氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 | 140853-10-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 中文名称: 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚
• 中文别名: 氢化奎尼定1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚；SHAPLESS双羟化配体((DHQD)2PHAL)；1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚；SHAPLESS双羟化配体；氢化奎尼定；(DHQD)2PHAL；(DHQD)2-PHAL
• 英文名称: (DHQD)2PHAL
• 英文别名: hydroquinidine 1,4-phthalazinediyl diether；AD-mix-β；1,4-bis-dihydroquinidine phthalazine；1,4-bis[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl]-(6-methoxy-4-quinolyl)methoxy]phthalazine；1,4-bis[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy]phthalazine
• CAS: 140853-10-7
• 化学式: C₄₈H₅₄N₆O₄
• 分子量: 778.995
• InChiKey: YUCBLVFHJWOYDN-HVLQGHBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  -262 º (C=1.2 IN MEOH)
• 密度：
  1.3
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P272,P280,P302+P352,P333+P313,P362+P364,P501
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

用途：作为配体，用于非对称氢化反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(hydrochininyl)-4-(9,9’-bis-phenanthrylcarbinyl)phthalazine
  参考文献：
  名称：

  单体基于金鸡纳生物碱的催化剂，用于炔烃的高度对映选择性溴内酯化

  摘要：

  金鸡纳生物碱二聚体（DHQD）2 PHAL已被证明是广泛用于不对称卤化的催化剂。但是，该催化剂不必是二聚体，而是制备了一类单体奎尼丁和奎宁衍生的催化剂，通常在末端炔酸的溴内酯化反应中显示出较高的选择性。机理研究表明，这些有机催化剂充当主体分子，可以作为具有实质性结合常数的客体结合基于羧酸的底物。基于这些发现，提出这类催化剂本质上是双官能的，在亲电子卤化反应中活化卤化剂以及亲核试剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201604003
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯酞嗪 、 氢化奎尼定 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚
  参考文献：
  名称：

  改性的金鸡纳生物碱配体：四氧化催化的末端烯烃不对称二羟基化（AD）的选择性提高

  摘要：

  对双金鸡纳生物碱酞嗪配体的奎尼丁和喹啉部分的修饰导致四氧化os催化的烯烃的二羟基化反应的对映选择性提高。1-癸烯，一种末端脂肪族烯烃的通用模型，首次提供了超过90％的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60129-6
• 作为试剂：
  描述：

  在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映选择性氯亚氨基环化合成咪唑啉

  摘要：

  咪唑啉是有机合成中的重要支架和药物化学中的药效基团。我们应用碱性亚胺作为亲核试剂进行催化不对称氯亚氨基环化，以优异的产率和对映选择性提供含四取代立体中心的咪唑啉。该反应可以在极性溶剂乙腈中、在浓缩反应条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02057

文献信息

• QUINAZOLINE-2,4-DIONE DERIVATIVES
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20140171425A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The invention relates to antibacterial compounds of formula (I), wherein R 1 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl or (C 1 -C 3 )alkoxy; R 2 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl, (C 1 -C 3 )alkoxy or pyrrolidin-1-yl; R 3 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl, (C 1 -C 3 )alkoxy, vinyl or 2-methoxycarbonyvinyl or R 2 and R 3 together with the two carbon atoms which bear them form a phenyl ring; R 4 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl or (C 1 -C 3 )alkoxy; and R 5 is H, (C 1 -C 3 )alkyl or cyclopropyl, or R 4 and R 5 form together a —CH 2 CH 2 CH 2 — group; A is the divalent group —CH 2 —, —CH 2 CH 2 —, #—CH(OH)CH 2 —*, #—CH 2 N(R 6 )—* and —CH 2 NHCH 2 —, wherein # indicates the point of attachment to the optionally substituted (quinazoline-2,4-dione-3-yl)methyl residue and * represents the point of attachment to the substituted (oxazolidinon-4-yl)methyl residue; R 6 is H or acetyl; Y is CH or N; and Q is O or S; and salts of such compounds.

  该发明涉及式(I)的抗菌化合物，其中R1为H、卤素、(C1-C3)烷基或(C1-C3)氧烷；R2为H、卤素、(C1-C3)烷基、(C1-C3)氧烷或吡咯烷-1-基；R3为H、卤素、(C1-C3)烷基、(C1-C3)氧烷、乙烯基或2-甲氧羰基乙烯基，或R2和R3与携带它们的两个碳原子一起形成苯环；R4为H、卤素、(C1-C3)烷基或(C1-C3)氧烷；R5为H、(C1-C3)烷基或环丙基，或R4和R5一起形成一个—CH2CH2CH2—基团；A为二价基团—CH2—、—CH2CH2—、#—CH(OH)CH2—*、#—CH2N(R6)—*和—CH2NHCH2—，其中#表示可选择取代的(喹唑啉-2,4-二酮-3-基)甲基残基的连接点，*表示取代的(噁唑烷酮-4-基)甲基残基的连接点；R6为H或乙酰基；Y为CH或N；Q为O或S；以及这类化合物的盐。
• [EN] TRIAZOLE PHENYL COMPOUNDS AS AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS PHÉNYLE TRIAZOLE EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR APJ
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2018093579A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Compounds of Formula I and Formula II, pharmaceutically acceptable salt thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and may have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula I and Formula II have the following structures: (I), (II) where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I和公式II的化合物，其药用盐，上述任何一个的立体异构体，或它们的混合物是APJ受体的激动剂，可能用于治疗心血管和其他疾病。公式I和公式II的化合物具有以下结构：(I)，(II)，其中变量的定义在此提供。
• OXAZOLIDINONE ANTIBIOTICS
  申请人：Bur Daniel

  公开号：US20110039823A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein U, V, W, X, R1, R2, R3, R4, R5, R6, A, B, D, E, G, m, and n are as defined in the description, to pharmaceutically acceptable salts of such compounds for use in the manufacture of a medicament for the prevention or treatment of a bacterial infection. Certain compounds of formula (I) are new and are also part of this invention.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中U、V、W、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、B、D、E、G、m和n的定义如说明书中所述，还涉及用于制造预防或治疗细菌感染的药物的上述化合物的药用可接受盐。式(I)中的某些化合物是新颖的，也是本发明的一部分。
• [EN] TRIAZOLE PYRIDYL COMPOUNDS AS AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLE PYRIDYLE EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR APJ
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2018093580A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Compounds of Formula I and Formula II, pharmaceutically acceptable salt thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and may have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula I and Formula II have the structures where the definitions of the variables are provided herein.

  化合物I和化合物II，其药用可接受盐，上述任何的立体异构体，或它们的混合物是APJ受体的激动剂，可能用于治疗心血管和其他疾病。化合物I和化合物II的结构如下，其中变量的定义在此处提供。
• [EN] MANNOSE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MANNOSE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2014100158A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to compounds useful for the treatment or prevention of bacteria infections. These compounds have formula (I). The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions containing the compounds and methods of using the compositions in the treatment of bacteria infections. Finally, the invention provides processes for making compounds of the invention.

  本发明涉及用于治疗或预防细菌感染的化合物。这些化合物具有化学式（I）。该发明还提供含有这些化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗细菌感染的方法。最后，该发明提供了制备本发明化合物的方法。