alangiobussinine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: alangiobussinine
• 英文别名: Alangiobussinine；N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxamide
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄O
• 分子量: 354.411
• InChiKey: LUJBDOLOVXZOHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴乙炔基)三异丙基硅烷 、 alangiobussinine 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到N-(2-(2-((triisopropylsilyl)ethynyl)-1H-indol-3-yl)ethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉酰胺作为 C(sp2)-H 官能化的内在导向基团

  摘要：

  许多位点选择性钯催化的 CH 官能化方法需要导向基团。我们在此报告 β-咔啉酰胺作为 C(sp2)-H 功能化的内在导向基团。使用咔啉导向的 δ-C(sp2)-H 炔基化对包括天然产物 Alangiobussinine 和 marinacarboline 核心结构在内的各种底物进行了功能化。这种转化在温和的条件下进行，并与多种 β-芳基乙胺相容。当两个位置均可访问时，β-芳基乙胺通过六元钯环的 δ-炔基化优于 γ-C(sp2)-H 键官能化。其他 δ-C(sp2)-H 官能化如烯基化、芳基化和 CN 键形成证明了 β-咔啉酰胺作为导向基团的多功能性。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12569
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基羰基-beta-咔啉 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 alangiobussinine
  参考文献：
  名称：

  Manganese dioxide mediated one-pot synthesis of methyl 9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate: Concise synthesis of alangiobussinine

  摘要：

  碳-氮杂环系统是许多生物重要靶点中重要的药效团。开发合成途径以制备含有碳-氮杂环基团的一系列类似物十分重要。一种锰矿石介导的一锅法方法，以活性醇为起点，包括醇氧化、皮克特-斯潘格勒环化和氧化芳构化，提供了一种方便的过程，可以获得β-咔啉。这种一锅法制备甲基9H-吡啶[3,4-b]吲哚-1-羧酸甲酯的过程随后被用作合成alangiobussinine和一个密切相关的类似物的关键步骤。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.164

文献信息

• Alkaloids from leaves of Alangium bussyanum
  作者：A.O Diallo、H Mehri、L Iouzalen、M Plat

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00326-3

  日期：1995.10

  Eight alkaloids were isolated from the leaves of Alangium bussyanum, six of which were known, viz. tubulosine, 9-desmethyltubulosine, deoxydesmethyltubulosine, O-methyltubulosine, deoxytubulosine and 9- or 10-desmethylprotoemetinol. The two other alkaloids were new and their structures were established as alangiobussine and alangiobussinine by spectroscopic and chemical methods.

  从 Alangium bussyanum 的叶子中分离出八种生物碱，其中六种是已知的，即。tubulosine、9-desmethyltubulosine、deoxydesmethyltubulosine、O-methyltubulosine、deoxytubulosine 和 9- 或 10-desmethylprotoemetinol。另外两种生物碱是新的，它们的结构通过光谱和化学方法确定为alangiobussine和alangiobussinine。
• IBX-mediated oxidative addition of isocyanides to cyclic secondary amines: total syntheses of alangiobussine and alangiobussinine
  作者：Mayur D. Ambule、Shashank Tripathi、Anirban Ghoshal、Ajay K. Srivastava

  DOI：10.1039/c9cc05215a

  日期：——

  activate imine facilitating isocyanide addition. Detailed mechanistic investigations were performed by isotopic labeling and real-time NMR experiments. The method was utilized for the gram scale syntheses of two alkaloids alangiobussine and alangiobussinine in 63% and 45% overall yield, respectively.

  本研究描述了一种通过IBX介导的异氰酸酯向色氨酸和1,2,3,4-四氢异喹啉的氧化加成反应合成C（1）-羧酰胺的稳健而通用的方法。在这种转化中，IBX扮演氧化剂和路易斯酸的双重角色，以激活亚胺促进异氰酸酯的添加。通过同位素标记和实时NMR实验进行了详细的机理研究。该方法被用于两种生物碱类langobussine和langobussinine的克级合成，总收率分别为63％和45％。
• Venkataramana Reddy; Malik, Babita; Kumar, Dalip, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 1, p. 133 - 142
  作者：Venkataramana Reddy、Malik, Babita、Kumar, Dalip

  DOI：——

  日期：——
• β-Carboline Amides as Intrinsic Directing Groups for C(sp²)–H Functionalization
  作者：Hélène M.-F. Viart、Andreas Bachmann、William Kayitare、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.6b12569

  日期：2017.1.25

  palladium-catalyzed C-H functionalization methods require directing groups. We report here β-carboline amides as intrinsic directing groups for C(sp2)-H functionalization. Various substrates including the natural product alangiobussinine and the marinacarboline core structure were functionalized using carboline-directed δ-C(sp2)-H alkynylations. This transformation proceeds under mild conditions and is compatible with

  许多位点选择性钯催化的 CH 官能化方法需要导向基团。我们在此报告 β-咔啉酰胺作为 C(sp2)-H 功能化的内在导向基团。使用咔啉导向的 δ-C(sp2)-H 炔基化对包括天然产物 Alangiobussinine 和 marinacarboline 核心结构在内的各种底物进行了功能化。这种转化在温和的条件下进行，并与多种 β-芳基乙胺相容。当两个位置均可访问时，β-芳基乙胺通过六元钯环的 δ-炔基化优于 γ-C(sp2)-H 键官能化。其他 δ-C(sp2)-H 官能化如烯基化、芳基化和 CN 键形成证明了 β-咔啉酰胺作为导向基团的多功能性。
• Manganese dioxide mediated one-pot synthesis of methyl 9<i>H</i>-pyrido[3,4-<i>b</i>]indole-1-carboxylate: Concise synthesis of alangiobussinine
  作者：Jessica Baiget、Sabin Llona-Minguez、Stuart Lang、Simon P MacKay、Colin J Suckling、Oliver B Sutcliffe

  DOI：10.3762/bjoc.7.164

  日期：——

  The carboline ring system is an important pharmacophore found in a number of biologically important targets. Development of synthetic routes for the preparation of these compounds is important in order to prepare a range of analogues containing the carboline heterocyclic moiety. A manganese dioxide mediated one-pot method starting with an activated alcohol and consisting of alcohol oxidation, Pictet–Spengler cyclisation, and oxidative aromatisation, offers a convenient process that allows access to β-carbolines. This one-pot process for the preparation of methyl 9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate has subsequently been used as the key step in the synthesis of alangiobussinine and a closely related analogue.

  碳-氮杂环系统是许多生物重要靶点中重要的药效团。开发合成途径以制备含有碳-氮杂环基团的一系列类似物十分重要。一种锰矿石介导的一锅法方法，以活性醇为起点，包括醇氧化、皮克特-斯潘格勒环化和氧化芳构化，提供了一种方便的过程，可以获得β-咔啉。这种一锅法制备甲基9H-吡啶[3,4-b]吲哚-1-羧酸甲酯的过程随后被用作合成alangiobussinine和一个密切相关的类似物的关键步骤。