氢化辛可宁 | 485-65-4

• 物质功能分类: 无机化工 - 无机盐 - 氢化物、氮化物、叠氮化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 中文名称: 氢化辛可宁
• 英文名称: dihydrocinchonine
• 英文别名: hydrocinchonine；(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol
• CAS: 485-65-4
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: WFJNHVWTKZUUTR-QAMTZSDWSA-N

物化性质

• 熔点：
  269-272 °C(lit.)
• 比旋光度：
  D14 +204° (c = 0.6 in alc)
• 沸点：
  438°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0689 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

氢化辛可宁是一种有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发及生物化工医药合成过程。它主要作为原料药辛可宁的中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氢化辛可宁 生成 (3-ethyl-piperidin-4-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Schoepf, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 465, p. 126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  辛可宁 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到氢化辛可宁
  参考文献：
  名称：

  使用手性季铵盐通过相转移催化不对称直接 α-羟基化 β-氧代酯

  摘要：

  β-氧代酯的第一个对映选择性直接α-羟基化是通过使用相转移催化开发的。1-茚满酮衍生的 1-金刚烷基 (1-Ad) β-氧代酯，在市售的过氧化氢枯基和基于辛可宁的铵盐的存在下，产生了相应的产物，产率 69-91%，产率 65-74% ee。该反应也已成功地放大到克量，并且在不损失对映选择性的情况下获得了类似的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001175
• 作为试剂：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 Methyl (E)-N-benzylideneglycinate 在 silver fluoride 、 氢化辛可宁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2R,4R,5S)-5-phenyl-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid 4-tert-butyl ester 2-methyl ester 、 (2S,4S,5R)-5-phenyl-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic-4-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  偶氮甲亚胺烷基化物和烯烃的催化不对称1,3-偶极环加成反应的简便方法。

  摘要：

  [反应：见正文]氟化银和金鸡纳生物碱催化由N-亚烷基亚甘氨酸酯和丙烯酸酯之间形成的对映选择性和对映选择性1,3-偶极环加成反应，生成相应的内加合物。衍生自芳族和脂族醛的苯甲亚胺基亚烷基在高度非对映选择性反应中反应，并具有取代吡咯烷的良好收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol0514653

文献信息

• Nuclear Hormone Receptor Modulators
  申请人：Cusack Kevin P.

  公开号：US20120238549A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The invention provides a compound of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物，其中变量如本文所述定义。所述化合物的药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体。本发明的化合物可用于治疗免疫学和肿瘤学疾病。
• Transfer Hydrogenations of Alkenes with Formate on Pd/C: Synthesis of Dihydrocinchona Alkaloids
  作者：Lukas Hintermann、Haotian Wu

  DOI：10.1055/s-0032-1318156

  日期：——

  scale) transfer hydrogenations of alkenes over a palladium on carbon catalyst using formic acid/ammonium formate as hydrogen donor are presented. Cinchona alkaloids have been converted to their dihydro derivatives in >94% yield. Protocols for preparative (1–80 gram scale) transfer hydrogenations of alkenes over a palladium on carbon catalyst using formic acid/ammonium formate as hydrogen donor are presented

  摘要 提出了使用甲酸/甲酸铵作为氢供体的制备（1–80克规模）烯烃在钯/碳催化剂上转移氢化的方案。金鸡纳生物碱已以> 94％的产率转化为二氢衍生物。 提出了使用甲酸/甲酸铵作为氢供体的制备（1–80克规模）烯烃在钯/碳催化剂上转移氢化的方案。金鸡纳生物碱已以> 94％的产率转化为二氢衍生物。
• FUNGICIDAL MIXTURES
  申请人：Gregory Vann

  公开号：US20100240619A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Disclosed is a fungicidal composition comprising (a) at least one compound selected from the compounds of Formula 1 N-oxides, and salts thereof, wherein R 1 , R 2 , A, G, W, Z 1 , X, J, and n are as defined in the disclosure, and (b) at least one additional fungicidal compound. Also disclosed is a method for controlling plant diseases caused by fungal plant pathogens comprising applying to the plant or portion thereof, or to the plant seed, a fungicidally effective amount of the aforesaid composition. Also disclosed is a composition comprising component (a) of aforesaid composition and at least one insecticide. Also disclosed are compounds of Formula 1A, 1B and 1C, wherein R 1 , R 2 , A, G, W, Z 1 , X, J, n, Z 3 , M and J 1 are as defined in the disclosure.

  公开了一种含真菌化合物，包括：(a)至少一种选自公式1 N-氧化物的化合物，以及它们的盐类，其中R1，R2，A，G，W，Z1，X，J和n如公开所述定义，以及（b）至少一种额外的含真菌化合物。还公开了一种控制由真菌植物病原体引起的植物病害的方法，包括将有效量的前述组合物施用于植物或其部分，或施用于植物种子。还公开了一种组合物，包括前述组合物的组分(a)和至少一种杀虫剂。还公开了公式1A，1B和1C的化合物，其中R1，R2，A，G，W，Z1，X，J，n，Z3，M和J1如公开所述定义。
• CINCHONA-BASED BIFUNCTIONAL ORGANOCATALYSTS AND METHOD FOR PREPARING CHIRAL HEMIESTERS USING THE SAME
  申请人：SONG Choong Eui

  公开号：US20110213151A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention relates to cinchona-based bifunctional organocatalysts and methods for preparing chiral hemiesters using the same. More specifically, the present invention relates to methods for preparing chiral hemiesters from prochiral or meso cyclic acid anhydrides via desymmetrization, using bifunctional cinchona alkaloid catalysts comprising sulfonamide functional groups.

  本发明涉及基于金鸡纳碱的双功能有机催化剂以及利用其制备手性半酯的方法。更具体地，本发明涉及利用含有磺酰胺功能团的双功能金鸡纳碱生催化剂，通过非对称化从原消旋或中性环酸酐制备手性半酯的方法。
• NANOSTRUCTURED METALS
  申请人：Ying Jackie Y.

  公开号：US20120136164A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The invention relates to a nanoparticulate material comprising long ultrathin metal nanowires, and to processes for making it. The nanoparticulate material may be used as a catalyst and, in the presence of a chiral modifier, can catalyse enantioselective reactions.

  这项发明涉及一种包含长超薄金属纳米线的纳米颗粒材料，以及制备该材料的方法。这种纳米颗粒材料可以用作催化剂，并在手性修饰剂的存在下，可以催化对映选择性反应。