氨基丙二酸 | 1068-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氨基丙二酸
• 英文名称: 2-aminomalonic acid
• 英文别名: aminomalonic acid；Amino-malonsaeure；2-amino-propanedioic acid；2-azaniumyl-3-hydroxy-3-oxopropanoate
• CAS: 1068-84-4
• 化学式: C₃H₅NO₄
• mdl: MFCD00673796
• 分子量: 119.077
• InChiKey: JINBYESILADKFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >220C (dec.)
• 沸点：
  402.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67
• 溶解度：
  轻微溶于水
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

生物活性

Aminomalonic acid（Aminomalonate，Aminopropanedioic acid）是一种二羧基氨基酸，是人类和大型溞的代谢产物。

靶点

• Human Endogenous Metabolite（人类内源性代谢物）

化学性质：结晶状。熔点为109℃（分解）。

用途：作为抗肿瘤药物氨铂的中间体。

生产方法：由氨基丙二酸二乙酯水解制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基丙二酸 以 水 为溶剂， 生成 聚甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  OXIDATIVE DEGRADATION OF HYDROXY AMINO ACIDS BY CONTACT GLOW DISCHARGE ELECTROLYSIS

  摘要：

  为了证实接触辉光放电电解法氧化降解 β- 和 γ- 氨基酸的反应途径，对几种羟基氨基酸进行了氧化降解。结果表明，羟基氨基酸的反应产物支持了 β- 和 γ- 氨基酸氧化降解经过羟基氨基酸的假设。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1545
• 作为产物：
  描述：

  2-nitromalonamide 在 sodium amalgam 、 水 作用下， 生成 氨基丙二酸
  参考文献：
  名称：

  Ruhemann; Orton, Journal of the Chemical Society, 1895, vol. 67, p. 1012

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient Method for Reduction of C-N Double Bonds in Oximes, Imines, and Hydrazones Using Sodium Borohydride–Raney Ni System
  作者：Yihua Yang、Shouxin Liu、Junzhang Li、Xia Tian、Xiaoli Zhen、Jianrong Han

  DOI：10.1080/00397911.2011.562063

  日期：2012.9

  Abstract A practical method has been developed for reduction of C-N double bond in oximes, imines, and hydrazones with sodium borohydride catalyzed by Raney Ni. The reactions were carried out in basic aqueous solution, and the desired products were obtained in moderate yields after a simple procedure. This method can be applied to synthesize simpler aliphatic or aromatic amines and its analogs. GRAPHICAL

  摘要 开发了一种在 Raney Ni 催化下用硼氢化钠还原肟、亚胺和腙中 CN 双键的实用方法。反应在碱性水溶液中进行，经过简单的程序，以中等收率得到所需产物。该方法可用于合成更简单的脂肪族或芳香族胺及其类似物。图形概要
• Charge Development in the Transition State for Decarboxylations in Water:  Spontaneous and Acetone-Catalyzed Decarboxylation of Aminomalonate
  作者：Brian P. Callahan、Richard Wolfenden

  DOI：10.1021/ja031720j

  日期：2004.4.1

  point. That prediction was confirmed experimentally. Using this same relationship, and extrapolating to the observed rate constant for enzymatic decarboxylation of orotidine 5'-monophosphate, we estimate that the "effective" pKa value of the 6-CH group of uridine 5'-monophosphate, the product of decarboxylation, is 9.5 at the active site of yeast OMP decarboxylase.

  由氨基丙二酸与丙酮缩合形成的共价亚胺加合物在水中发生脱羧（k = 0.03 s-1，25 摄氏度）的速度比没有丙酮时氨基丙二酸的脱羧速度快 30 000 倍。观察到的这些和其他离子化羧酸的脱羧速率的 Brønsted 图，作为脱羧产生的碳酸的 pKC-H 值的函数，显示 0.7 的 betalg 值，表明过渡态的结构对于这些酸的羧酸盐形式的脱羧作用，接近由它们脱羧作用产生的碳负离子的结构。根据水中苯的估计 pKC-H 值（约 43），该 Brønsted 图的外推导致苯甲酸酯脱羧应在低于临界点的温度下在水中以可检测的速率进行的预测。该预测得到了实验证实。使用相同的关系，并外推到观察到的乳清酸 5'-单磷酸酶脱羧的速率常数，我们估计脱羧产物尿苷 5'-单磷酸的 6-CH 基团的“有效”pKa 值是9.5 在酵母 OMP 脱羧酶的活性位点。
• Oxidation reaction of amino acids in aqueous solution induced by argon arc plasma
  作者：Kaoru Harada、Michiaki Takasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94021-8

  日期：1983.1

  It was found that Argon arc plasma induced a powerful and clean stepwise oxidation reaction in aqueous solution containing various amino acids without using any oxidizing agent.

  发现在不使用任何氧化剂的情况下，氩弧等离子体在包含多种氨基酸的水溶液中诱导了强大且清洁的逐步氧化反应。
• Thermodynamics of protonation and copper(<scp>II</scp>) complex formation of α-aminomalonic acid
  作者：Rolando Barbucci、Mario Casolaro、Adamo Fini

  DOI：10.1039/dt9900000207

  日期：——

  amino nitrogen hydrogen-bonded to both the carboxylate groups to form two five-membered rings. The protonation of the CO2– groups provokes opening of the rings. A relatively high stability constant for complexation with Cu2+ was determined, however in a narrow range of low pH. The co-ordination to the copper(II) occurs both with nitrogen and the two oxygen donor atoms, to form two five-membered chelate

  热力学函数（Δ ģ ⊖，Δ ħ ⊖，和Δ小号⊖为α-氨基丙二酸的质子化）在水溶液中测定（25℃，升= 0.1摩尔分米-3 NaCl）中。从伯氨基和羧酸根基团的电位和量热数据评估了碱度常数和焓变。根据热力学变化，假设闭环结构是质子化的氨基氮氢键合到两个羧酸酯基上形成两个五元环。的CO的质子化2 -基团所引发开口环。与铜络合的相对较高的稳定常数确定了2+，但是在低pH的狭窄范围内。与铜（ II）的配位与氮和两个氧供体原子同时发生，形成两个五元螯合环。
• Under-flame Oxidation of Amines and Amino Acids in an Aqueous Solution
  作者：Shinya Nomoto、Akira Shimoyama、Susumu Shiraishi、Denzo Sahara

  DOI：10.1271/bbb.60.1851

  日期：1996.1

  Flames from town gas–oxygen, hydrogen–oxygen, and ethylene–oxygen mixtures, when blown against the surface of an aqueous solution of amines and amino acids, induced an oxidation reaction in the aqueous phase, while an acetylene–oxygen flame failed to oxidize the compounds in solution. The hydrogen flame caused direct hydroxylation of the aromatic rings of phenylglycine homologs. The isomeric ratio of o-, m-, and p-hydroxyphenyl-amino acids produced was in accordance with that obtained by using the reaction systems of Fe2+ −H2O2–EDTA and Fe2+–ascorbic acid–H2O2–EDTA, which are known to involve a hydroxyl radical as the agent for hydroxylating the aromatic rings. These results strongly suggest that the active species of flame-induced oxidation in an aqueous solution was the hydroxyl radical which was produced in the flames and extracted into the aqueous phase.

  城镇煤气-氧气、氢气-氧气和乙烯-氧气混合物的火焰吹向胺和氨基酸水溶液的表面时，会引起水相中的氧化反应，而乙炔-氧气火焰则不能氧化溶液中的化合物。氢焰直接导致苯甘氨酸同系物的芳香环发生羟基化反应。生成的邻羟基、间羟基和对羟基苯胺酸的异构体比例与使用 Fe2+ -H2O2-EDTA 和 Fe2+- 抗坏血酸- -EDTA 反应体系所得到的异构体比例一致，已知这两种反应体系都是以羟基自由基作为使芳香环羟基化的媒介。这些结果有力地表明，在水溶液中火焰诱导氧化的活性物种是在火焰中产生并被萃取到水相中的羟基自由基。