1-甲基环丙烯 | 3100-04-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-甲基环丙烯
• 中文别名: 1-MCP
• 英文名称: Methylcyclopropen
• 英文别名: 1-methyl-cyclopropene；1-Methyl-cyclopropen；1-MCP；methylcyclopropene；1-methylcycloprop-1-ene；1-Methylcyclopropene
• CAS: 3100-04-7
• 化学式: C₄H₆
• 分子量: 54.0916
• InChiKey: SHDPRTQPPWIEJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  8 °C
• 密度：
  0.838±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.790 (est)
• 颜色/状态：
  Gas
• 溶解度：
  In water, 725.8 mg/L at 25 °C (est)
• 蒸汽压力：
  570 mm Hg at 25 °C (est)
• 保留指数：
  426.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 解毒与急救

立即急救：确保已经进行了充分去污。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、气囊面罩装置或口袋面罩，按训练进行操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者向前倾或将其置于左侧（如果可能，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗救助。/毒物A和B/

Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道（如需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。密切观察呼吸不足的迹象，并在需要时辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……监测休克，并在必要时进行治疗……预见癫痫发作，并在必要时进行治疗……对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）连续冲洗每只眼睛……不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽，有强烈的干呕反射，并且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……在去污后，用干无菌敷料覆盖皮肤烧伤……/毒药A和B/

Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... Monitor for shock and treat if necessary ... Anticipate seizures and treat if necessary ... For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于昏迷的患者、严重肺水肿的患者或严重呼吸窘迫的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用带气囊的面罩进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重的支气管痉挛，考虑给予β激动剂，如沙丁胺醇...。监测心率和必要时治疗心律失常...。开始静脉输注D5W/SRP：“保持开放”，最小流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%生理盐水（NS）或乳酸钠林格氏液。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。使用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗...。/毒物A和B/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

/其他毒性信息/人类暴露于1-MCP的整体毒理学风险被认为是微不足道的。

/OTHER TOXICITY INFORMATION/ The overall toxicological risk from human exposure to 1-MCP is considered negligible.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：急性暴露/在豚鼠中不是皮肤致敏剂。/来自表格/

/LABORATORY ANIMALS: Acute Exposure/ Not a dermal sensitizer in guinea pigs. /from table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 海关编码：
  2902199011
• 储存条件：
  2-8℃，保持干燥环境。

制备方法与用途

概述

1-甲基环丙烯（1-Methylcyclopropene, 1-MCP）是环丙烯的衍生物，在常温下为气体，是一种小环烯烃，性质非常活泼。1-甲基环丙烯属于合成的植物生长调节剂，已在商业上广泛应用。

化学性质

1-甲基环丙烯纯品为气体，沸点4.7℃（计算值），蒸气压2×10⁻⁸ mPa（25℃, 计算值），油水分配系数Kow lgP=2.4 (pH 7,26℃)。其在水中溶解度为137 mg/L（pH 7,20℃）；其他溶剂中的溶解度（20℃，g/L）分别为：正庚烷2.45，二甲苯2.25，乙酸乙酯12.5，甲醇11，丙酮2.40，二氯甲烷2.0。在20℃下稳定28天，在水和高温条件下不稳定，2.4小时内降解70%以上（pH 4~9, 50℃）。

作用

1-MCP对乙烯抑制作用的发现来自于北卡罗来纳州立大学Edward Sisler和Sylvia Blankenship实验室。环丙烯可能是DACP抑制乙烯作用的光活化产物。九十年代，Sisler发现1-MCP是实用的环丙烯衍生物，因为它的挥发性比环丙烯低；3-MCP也是一种有效的抑制剂，但需要更高的浓度才能发挥作用。

作用机理与特点

1-MCP是一种非常有效的乙烯产生和乙烯作用的抑制剂。它通过优先结合乙烯受体的方式，不可逆地作用于乙烯受体，阻止内源和外源乙烯与乙烯受体的结合，从而抑制花卉、蔬果等园艺作物后熟或衰老。它可以很好地延缓成熟、衰老，并保持产品的硬度、脆度以及颜色、风味、香味和营养成分；还能有效保持植物的抗病性，减轻微生物引起的腐烂和生理病害，并减少水分蒸发、防止萎蔫。果蔬、花卉使用其处理后保鲜期大大延长。

毒性

1-MCP的大鼠急性经口LD50大于5000 mg/kg，兔急性经皮LD50大于2000 mg/kg；吸入LC50大于2.5 mg/L。大鼠吸入NOEL (90d) 为9 mg/kg（空气中23.5 mg/L）。ADI为0.0009 mg/kg，aRfD为0.07 mg/kg [2006]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基环丙烯 在 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2-二碘-1-甲基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropane precursors of ethylene response inhibitors in plants

  摘要：

  公开号：

  EP1388529B1
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1-(methanesulfonyloxy)-2-(trimethylsilyl)cyclopropane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 1-甲基环丙烯
  参考文献：
  名称：

  CYCLOPROPENES-GENERATING DEVICES TO CONTROL RIPENING PROCESSES OF AGRICULTURAL PRODUCTS

  摘要：

  提供的是一种用于生成环丙烯化合物的装置，能够实现环丙烯化合物的直接原位制备和应用，从而抑制乙烯的作用，乙烯会加速植物的成熟过程。该装置包括用于存储环丙烯化合物前体（“环丙烯前体”的第一存储部分，用于存储将环丙烯前体通过化学反应转化为环丙烯衍生物的反应试剂的第二存储部分，以及用于喷洒由环丙烯前体和反应试剂之间的化学反应产生的环丙烯衍生物的喷雾部分。

  公开号：

  US20120130104A1

文献信息

• Method to inhibit ethylene responses in plants
  申请人：Jacobson Martin Richard

  公开号：US20050065033A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention generally relates to methods of inhibiting ethylene responses in plants and plant materials, and particularly relates to methods of inhibiting various ethylene responses including plant maturation and degradation, by exposing plants to cyclopropene derivatives and compositions thereof wherein: 1) at least one substituent on the cyclopropene ring contains a carbocyclic or heterocyclic ring, or 2) . a substituent contains silicon, sulfur, phosphorous, or boron, or 3) least one substituent contains from one to four non-hydrogen atoms and at least one substituent contains more than four non-hydrogen atoms.

  本发明一般涉及抑制植物和植物材料中乙烯反应的方法，特别涉及通过将植物暴露于环丙烯衍生物和其组合物中来抑制各种乙烯反应，包括植物成熟和降解，其中：1）环丙烯环上至少一个取代基含有碳环或杂环，或2）一个取代基含有硅、硫、磷或硼，或3）至少一个取代基含有一到四个非氢原子，且至少一个取代基含有多于四个非氢原子。
• Synthesis and properties of all members of methylated tropylium ions
  作者：Ken'ichi Takeuchi、Yasunori Yokomichi、Takeshi Kurosaki、Yoshihiro Kimura、Kunio Okamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93707-x

  日期：——

  An members of the methylated tropylium perchlorates have been synthesized and their properties (UV absorptions, 1H NMR spectra, and charge-transfer spectra with pyrene) determined. The methylated tropylium ions other than the hexa- and hepta-methyl homologues have been prepared by abstracting a hydride ion with trityl perchlorate from the corresponding methylated tropilidenes. The preparation of the

  已合成了一部分甲基化的高氯酸对苯二铵盐及其性质（紫外线吸收，11 H NMR光谱，和带有pyr的电荷转移光谱）被确定。除了六甲基和七甲基同系物外，甲基化的tropylium离子是通过从相应的甲基化的对苯二甲酰亚胺中提取高碘酸三苯酯的氢化物离子而制得的。通过使用五氯化磷作为氢化物吸收剂，已经完成了六甲基和七甲基甲基trop离子的制备。通过以下三种已知途径之一制备甲基化对苯二甲腈，即甲基化苯与重氮甲烷（途径1）或重氮乙酸乙酯（途径2）的环扩环，以及环丙烯或甲基环丙烯与甲基化噻吩1,1-的环加成反应。二氧化硫，并排除二氧化硫（路线3）。甲基1已经部分地借助Me 13 C NMR化学位移数据指定了H NMR化学位移值，该数据是在连续的环碳（3a，4a，5a，6和7）上包含Me基的对苯二甲基离子。pyr与with的离子的电荷转移带的跃迁能随Me基团数量的增加而增加，表明对yl离子甲基化程度越高，离子越稳定。
• COMPLEXES OF 1-METHYLCYCLOPROPENE WITH METAL COORDINATION POLYMER NETWORKS
  申请人：MirTech, Inc.

  公开号：US20160130198A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Disclosed are adsorption complexes that include 1-methylcyclopropene (1-MCP) and a metal coordination polymer network (MCPN), wherein the MCPN is a porous material, and the 1-MCP is adsorbed into the MCPN. Also disclosed are kits for containing 1-MCP that include the adsorption complex in a 1-MCP-impermeable package. Also disclosed are methods of releasing 1-methylcyclopropene (1-MCP) from the kit that include the application of aqueous fluids, heat, and/or pressure.

  揭示了包括1-甲基环丙烯（1-MCP）和金属配位聚合物网络（MCPN）的吸附复合物，其中MCPN是多孔材料，而1-MCP被吸附到MCPN中。还揭示了包含吸附复合物的1-MCP的套件，该套件包含在1-MCP不透气的包装中。还揭示了释放1-甲基环丙烯（1-MCP）的方法，包括施加水性液体、热力和/或压力。
• The chemistry of tetrachlorodiborane(4)
  作者：A. Rosen、M. Zeldin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86241-5

  日期：1971.9

  Cis addition compounds are obtained from the reaction of tetrachlorodiborane(4) with an homologous series of cyclic olefins: cyclopentene, cyclobutene and cyclopropene. The stereochemistry of the adducts are deduced from chemical and spectroscopic properties. Reaction of 1-methylcyclopropene with B2Cl4 is complex and leads to olefin addition as well as random ring cleavage products.

  从四氯二硼烷（4）与一系列同源的环烯烃：环戊烯，环丁烯和环丙烯的反应中获得顺式加成化合物。加合物的立体化学由化学和光谱性质推导。1-甲基环丙烯与B 2 Cl 4的反应很复杂，会导致烯烃加成以及无规环裂解产物。
• Gas-phase kinetics of pyrolysis of 1,2-dimethylcyclopropene
  作者：Henning Hopf、Gerhard Wachholz、Robin Walsh

  DOI：10.1039/p29860001103

  日期：——

  The pyrolysis of 1,2-dimethylcyclopropene has been studied in the temperature range 260–300 °C. The sole product is isoprene and material recovery was complete to within ±3.5%. The reaction obeyed first-order kinetics and appeared to be homogeneous in a hexamethyldisilazane-conditioned Pyrex reactor, although surface catalysis could not be eliminated in a packed vessel. At 12 Torr (close to the high-pressure

  在260–300°C的温度范围内研究了1,2-二甲基环丙烯的热解。唯一的产品是异戊二烯，材料回收率完全在±3.5％以内。该反应服从一级动力学，并且在六甲基二硅氮烷条件下的Pyrex反应器中似乎是均相的，尽管在填充容器中不能消除表面催化作用。在12 Torr（接近高压极限）时，速率常数符合Arrhenius方程（i）。log（k / s –1）=（13.63±0.19）–（183.7±2.0 kJ mol –1）/ RT ln10（i）这项研究为甲基取代基对环丙烯异构化的去活化作用提供了进一步的证据。

表征谱图