2-fluoroethyl)-6-fluoro-4-quinolone-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氟罗沙星的分子间和分子内光化学反应

  摘要：

  在氟沙星中由光诱导的C-F键裂解形成的阳离子中，氟的吸电子作用阻止了与N-乙基链的分子内反应，并促进了亲核试剂的分子间攻击。

  DOI：

  10.1021/ol900189v
• 作为产物：
  描述：

  氟罗沙星 在 水 作用下， 以21%的产率得到6-fluoro-1-(2-fluoroethyl)-7-(methyl(2-(N-methylformamido)ethyl)amino)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氟罗沙星的分子间和分子内光化学反应

  摘要：

  在氟沙星中由光诱导的C-F键裂解形成的阳离子中，氟的吸电子作用阻止了与N-乙基链的分子内反应，并促进了亲核试剂的分子间攻击。

  DOI：

  10.1021/ol900189v

文献信息

• Inter- and Intramolecular Photochemical Reactions of Fleroxacin
  作者：Elisa Fasani、Sandra Monti、Ilse Manet、Fedele Tilocca、Luca Pretali、Mariella Mella、Angelo Albini

  DOI：10.1021/ol900189v

  日期：2009.5.7

  In the cation formed by photoinduced C−F bond cleavage in fleroxacin, intramolecular reaction with the N−ethyl chain is prevented by the electron-withdrawing effect of fluorine and intermolecular attack by nucleophiles is facilitated.

  在氟沙星中由光诱导的C-F键裂解形成的阳离子中，氟的吸电子作用阻止了与N-乙基链的分子内反应，并促进了亲核试剂的分子间攻击。