氢化奎宁(蒽醌-1,4-二基)二醚 | 176097-24-8

• 物质功能分类: 原料药 - 抗寄生虫病药 - 抗疟药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 中文名称: 氢化奎宁(蒽醌-1,4-二基)二醚
• 中文别名: 氢化奎宁(蒽醌-1,4-二甲氨基)二乙醚
• 英文名称: hydroquinine (anthraquinone-1,4-diyl) diether
• 英文别名: hydroquinine-(anthraquinone-1,4-diyl) diether；hydroquinine anthraquinone-1,4-diyl diether；(DHQ)2AQN；(DHQD)₂AQN；(DHQ)₂AQN；[(DHQ)2AQN]；1,4-bis[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy]anthracene-9,10-dione
• CAS: 176097-24-8
• 化学式: C₅₄H₅₆N₄O₆
• 分子量: 857.062
• InChiKey: ARCFYUDCVYJQRN-KESJXZTCSA-N

物化性质

• 熔点：
  ~160 °C (dec.)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

氢化奎宁(蒽醌-1,4-二甲氨基)二乙醚是氢化奎宁的一种衍生物，主要用于医药合成中间体和有机合成中间体，在实验室研发过程和化工医药合成过程中广泛应用。

该化合物可用于制备具有硫醇连接子和聚乙二醇化形式的前列环素化合物。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氟苯 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 氢化奎宁(蒽醌-1,4-二基)二醚
  参考文献：
  名称：

  一种氢化奎宁(蒽醌-1,4-二基)二醚的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种如式(f)所示的氢化奎宁(蒽醌‑1，4‑二基)二醚(CAS：176097‑24‑8)的合成方法，以邻苯二甲酸酐作为原料，经傅克反应、脱水关环反应，得到化合物c；然后化合物c再与二氢奎宁进行偶联反应，得到所述的氢化奎宁(蒽醌‑1，4‑二基)二醚。本发明合成方法具有反应路线短，产率高，操作简便，成本低，适合工业化生产等优点。

  公开号：

  CN111763202A
• 作为试剂：
  描述：

  (1S,2S)-环己烷-1,2-二甲醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 potassium osmate 、 sodium periodate 、 四丙基高钌酸铵 、 氢化奎宁(蒽醌-1,4-二基)二醚 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用作新的SARS 3CL蛋白酶抑制剂的八氢异戊二烯支架的评估。

  摘要：

  八氢异色烯支架已被引入到已知的SARS 3CL蛋白酶抑制剂中，作为一种新型的疏水核心，可与蛋白酶的S2口袋相互作用。烷基或芳基取代基也被引入八氢异戊二烯支架的1-位，并有望引入与蛋白酶的另外的相互作用。使用Sharpless-Katsuki不对称环氧化和Sharpless不对称二羟基化反应来构建八氢异戊二烯支架。使用连续的还原性胺化反应实现了P1位点His-al和1-位取代基的引入。我们对非对映异构混合物（16a-d）的初步评估表明，八氢异亚戊二烯部分起着蛋白酶S2口袋的核心疏水支架的作用，并且在1位上的取代基可能与蛋白酶形成额外的相互作用。非对映异构纯抑制剂（3a-d）的抑制活性强烈表明，八氢异戊二烯骨架（1S，3S）3b的特定立体异构体将P1位的咪唑，弹头醛和取代基指向1-稠环在蛋白酶中适当位置的位置。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115273

文献信息

• Becker, Heinrich; Sharpless, K. Barry, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 4, p. 447 - 449
  作者：Becker, Heinrich、Sharpless, K. Barry

  DOI：——

  日期：——
• 一种氢化奎宁(蒽醌-1,4-二基)二醚的合成方法
  申请人：上海茂晟康慧科技有限公司

  公开号：CN111763202A

  公开（公告）日：2020-10-13

  本发明公开了一种如式(f)所示的氢化奎宁(蒽醌‑1，4‑二基)二醚(CAS：176097‑24‑8)的合成方法，以邻苯二甲酸酐作为原料，经傅克反应、脱水关环反应，得到化合物c；然后化合物c再与二氢奎宁进行偶联反应，得到所述的氢化奎宁(蒽醌‑1，4‑二基)二醚。本发明合成方法具有反应路线短，产率高，操作简便，成本低，适合工业化生产等优点。