xestomanzamine A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: xestomanzamine A
• 英文别名: (3-methylimidazol-4-yl)-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methanone
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O
• 分子量: 276.297
• InChiKey: AKUVPIGMKLIECB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-1-carboxylic acid 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 乙基溴化镁 、 sulfur 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 xestomanzamine A
  参考文献：
  名称：

  An efficient route to 5-iodo-1-methylimidazole: synthesis of xestomanzamine A

  摘要：

  报道了一种高效实用的合成C-5官能化N-甲基咪唑的途径。5-碘-1-甲基咪唑从咪唑经过四步合成，具有完全的区域选择性，总产率为73%。使用5-碘-1-甲基咪唑在改良的Grignard反应中合成了1995年从冲绳海绵Xestospongia sp.中分离出的海洋天然产物xestomanzamine A，与β-咔啉酯基团，总产率分别基于咪唑为59%，基于色胺为53%。关键词：xestomanzamine A，5-碘-1-甲基咪唑，甲基β-咔啉-1-羧酸酯。

  DOI：

  10.1139/v01-092

文献信息

• Methods of treating disease through the administration of a manzamine analog or derivative
  申请人：Hamann T. Mark

  公开号：US20050085554A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  A method of treating cancer, inflammatory disease or an infectious disease or condition in a subject in need of such treatment is disclosed. The method comprises administering to a subject an effective amount of a manzamine, or a rationally modified manzamine derivative or analog or an optical isomer or racemate or tautomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof generated through optimized fermentation of a Micromonospora sp., extraction from sponges and then modified through semisynthesis.

  本方法揭示了一种治疗癌症、炎症性疾病或感染性疾病或状况的方法，适用于需要此类治疗的受试者。该方法包括向受试者施用有效量的曼莎明、或经合理改造的曼莎明衍生物或类似物或其光学异构体或消旋体或亚式异构体或在aMicromonosporasp.经过优化发酵生成的药学上可接受的盐或前药，然后通过半合成进行修改。
• Iminophosphorane-mediated synthesis of 1-acyl-β-carbolines: A new access to the alkaloids eudistomin T, S and xestomanzamine A of marine origin
  作者：Pedro Molina、Pilar M Fresneda、Sagrario García-Zafra

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)82962-0

  日期：1996.12

  described. The key step, formation of the 1-phenylacetyl β- carboline, involves a tandem aza Wittig / electrocyclic ring closure process. The first synthesis of the alkaloid xestomanzamine A is achieved by coupling of a N-protected harmane, now available via aza Wittig / electrocyclic ring closure process, with a 5-lithioimidazole derivative.

  描述了生物碱eudistomin T和S的新合成方法。关键步骤是形成1-苯基乙酰基β-咔啉，这涉及串联氮杂Wittig /电环闭合过程。生物碱异丁苯甲胺A的首次合成是通过将N-保护的harmane与5-lithioimidazole衍生物偶合（现在可通过aza Wittig /电环闭合工艺获得）。
• Four new β-carboline alkaloids isolated from two Okinawan marine sponges of Xestospongia sp. and Haliclona sp.)
  作者：Motomasa Kobayashi、Yin-Ju Chen、Shunji Aoki、Yasuko In、Toshimasa Ishida、Isao Kitagawa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)95723-9

  日期：1995.3

  Two new β-carboline alkaloids, xestomanzamine A (1) and xestomanzamine B (2), and a new manzamine-type alkaloid, manzamine X (3), were isolated as cytotoxic constituents from an Okinawan marine sponge of Xestospongia sp. Another new manzamine-type alkaloid, manzamine Y(4), was isolated from an Okinawan marine sponge of Haliclona sp. The structures of these alkaloids were elucidated on the bases of

  两种新的β-咔啉生物碱，xestomanzamine A（1）和xestomanzamine B（2），和一种新的manzamine型生物碱，manzamine X（3），是从冲绳藻的Xestospongia sp。的细胞毒性成分中分离出来的。另一种新的manzamine型生物碱，manzamine Y（4），是从Haliclona sp。的冲绳海洋海绵中分离出来的。在2D-NMR和X射线分析的基础上阐明了这些生物碱的结构。
• Synthesis of Xestomanzamines A and B
  作者：Gerrit-Jan Koomen、Brigitte E. A. Burm、Peter Blokker、Edwin Jongmans、Erwin van Kampen、Maritn J. Wanner

  DOI：10.3987/com-00-9107

  日期：——
• [EN] METHODS OF TREATING DISEASE THROUGH THE ADMINISTRATION OF A MANZAMINE ANALOG OR DERIVATIVE<br/>[FR] METHODES DE TRAITEMENT DES MALADIES PAR ADMINISTRATION D'UN ANALOGUE OU D'UN DERIVE DE MANZAMINE
  申请人：UNIV MISSISSIPPI

  公开号：WO2005084157A2

  公开（公告）日：2005-09-15

  A method of treating cancer, inflammatory disease or an infectious disease or condition in a subject in need of such treatment is disclosed. The method comprises administering to a subject an effective amount of a manzamine, or a rationally modified manzamine derivative or analog or an optical isomer or racemate or tautomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof generated through optimized fermentation of a Micromonospora sp., extraction from sponges and then modified through semisynthesis.