氢化奎宁 | 522-66-7

• 物质功能分类: 无机化工 - 无机盐 - 氢化物、氮化物、叠氮化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 中文名称: 氢化奎宁
• 中文别名: 二氢奎宁；氫奎寧；氢奎宁
• 英文名称: dihydroquinine
• 英文别名: hydroquinine；(+)-Dihydrochinin；10,11-dihydroquinine；(R)-((1S,2S,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol；(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol
• CAS: 522-66-7；23495-98-9
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 326.439
• InChiKey: LJOQGZACKSYWCH-WZBLMQSHSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-176 °C(lit.)
• 比旋光度：
  D18 -142° (alc); D20 -236° (c = 0.82 in 0.1N H2SO4)
• 沸点：
  464.47°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1117 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  3.770 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 1544
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2~8°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (-)-Dihydroquinine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
NSC 41799
(8a,9R)-10,11-Dihydro-6'-methoxycinchonan-9-ol
Hydroquinine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能造成呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洗皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护眼罩/戴防护面具。
P280 戴防护手套。
事故响应
P302 + P352 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P304 + P340 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼叫解毒中心或医生。
P321 具体治疗（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉所有沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: NSC 41799
别名
(8a,9R)-10,11-Dihydro-6'-methoxycinchonan-9-ol
Hydroquinine
: C20H26N2O2
分子式
: 326.44 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Hydroquinine
化学文摘登记号(CAS 522-66-7 <= 100 %
No.) 208-334-0
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护装备。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前及工作结束时洗手。
个体防护装备
眼面防护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 173 - 175 °C
f) 初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能造成呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
食入 吞咽可能有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Hydroquinine 是一种金鸡纳生物碱，可用于制备多种衍生物，包括 C9 脱氢喹啉、9-乙酰氧基-10,11-二氢喹以及 10,11-二氢喹单盐酸盐等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氢化奎宁 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (8S,9R)-6'-Methoxy-10,11-dihydro-cinchonan-9-ol-1'-oxid
  参考文献：
  名称：

  用Togni试剂镍催化吡啶N-氧化物的C H三氟甲基化

  摘要：

  已经实现了用Togni试剂进行的镍N催化的吡啶N-氧化物的C H三氟甲基化反应。三氟甲基化在温和的条件下以适度的官能团相容性顺利进行。该方法的显着优点包括使用低成本的镍催化剂，并且其操作简单方便。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.077
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲酸 、 钯 作用下， 生成 氢化奎宁
  参考文献：
  名称：

  DE267306

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  N-(4-iodobenzyl) maleimide 、 二苯甲酰基甲烷 在 sodium chloride 、 氢化奎宁 作用下， 以 水 为溶剂， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic enantioselective synthesis of N-alkyl/aryl-3-alkyl-pyrrolidine-2,5-dione in brine

  摘要：

  A highly enantioselective approach has been developed for synthesising chiral succinimide derivatives via asymmetric Michael addition of diketones to maleimide using dihydroquinine as a catalyst in brine. The Michael adducts were obtained in yields up to 98% and with enantiomeric excesses up to 98% ee. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.09.004

文献信息

• Synthesis of Novel C 2-Symmetric Sulfur-Based Catalysts: Asymmetric Formation of Halo- and Seleno-Functionalized Normal- and Medium-Sized Rings
  作者：Sadhan Jana、Ajay Verma、Vandana Rathore、Sangit Kumar

  DOI：10.1055/s-0037-1610715

  日期：2019.9

  The synthesis of novel, highly functionalized, C 2-symmetric sulfur-based catalysts is developed and their catalytic applications are explored in asymmetric bromo-, iodo- and seleno-functionalizations of alkenoic acids. This protocol provides the corresponding normal- and medium-sized bromo, iodo and selenolactones in up to 98% yield and 83% stereoselectivity.

  开发了新型、高度官能化的 C 2 对称硫基催化剂的合成，并探索了它们在烯酸的不对称溴、碘和硒官能化中的催化应用。该方案以高达 98% 的产率和 83% 的立体选择性提供相应的正常和中等大小的溴、碘和硒内酯。
• [EN] A METHOD FOR PREPARING SULFUR-CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS CONTENANT DU SOUFRE
  申请人：ROYAL COLLEGE OF SURGEONS IE

  公开号：WO2010066450A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention provides a method for preparing sulfur-containing compounds, the method comprising reacting a donor compound comprising at least one sulfur having at least one lone pair of electrons, with an acceptor compound; wherein the reaction occurs in the presence of an amine, optionally an amine catalyst, capable of activating the sulfur having at least one lone pair of electrons; and wherein the reaction occurs via the formation of an transient intermediate species, optionally a transient intermediate species, between the amine, optionally the amine catalyst and the donor compound; and wherein the donor compound is selected from the group consisting of a sulfurous acid, a sulfenic acid and a sulfinic acid or a salt, ester or amide of a sulfurous acid, a sulfenic acid and a sulfinic acid. The invention also provides sulfur-containing compounds of the formula: wherein R is selected from: (a) 1 -(4-Nitro-phenyl)-3-oxo-3-phenyl-propane; (b) 2-(3-Methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-1 -phenyl-ethane; (c) 1-(4-Methoxy-phenyl)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethane; (d) 2-(3-Methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-1-(4-nitro-phenyl)-ethane; (e) 1-(4-Fluoro-phenyl)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethane; (f) 1 -(4-Chloro-phenyl)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethane; and (g) 3-Oxo-cyclohexane. Finally, the invention provides use of chiral sulfur-containing compounds obtainable by the above-mentioned method or chiral sulfur-containing compounds as mentioned above for the resolution of racemic mixtures of amines.

  该发明提供了一种制备含硫化合物的方法，该方法包括将包含至少一个硫原子且至少一个孤对电子的给体化合物与受体化合物反应；其中，在胺的存在下进行反应，可选地，在能够激活至少一个硫原子具有至少一个孤对电子的胺的存在下进行反应；反应通过形成瞬态中间体物种进行，可选地，通过胺、可选地胺催化剂和给体化合物之间的瞬态中间体物种进行反应；给体化合物选自包括亚硫酸、亚硫酸和亚砜酸或亚硫酸、亚硫酸和亚砜酸的盐、酯或酰胺的群；该发明还提供了符合以下公式的含硫化合物：其中R选自：(a) 1-(4-硝基苯基)-3-氧代-3-苯基-丙烷；(b) 2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-1-苯基-乙烷；(c) 1-(4-甲氧基苯基)-2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-乙烷；(d) 2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-1-(4-硝基苯基)-乙烷；(e) 1-(4-氟苯基)-2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-乙烷；(f) 1-(4-氯苯基)-2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-乙烷；和(g) 3-氧代环己烷。最后，该发明提供了通过上述方法获得的手性含硫化合物或上述提到的手性含硫化合物用于分离胺的外消旋混合物。
• Straightforward Enantioselective Access to γ-Butyrolactones Bearing an All-Carbon β-Quaternary Stereocenter
  作者：Sara Meninno、Tiziana Fuoco、Consiglia Tedesco、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/ol502148a

  日期：2014.9.19

  An enantioselective one-pot aldol/lactonization sequence has been developed to access highly challenging γ-butyrolactones bearing an all-carbon quaternary stereocenter at the β-position by reacting acylated succinic esters with aqueous formaldehyde in the presence of 3 mol % loading of a cinchona alkaloid-derived squaramide providing direct access to paraconic acid derivatives in high yield and fairly

  已开发出一种对映选择性一锅羟醛/内酯化顺序，以在3摩尔％的金鸡纳气存在下，使酰化琥珀酸酯与甲醛水溶液反应，从而获得在β位带有全碳四元立体中心的高挑战性γ-丁内酯。生物碱衍生的方酰胺，可以高产率直接获得对锥酸衍生物，对映选择性相当好（高达88％ee）。
• [EN] SUBSTITUTED MORPHOLINE AND THIOMORPHOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MORPHOLINE ET DE THIOMORPHOLINE SUBSTITUÉS
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2005087754A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention relates to morpholine and thiomorpholine derivatives of the general formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof and their use.

  本发明涉及一般式I的吗啉和硫代吗啉衍生物或其药用盐及其用途。
• Arylsulfonyl chromans as 5-HT6 inhibitors
  申请人：Berger Jacob

  公开号：US20070099908A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  Compounds of the formula I: wherein m, n, p, X, Ar, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein. Methods of making the compounds and using the compounds for treatment of 5-HT6 receptor-mediated diseases are disclosed.

  公式I的化合物： 其中m、n、p、X、Ar、R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义。公开了制备这些化合物和将其用于治疗5-HT6受体介导疾病的方法。