氨基丙二酸二乙酯 | 6829-40-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氨基丙二酸二乙酯
• 中文别名: 氨基丙二酸乙酯；2-氨基丙二酸1,3-二乙酯
• 英文名称: Diethyl aminomalonate
• 英文别名: aminomalonic acid diethyl ester；diethyl 2-aminomalonate；diethyl 2-aminopropanedioate
• CAS: 6829-40-9
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00130009
• 分子量: 175.185
• InChiKey: WLTCKEHCTUYJGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  306.47°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1000

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 储存条件：
  | 室温 |

制备方法与用途

化学性质： 这是一种无色液体，沸点在2.13kPa时为122-123℃，在0.53kPa时为88℃。其相对密度为1.100（16/4℃），折光率为1.4353（16℃）。该物质易溶于水和乙醇，并能溶解于乙醚、丙酮及苯中，但稳定性较差。

用途： 主要用于有机合成的中间体。

生产方法： 通过肟基丙二酸乙酯催化加氢而制得。将氨基丙二酸乙酯与盐酸反应可得到氨基丙二酸乙酯盐酸盐[13433-00-6]。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  丙二酸2-氨基-1-乙酯	ethylesters of amino malonic acid	91469-69-1	C5H9NO4	147.131
  甲酰氨基丙二酸二乙酯	diethyl 2-formylaminomalonate	6326-44-9	C8H13NO5	203.195
  丙二酸二乙酯	diethyl malonate	105-53-3	C7H12O4	160.17
  乙酰氨基丙二酸二乙酯	2-acetylaminomalonic acid diethyl ester	1068-90-2	C9H15NO5	217.222
  硝基丙二酸二乙酯	diethyl nitromalonate	603-67-8	C7H11NO6	205.167

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  甲酰氨基丙二酸二乙酯	diethyl 2-formylaminomalonate	6326-44-9	C8H13NO5	203.195
  ——	diethyl 2-(propylamino)malonate	132875-25-3	C10H19NO4	217.265
  ——	tetraethyl-methylenebisaminomalonate	122913-43-3	C15H26N2O8	362.38
  ——	2-(dimethylamino-methyleneamino)-malonic acid diethyl ester	128070-41-7	C10H18N2O4	230.264
  ——	diethyl 2-((2-cyanovinyl)amino)malonate	1021175-71-2	C10H14N2O4	226.232
  乙酰氨基丙二酸二乙酯	2-acetylaminomalonic acid diethyl ester	1068-90-2	C9H15NO5	217.222
  二乙基脲基丙二酸酯	ureido-malonic acid diethyl ester	500880-58-0	C8H14N2O5	218.21
  ——	diethyl N-methoxycarbonyl-aminomalonate	58178-20-4	C9H15NO6	233.221
  ——	diethyl acrylamidopropanedioate	100132-85-2	C10H15NO5	229.233
  ——	propionylamino-malonic acid diethyl ester	88744-16-5	C10H17NO5	231.249

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基丙二酸二乙酯 在 sodium amalgam 、 水 作用下， 生成 2-苯基咪唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  848.酰亚胺与α-氨基缩醛和α-氨基醛的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570004225
• 作为产物：
  描述：

  sodium diethylmalonate 在 乙醇 、 镍 作用下， 40.0~50.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 生成 氨基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Redemann; Dunn, Journal of Biological Chemistry, 1939, vol. 130, p. 347

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  氨基丙二酸二乙酯 、 3-氧代丙腈 在 氨基丙二酸二乙酯 作用下， 生成 diethyl 2-((2-cyanovinyl)amino)malonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING INHIBITORS OF NUCLEOSIDE METABOLISM
  [FR] PROCEDE PERMETTANT DE PREPARER DES INHIBITEURS DU METABOLISME DES NUCLEOSIDES

  摘要：

  制备式(I)化合物的过程，其中B从OH、NH2、NHR、H或卤素中选择；D从OH、NH2、NHR、H、卤素或SCH3中选择；R为可选取代的烷基、芳基烷基或芳基基团；Z从OH、氢、卤素、羟基、SQ或OQ中选择，Q为可选取代的烷基、芳基烷基或芳基基团；或其互变异构体；或其药物可接受盐；或其酯；或其前药。包括将式(II)化合物与从式(XIX)化合物中提取溴或碘原子所产生的阴离子反应，以形成式(XX)化合物。将式(XX)化合物进行N-和O-去保护即可获得式(I)化合物。

  公开号：

  WO2000061783A2

文献信息

• BICYCLIC COMPOUNDS HAVING ANTIMITOTIC AND/OR ANTITUMOR ACTIVITY AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Gangjee Aleem

  公开号：US20100010016A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention provides bicyclic compounds, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, solvates, and hydrates thereof, having antimitotic activity, anti-multidrug resistance activity, such as for example P-glycoprotein inhibition, and antitumor activity, and which inhibit paclitaxel sensitive and resistant tumor cells. Also provided are methods of utilizing these compounds for treating tumor cells and inhibiting mitosis of cancerous cells.

  本发明提供了具有抗有丝分裂活性、抗多药耐药活性（例如P-糖蛋白抑制作用）和抗肿瘤活性的双环化合物、药用可接受盐、前药、溶剂化合物和水合物，其能够抑制紫杉醇敏感和耐药肿瘤细胞。还提供了利用这些化合物治疗肿瘤细胞和抑制癌细胞有丝分裂的方法。
• Scaffold-Inspired Enantioselective Synthesis of Biologically Important Spiro[pyrrolidin-3,2′-oxindoles] with Structural Diversity through Catalytic Isatin-Derived 1,3-Dipolar Cycloadditions
  作者：Feng Shi、Zhong-Lin Tao、Shi-Wei Luo、Shu-Jiang Tu、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/chem.201200358

  日期：2012.5.29

  Catalytic asymmetric construction of the biologically important spiro[pyrrolidin‐3,2′‐oxindole] scaffold with contiguous quaternary stereogenic centers in excellent stereoselectivities (up to >99:1 d.r., 98 % ee) has been established by using an organocatalytic 1,3‐dipolar cycloaddition of isatin‐based azomethine ylides. This protocol represents the first example of catalytic asymmetric 1,3‐dipolar

  通过使用有机催化1,3，已经建立了具有重要立体选择性（具有高达99：1 dr，98％ee的连续性）的具有重要季螺立体构象中心的重要生物学螺旋[pyrrolidin-3,2'-oxindole]支架的催化不对称结构。 基于靛红的甲亚胺烷基化物的偶极环加成。该方案代表了催化不对称1,3-偶极环加成反应的第一个例子，涉及不对称环酮就地生成的甲亚胺基化物。另外，对反应的过渡态进行了理论计算以了解立体化学。使用这些螺[吡咯烷酮-3,2'-羟吲哚]的初步生物测定显示，几种化合物对SW116细胞显示中等程度的细胞毒性。
• HPMA POLYMER PLATINUM CHELATES
  申请人：Sood Paul

  公开号：US20110286958A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Polymeric platinum amidomalonate complexes, where the platinum is in +2 or +4 oxidation state, and where the complexes optionally contain tumor seeking groups, are useful in the treatment of cancer.

  聚合物铂胺基丙二酸盐络合物，其中铂处于+2或+4氧化态，且这些络合物可选择性地含有寻找肿瘤的基团，在癌症治疗中是有用的。
• Non-peptidyl inhibitors of VLA-4 dependent cell binding useful in treating inflammatory, autoimmune, and respiratory diseases
  申请人：——

  公开号：US20020049236A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  There is disclosed a genus of non-peptidyl compounds, wherein said compounds are VLA-4 inhibitors useful in treating inflammatory, autoimmune, and respiratory diseases, and wherein said compounds comprise a compound of Formula (1.0.0): 1 and pharmaceutically acceptable salts and other prodrug derivatives thereof, wherein: A is (C 1 -C 6 ) alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl or heterocyclyl optionally substituted with 0 to 3 R 9 ; or is a member selected from the group consisting of the following radicals: A 1 -NHC(═O)NH-A 2 -, A 1 -NHC(═O)O-A 2 -, A 1 -OC(═O)NH-A 2 -, A 1 -NHSO 2 NH-A 2 -, A 1 -NHC(═O)-A 2 -, A 1 -C(═O)NH-A 2 -, A 1 -NHSO 2 -A 2 -, A 1 -SO 2 NH-A 2 -, A 1 -(CH 2 ) r -A 2 -, where A 1 and A 2 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, aryl, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, cycloalkyl, heteroaryl, and heterocyclyl substituted with 0 to 3 R 9 ; B is a member independently selected from the group consisting of the following: 2 E is a single bond; —O—; —NR 10 —; —CH═CH—; —CC—; —S(═) q ; —CR 11 R 12 NR 10 —; or —CR 11 R 12 ; X is —O—; —C(═O)—; —S(═O) q —; or —NR 10 —; X 1 , X 2 and X 3 are each independently selected from the group consisting of CH, CR 9 or N; Y is a single bond; —C(═O)—; —C(═S)—; or —S(═O) 2 —; R 7 is (C 1 -C 6 ) alkyl; (CH 2 ) k OR 5 ; (CH 2 ) k NR 6 C(═O)R 5 ; (CH 2 ) k NR 6 C(═O)OR 5 ; (CH 2 ) k NR 6 SO 2 R 5 ; (CH 2 ) k NR 6 R 5 ; F; CF 3 ; OCF 3 ; aryl, substituted with 0 to 3 R 9 ; heterocyclyl, substituted with 0 to 3 R 9 ; heteroaryl, substituted with 0 to 3 R 9 ; cycloalkyl, substituted with 0 to 3 R 9 ; or R 7 may be taken together with R 8 to form a cycloalkyl or heterocyclyl ring; or R 7 may be taken together with R 11 to form a cycloalkyl or heterocyclyl ring; and R 8 is hydrogen; F; (C 1 -C 6 ) alkyl or (C 1 -C 6 ) alkoxy.

  本发明涉及一类非肽类化合物，其中这些化合物是VLA-4抑制剂，用于治疗炎症性、自身免疫和呼吸道疾病，这些化合物包括如下式（1.0.0）的化合物： 1 以及其药学上可接受的盐和其他前药衍生物，其中： A为（C 1 -C 6 ）烷基，环烷基，芳基，杂芳基或杂环烷基，可选地取代为0至3个R 9 ；或者是从以下基团中选择的成员：A 1 -NHC(═O)NH-A 2 -，A 1 -NHC(═O)O-A 2 -，A 1 -OC(═O)NH-A 2 -，A 1 -NHSO 2 NH-A 2 -，A 1 -NHC(═O)-A 2 -，A 1 -C(═O)NH-A 2 -，A 1 -NHSO 2 -A 2 -，A 1 -SO 2 NH-A 2 -，A 1 -(CH 2 ) r -A 2 -，其中A 1 和A 2 各自独立地选择自氢，芳基，（C 1 -C 6 ）烷基，（C 2 -C 6 ）烯基，（C 2 -C 6 ）炔基，环烷基，杂芳基和杂环烷基，取代为0至3个R 9 ； B是独立地从以下成员中选择的： 2 E是单键；—O—；—NR 10 —；—CH═CH—；—CC—；—S(═) q ；—CR 11 R 12 NR 10 —；或—CR 11 R 12 ； X是—O—；—C(═O)—；—S(═O) q —；或—NR 10 —；X 1 ，X 2 和X 3 各自独立地选择自CH，CR 9 或N；Y是单键；—C(═O)—；—C(═S)—；或—S(═O) 2 —；R 7 是（C 1 -C 6 ）烷基；（CH 2 ） k OR 5 ；（CH 2 ） k NR 6 C(═O)R 5 ；（CH 2 ） k NR 6 C(═O)OR 5 ；（CH 2 ） k NR 6 SO 2 R 5 ；（CH 2 ） k NR 6 R 5 ；F；CF 3 ；OCF 3 ；芳基，取代为0至3个R 9 ；杂环烷基，取代为0至3个R 9 ；杂芳基，取代为0至3个R 9 ；环烷基，取代为0至3个R 9 ；或R 7 可以与R 8 一起形成环烷基或杂环烷基环；或R 7 可以与R 11 一起形成环烷基或杂环烷基环；而R 8 是氢；F；（C 1 -C 6 ）烷基或（C 1 -C 6 ）烷氧基。
• Binaphthol-Derived Bisphosphoric Acids Serve as Efficient Organocatalysts for Highly Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides to Electron-Deficient Olefins
  作者：Long He、Xiao-Hua Chen、De-Nan Wang、Shi-Wei Luo、Wen-Quan Zhang、Jie Yu、Lei Ren、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ja204218h

  日期：2011.8.31

  bifunctional chiral bisphosphoric acids through the formation of hydrogen bonds. The effect of the bisphosphoric acids on reactivity and stereochemistry of the three-component 1,3-dipolar cycloaddition reaction was also theoretically rationalized. The bisphosphoric acid catalyst 1a may take on a half-moon shape with the two phosphoric acid groups forming two intramolecular hydrogen bonds. In the case of maleates

  已经评估了多种衍生自联萘的手性双磷酸的对映选择性 1,3-偶极环加成反应，表明催化剂中连接基的特征对立体选择性产生了很大影响。其中，氧连接的双磷酸 1a 为 1,3-偶极环加成反应提供了最高水平的立体选择性，可耐受包括偶氮甲碱叶立德在内的多种底物，由多种醛和 α-氨基酯原位生成，和各种缺电子的偶极体，如马来酸盐、富马酸盐、乙烯基酮和酯。该反应实际上代表了获得具有优异光学纯度的结构多样的吡咯烷的最具对映选择性的催化方法之一。用 DFT 方法对偶氮甲碱叶立德的形成和 1,3-偶极环加成步骤的过渡态进行的理论计算表明，双功能手性双磷酸通过形成氢键同时激活偶极子和亲偶极子。双磷酸对三组分 1,3-偶极环加成反应的反应性和立体化学的影响也在理论上合理化。双磷酸催化剂1a可呈半月形，其中两个磷酸基团形成两个分子内氢键。在马来酸盐的情况下，一个磷酸盐作为激活 1,3-偶极子的碱基，同时，催化剂1a中的两