1-甲氧基羰基-beta-咔啉 | 3464-66-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 1-甲氧基羰基-beta-咔啉
• 英文名称: methyl 9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate
• 英文别名: 1-methoxycarbonyl-β-carboline；methyl β-carboline-1-carboxylate
• CAS: 3464-66-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: FRNCTTUBAHKEBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165.3-166 °C
• 沸点：
  466.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基羰基-beta-咔啉 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到lithium 9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Manganese dioxide mediated one-pot synthesis of methyl 9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate: Concise synthesis of alangiobussinine

  摘要：

  碳-氮杂环系统是许多生物重要靶点中重要的药效团。开发合成途径以制备含有碳-氮杂环基团的一系列类似物十分重要。一种锰矿石介导的一锅法方法，以活性醇为起点，包括醇氧化、皮克特-斯潘格勒环化和氧化芳构化，提供了一种方便的过程，可以获得β-咔啉。这种一锅法制备甲基9H-吡啶[3,4-b]吲哚-1-羧酸甲酯的过程随后被用作合成alangiobussinine和一个密切相关的类似物的关键步骤。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.164
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-1-carboxylic acid 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-甲氧基羰基-beta-咔啉
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉生物碱Trigonostemine A，Trigonostemine B的第一个全合成，以及新的Pityriacitrin和Hyrtiosulawesine的合成

  摘要：

  完成了四种天然产物，三角果糖胺A，三角果糖胺B，pityriacitrin和hyrtiosulawesine的总合成。通过新颖的合成方法，使用容易获得的起始原料，通过五个步骤制备了关键的中间体，即各种取代的1-甲酰基-β-咔啉。然后将这些甲酰基衍生物进一步转化，为合成四种标题生物碱提供了一条通用途径。本文报道的方法代表了两个三角骨素的第一个全合成，以及新的通往糠酸柠檬苦苷和hyrtiosulawesine的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.044

文献信息

• An efficient route to 5-iodo-1-methylimidazole: synthesis of xestomanzamine A
  作者：Francis B Panosyan、Ian WJ Still

  DOI：10.1139/v01-092

  日期：2001.7.1

  An efficient and practical route to C-5 functionalized N-methylated imidazoles is reported. 5-Iodo-1-methylimidazole was synthesized in four steps from imidazole, with complete regiospecificity, in 73% overall yield. The synthesis of xestomanzamine A, a marine natural product isolated in 1995 from an Okinawan sponge of Xestospongia sp., has been achieved using 5-iodo-1-methylimidazole in a modified Grignard reaction with a β-carboline ester moiety, in an overall yield of 59% based upon imidazole and 53% based upon tryptamine.Key words: xestomanzamine A, 5-iodo-1-methylimidazole, methyl β-carboline-1-carboxylate.

  报道了一种高效实用的合成C-5官能化N-甲基咪唑的途径。5-碘-1-甲基咪唑从咪唑经过四步合成，具有完全的区域选择性，总产率为73%。使用5-碘-1-甲基咪唑在改良的Grignard反应中合成了1995年从冲绳海绵Xestospongia sp.中分离出的海洋天然产物xestomanzamine A，与β-咔啉酯基团，总产率分别基于咪唑为59%，基于色胺为53%。关键词：xestomanzamine A，5-碘-1-甲基咪唑，甲基β-咔啉-1-羧酸酯。
• β-Carboline Amides as Intrinsic Directing Groups for C(sp²)–H Functionalization
  作者：Hélène M.-F. Viart、Andreas Bachmann、William Kayitare、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.6b12569

  日期：2017.1.25

  palladium-catalyzed C-H functionalization methods require directing groups. We report here β-carboline amides as intrinsic directing groups for C(sp2)-H functionalization. Various substrates including the natural product alangiobussinine and the marinacarboline core structure were functionalized using carboline-directed δ-C(sp2)-H alkynylations. This transformation proceeds under mild conditions and is compatible with

  许多位点选择性钯催化的 CH 官能化方法需要导向基团。我们在此报告 β-咔啉酰胺作为 C(sp2)-H 功能化的内在导向基团。使用咔啉导向的 δ-C(sp2)-H 炔基化对包括天然产物 Alangiobussinine 和 marinacarboline 核心结构在内的各种底物进行了功能化。这种转化在温和的条件下进行，并与多种 β-芳基乙胺相容。当两个位置均可访问时，β-芳基乙胺通过六元钯环的 δ-炔基化优于 γ-C(sp2)-H 键官能化。其他 δ-C(sp2)-H 官能化如烯基化、芳基化和 CN 键形成证明了 β-咔啉酰胺作为导向基团的多功能性。
• Pd(OAc)₂-catalysed regioselective alkoxylation of aryl (β-carbolin-1-yl)methanones via β-carboline directed ortho-C(sp²)–H activation of an aryl ring
  作者：Shivalinga Kolle、Sanjay Batra

  DOI：10.1039/c5ob01500f

  日期：——

  Synthesis of (2-alkoxyphenyl)(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methanoneviaPd(OAc)₂-catalyzed regioselective alkoxylation of aryl (β-carbolin-1-yl)methanones employing β-carboline directedortho-C(sp²)–H activation of an aryl ring under oxidative conditions is described.

  通过Pd(OAc)2催化的芳基(β-咔啉-1-基)甲酮的定向烷氧基化合成(2-烷氧基苯基)(9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-基)甲酮，利用β-咔啉引导的芳基骨架在氧化条件下进行ortho-C(sp2)-H活化。
• Inhibition of adenosine 3',5'-cyclic monophosphate phosphodiesterase by alkaloids. II.
  作者：TAICHI OHMOTO、TAMOTSU NIKAIDO、KAZUO KOIKE、KUNIKO KOHDA、USHIO SANKAWA

  DOI：10.1248/cpb.36.4588

  日期：——

  The structure-inhibitory activity relationships were studied in analogous alkaloids from Picrasma quassioides and Ailanthus altissima, and their derivatives. Altogether, 53β-carboline, 18 canthinone and 7 dimeric alkaloids were tested for cyclic adenosine monophosphate (cAMP) phosphodiesterase inhibition. Major alkaloids (10, 63 and 74) among the three groups of congeners in Picrasma quassioides and Ailanthus altissima showed the most potent inhibitory activity, equal to or greater than that of papaverine used as a reference.

  在来自苦木和桐树的类似生物碱及其衍生物中研究了结构-抑制活性关系。共测试了53种β-卡宾、18种卡非酮和7种二聚生物碱对环腺苷单磷酸（cAMP）磷酸二酯酶的抑制作用。在苦木和桐树的三组同源物中，主要生物碱（10、63和74）显示出最强的抑制活性，其活性等于或大于用作对照的罂粟碱。
• Discovery and preliminary mechanism of 1-carbamoyl β-carbolines as new antifungal candidates
  作者：Tao Sheng、Mengmeng Kong、Yujie Wang、HuiJun Wu、Qin Gu、Anita Shyying Chuang、Shengkun Li、Xuewen Gao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113563

  日期：2021.10

  Natural β-carboline alkaloids are ideal models for the discovery of pharmaceutically important entities. Various 1-substituted β-carbolines were synthesized from commercially inexpensive tryptophan and demonstrated significant in vitro antifungal activity against G. graminis. Significantly, compound 4m (EC50 = 0.45 μM) with carboxamide at 1-position displayed the best efficacy and nearly 20 folds enhancement

  天然β-咔啉生物碱是发现重要药物实体的理想模型。各种 1-取代的β-咔啉是由商业上廉价的色氨酸合成的，并在体外对禾谷菌具有显着的抗真菌活性。值得注意的是， 与 Silthiopham (EC 50  = 8.95 μM)相比，在 1 位具有甲酰胺的化合物4m (EC 50 = 0.45 μM) 显示出最佳功效和近 20 倍的抗真菌潜力增强。此外，化合物6，7和4I显示出优异的体外抗真菌活性以及针对B. cinerea和F. graminearum 的体内保护和治疗活性。初步机制研究表明，化合物4m导致活性氧积累、细胞膜破坏和组蛋白乙酰化失调。这些发现表明 1-氨基甲酰基β-咔啉可以作为发现新型广谱杀菌剂候选物的有前途的模型。