1-甲氧基碳酰氨基-7-萘酚 | 132-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-甲氧基碳酰氨基-7-萘酚
• 中文别名: 1-甲氧基羰酰氨基-7-萘酚；1-甲酯氨基-7-萘酚
• 英文名称: methyl 7-hydroxy-1-naphthylcarbamate
• 英文别名: N-(7-Hydroxy-1-naphthyl)-O-methylcarbamat；(7-hydroxy-[1]naphthyl)-carbamic acid methyl ester；(7-Hydroxy-[1]naphthyl)-carbamidsaeure-methylester；1-Methoxycarbonylamino-7-naphthol；methyl N-(7-hydroxynaphthalen-1-yl)carbamate
• CAS: 132-63-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: DZNFLGGCJZUMEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  361.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S36/37
• 海关编码：
  2924299090
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基碳酰氨基-7-萘酚 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.59h， 生成 1-(7-Hydroxy-naphthalen-1-yl)-3-isopropyl-urea
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Generation of a New Class of Potent Cdk4 Inhibitors:  New de Novo Design Strategy and Library Design

  摘要：

  As a first step in structure-based design of highly selective and potent Cdk4 inhibitors, we performed structure-based generation of a novel series of Cdk4 inhibitors. A Cdk4 homology model was constructed according to X-ray analysis of an activated form of Cdk2. Using this model, we applied a new de novo design strategy which combined the de novo design program LEGEND with our in-house structure selection supporting system SEEDS to generate new scaffold candidates. In this way, four classes of scaffold candidates including diarylurea were identified. By constructing diarylurea informer libraries based on the structural requirements of Cdk inhibitors in the ATP binding pocket of the Cdk4 model, we were able to identify a potent Cdk4 inhibitor N-(9-oxo-9H-fluoren-4-yl)-N'-pyridin-2-ylurea 15 (IC50 = 0.10 muM), together with preliminary SAR. We performed a docking study between 15 and the Cdk4 model and selected a reasonable binding mode which is consistent with the SAR. Further modification based on the proposed binding mode provided a more potent compound, N-[(9bR)-5-oxo2,3,5,9b-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoindol-9-yl]-N'-pyridin-2-ylurea 26a (IC50 = 0.042 muM), X-ray analysis of which was accomplished by the soaking method. The predicted binding mode of 15 in Cdk4 was validated by X-ray analysis of the Cdk2-26a complex.

  DOI：

  10.1021/jm0103256
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-7-萘酚 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 反应 0.75h， 以100%的产率得到1-甲氧基碳酰氨基-7-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Generation of a New Class of Potent Cdk4 Inhibitors:  New de Novo Design Strategy and Library Design

  摘要：

  As a first step in structure-based design of highly selective and potent Cdk4 inhibitors, we performed structure-based generation of a novel series of Cdk4 inhibitors. A Cdk4 homology model was constructed according to X-ray analysis of an activated form of Cdk2. Using this model, we applied a new de novo design strategy which combined the de novo design program LEGEND with our in-house structure selection supporting system SEEDS to generate new scaffold candidates. In this way, four classes of scaffold candidates including diarylurea were identified. By constructing diarylurea informer libraries based on the structural requirements of Cdk inhibitors in the ATP binding pocket of the Cdk4 model, we were able to identify a potent Cdk4 inhibitor N-(9-oxo-9H-fluoren-4-yl)-N'-pyridin-2-ylurea 15 (IC50 = 0.10 muM), together with preliminary SAR. We performed a docking study between 15 and the Cdk4 model and selected a reasonable binding mode which is consistent with the SAR. Further modification based on the proposed binding mode provided a more potent compound, N-[(9bR)-5-oxo2,3,5,9b-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoindol-9-yl]-N'-pyridin-2-ylurea 26a (IC50 = 0.042 muM), X-ray analysis of which was accomplished by the soaking method. The predicted binding mode of 15 in Cdk4 was validated by X-ray analysis of the Cdk2-26a complex.

  DOI：

  10.1021/jm0103256

文献信息

• Chemoselective Cross-Coupling between Two Different and Unactivated C(aryl)–O Bonds Enabled by Chromium Catalysis
  作者：Jinghua Tang、Liu Leo Liu、Shangru Yang、Xuefeng Cong、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c00283

  日期：2020.4.29

  combination of low-cost Cr(II) salt, 4,4-di-tert-butyl-2,2-dipyridyl (dtbpy) ligand and magnesium reductant shows high reactivity in promoting the reductive cross-coupling of aryl methyl ether derivatives with aryl esters, by cleavage and coupling of two different C(aryl)-O bonds under mild conditions. The formation of active low-valent Cr species by reduction of CrCl2 with Mg can be considered, which prefers

  我们在这里报告了两个不同且未活化的 C(芳基)-O 键与铬催化之间交叉耦合的第一个例子。低成本的 Cr(II) 盐、4,4-二叔丁基-2,2-二吡啶基 (dtbpy) 配体和镁还原剂的组合在促进芳基甲基醚衍生物与芳基酯，通过在温和条件下裂解和偶联两个不同的 C(芳基)-O 键。可以考虑通过用 Mg 还原 CrCl2 形成活性低价 Cr 物种，它更喜欢在 dtbpy 和邻亚氨基助剂的螯合帮助下最初激活苯基甲基醚的 C(芳基)-O 键。随后的连续还原、第二次 C(芳基)-O 活化和还原消除允许实现 C(芳基)-O/C(芳基)-O 键的选择性交叉偶联。
• Bis-1:2-chrom-disazo-bisazomethinfarbstoffe, deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben von Leder
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0005207A2

  公开（公告）日：1979-11-14

  Bis-1:2-Chromkomplexfarbstoffe bestehend aus 2 Chromatomen, 2 Molekülen einer metallisierbaren Azo- oder Azomethinverbindung und einem Bisazomethin der Formel worin X eine direkte Bindung oder ein Brückenglied, R, Wasserstoff oder ein Substituant, und A je ein Benzol- oder Naphthalinrest oder ein gegebenenfalls substituierter aliphatischer oder cycloaliphatischer Rest ist.

  双-1:2铬络合染料，由2个铬原子、2分子可金属化的偶氮或偶氮亚甲基化合物和式中的双偶氮亚甲基组成 其中 X 为直接键或桥键，R 为氢或取代基，A 为苯或萘基或任选取代的脂族或环脂族基。
• 1:2 Chromkomplexfarbstoffe der Azomethin- und/oder Azoreihe, deren Herstellung und Verwendung beim Färben und Bedrucken von Polyamid- oder Cellulosematerialien
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0019851A1

  公开（公告）日：1980-12-10

  Chromkomplexfarbstoffe zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamidmaterialien, die in Form der freien Säure der Formel entsprechen, worin X, W, R1, A, q, p, B, Z, D, Y und n dasselbe wie in Anspruch 1 bedeuten.

  用于天然和合成聚酰胺材料染色的铬络合染料，其游离酸形式符合以下公式 其中 X、W、R1、A、q、p、B、Z、D、Y 和 n 与权利要求 1 相同。
• Neue faserreaktive Chromkomplexfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0027950A2

  公开（公告）日：1981-05-06

  Chromkomplexfarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel entsprechen, worin Z Wasserstoff, Nitro, Chlor oder eine Arylazogruppe, Q ein Stickstoffatom oder die CH-Gruppe. A für den Fall, daß Q ein Stickstoffatom ist, den Rest einer in O-Stellung zum Sauerstoffatom kuppelnden Kupplungskomponente oder, für den Fall, daß Q die CH-Gruppe ist, den Rest eines O-Hydroxyaldehyds, D einen gegebenenfalls mit Nitro oder Chlor substituierten Sulfophenylrest oder einen gegebenenfalls mit Nitro substituierten Sulfonaphthylrest, der in O-Stellung zum Sauerstoffatom an die Azogruppe gebunden ist, und R eine Reaktivgruppe bedeutet, werden hergestellt durch Chromierung der entsprechenden O,O'-Dihydroxyazoverbindungen bzw. O,O'-Dihydroxyazo- methinverbindungen, wobei der Reaktivrest R vor oder nach der Chromierung durch Acylierung eingeführt wird, und sind geeignet zum Färben von natürlichen oder synthetischen Polyamidmaterialien.

  以游离酸形式存在的铬络合染料，其化学式为 其中 Z 是氢、硝基、氯或芳基偶氮基团，Q 是氮原子或 CH 基团。在 Q 为氮原子的情况下，A 为在 O 位与氧原子偶联的偶联组分的基团；在 Q 为 CH 基团的情况下，A 为 O-羟基醛的基团、D 是可选的硝基或氯代磺酸苯基自由基或可选的硝基代磺酰萘自由基，它在相对于氧原子的 O 位上与偶氮基键合，R 是活性基团，通过相应的 O,O'-二羟基偶氮化合物或 O,O'-二羟基偶氮化合物的铬化反应制备。O,O'-二羟基偶氮化合物或 O,O'-二羟基偶氮甲烷化合物，活性基 R 在铬化之前或之后通过酰化引入，适用于天然或合成聚酰胺材料的着色。
• Metallkomplexfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0037377A1

  公开（公告）日：1981-10-07

  Von faserreaktiven Gruppen freie Metallkomplexfarbstoffe der Formel (1) worin A den Rest einer Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe, welche in o-Stellung zur Diazogruppe eine Hydroxy-oder Carboxygruppe enthält, B und K unabhängig voneinander je den Rest einer Kupplungskomponente und D den Rest einer aromatischen Diazokomponente bedeutet, wobei D und K jeweils in o-Stellung zurAzogruppe eine metallisierbare, vorzugsweise eine Hydroxygruppe, tragen. Die Farbstoffe eignen sich zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamidmaterialien, insbesondere zum Färben von Leder in braunen bis schwarzen Farbtönen.

  不含纤维活性基团的金属络合染料，其式为 (1)，其中 A 是苯或萘系列重氮组分的基团，相对于重氮基团的 o 位上含有羟基或羧基；B 和 K 各自独立地是偶合组分的基团；D 是芳香族重氮组分的基团，D 和 K 相对于偶氮基团的 o 位上各自含有可金属化的、最好是羟基。 这些染料适用于天然和合成聚酰胺材料的染色，尤其适用于棕至黑色色调皮革的染色。