硝基丙二酸二乙酯 | 603-67-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 硝基丙二酸二乙酯
• 中文别名: 硝基丙二醛乙二醛
• 英文名称: diethyl nitromalonate
• 英文别名: diethyl 2-nitromalonate；diethyl 2-nitropropanedioate
• CAS: 603-67-8
• 化学式: C₇H₁₁NO₆
• mdl: MFCD00009142
• 分子量: 205.167
• InChiKey: DAKKWKYIQGMKOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-80 °C/0.2 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.174 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2917190090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温、密闭保存，避免光照，并放置于通风干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: Diethyl nitromalonate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H11NO6
分子式
: 205.17 g/mol
分子量
成分 浓度
Diethyl nitromalonate
-
化学文摘编号(CAS No.) 603-67-8
EC-编号 210-052-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
78 - 80 °C 在 0.3 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.174 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：无色液体，沸点为78-80℃（26.7 Pa）。

用途：作为有机合成中间体。

生产方法： 将丙二酸二乙酯冷却至12℃，搅拌下滴加发烟硝酸，并保持反应温度在15-20℃。约4小时后，将反应液倒入冰水中，用甲苯萃取，再依次用水和5%尿素溶液洗涤甲苯提取液。接着使用10%碳酸钠溶液从甲苯提取液中萃取出硝基丙二酸二乙酯，并通过盐酸酸化至刚果红变色。重新用甲苯提取酸化后的液体，将甲苯层减压蒸除后进行减压蒸馏，收集81-83℃（40 Pa）的馏分，得到硝基丙二酸二乙酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基丙二酸二乙酯 在 偶氮二异丁腈 、 苯硅烷 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Bu₃SnH-Catalyzed Reduction of Nitroalkanes to Alkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980789k
• 作为产物：
  描述：

  bromo-nitro-malonic acid diethyl ester 在 乙醚 、 氨 作用下， 生成 硝基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Willstaetter; Hottenroth, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 1783

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (7-azabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl)(pyridin-2-yl)methanone 在 硝基丙二酸二乙酯 、 N-(9-deoxy-epi-quinidin-9-yl)picolinamide 、 nickel dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-N-(2-oxocyclohexyl)picolinamide 、 N-(2-oxocyclohexyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  光学活性α−アミノケトン類の製造方法とそれを用いるテトラゾール［１，５−ａ］キノリン化キナアルカロイド触媒

  摘要：

  使用氧化不对称环化反应对阿基里基类化合物进行光学活性α-氨基酮的简便且高对映选择性合成方法，提供不对称催化剂，并提供以硝基乙酸酯为氧化剂的光学活性α-氨基酮的不对称催化制备方法。在存在阿基里基和不对称配位子的情况下，通过不对称环化反应使α-硝基乙酸酯转化为光学活性α-氨基酮。其中，R1代表环状烷基、直链烷基或芳基。两个R1可以是相同或不同基团的组合。R2代表质子、酯基、磺酰基或酰基。PG代表吡啶甲酰基、喹啉甲酰基、苯甲酰基、对甲苯磺酰基、对硝基苯磺酰基。金属盐可以是碱金属、碱土金属、过渡金属、典型金属的有机金属、氯化物、溴化物、氧化物、乙酸盐或三氟甲磺酸盐。

  公开号：

  JP2018062487A

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL BENZOIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES BENZOIQUES ANTIBACTERIENS
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004018428A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention provides antimicrobial agents and methods of using the agents for sterilization, sanitation, antisepsis, disinfection, and treatment of infections in mammals.

  这项发明提供了抗菌剂和使用这些剂进行哺乳动物的消毒、卫生、防腐、消毒和治疗感染的方法。
• [EN] SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DES RÉCEPTEURS SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011017578A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Disclosed are compounds of Formula (I), or a stereoisomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: A is formula (II) Q is a substituted 5-membered monocyclic heteroaryl group; W is CH2, O, or NH; and R1, R2, R3, R4, R5, R6, m, n, t, and x are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  揭示了Formula (I)的化合物，或其立体异构体或药用可接受的盐，其中：A为Formula (II)，Q为取代的5-成员单环杂芳基团；W为CH2、O或NH；而R1、R2、R3、R4、R5、R6、m、n、t和x在此处有定义。还揭示了将这些化合物用作G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或紊乱方面具有用处，如自身免疫疾病和血管疾病。
• Synthesis of New 3-Nitroimidazo[1,2-a]pyridine Derivatives by SRN1 Reactions
  作者：Patrice Vanelle、R士i Szabo、Maxime D. Crozet、Patrice Vanelle

  DOI：10.3987/com-08-11396

  日期：——

  6,8-Dibromo-2-chloromethyl-3-nitroimidazo[ 1,2-a]pyridine was prepared and reacted under experimental conditions of S RN 1 reactions with different carbon and sulfur centered nucleophiles to determine the relative reactivities of the different types of electrophile halides. Depending on the nucleophile nature, the chloromethyl group and bromine atom in 8-position were found to be reacting under these

  制备了 6,8-Dibromo-2-chloromethyl-3-nitroimidazo[1,2-a]吡啶，并在 S RN 1 反应的实验条件下与不同的碳和硫中心亲核试剂进行反应，以确定不同类型试剂的相对反应性。亲电卤化物。根据亲核试剂的性质，发现氯甲基和 8 位的溴原子在这些实验条件下发生反应。首次描述了咪唑并[1,2-a]吡啶的吡啶部分的S RN 1 反应。
• THE SYNTHESIS OF α-MONOFLUOROALKANOIC ACIDS
  作者：F. L. M. Pattison、R. L. Buchanan、F. H. Dean

  DOI：10.1139/v65-224

  日期：1965.6.1

  α-Monofluoroalkanoic acids are important intermediates in the synthesis of biologically active fluorine compounds. General methods of preparation have been examined, based on the three following reagents: (a) hydrogen fluoride + N-bromoacetamide; (b) diethyl monofluoromalonate; and (c) perchloryl fluoride. The first of these is the recommended procedure for simple unsubstituted α-fluoro acids; however, the

  α-单氟链烷酸是合成生物活性氟化合物的重要中间体。已根据以下三种试剂检查了一般制备方法： (a) 氟化氢 + N-溴乙酰胺；(b) 单氟丙二酸二乙酯；(c) 全氯酰氟。其中第一个是简单的未取代 α-氟酸的推荐程序；然而，氟丙二酸路线不太活跃，因此是那些含有不稳定官能团的 α-氟代酸的首选方法。
• Discovery and Structure–Activity Relationship (SAR) of a Series of Ethanolamine-Based Direct-Acting Agonists of Sphingosine-1-phosphate (S1P₁)
  作者：John L. Gilmore、James E. Sheppeck、Scott H. Watterson、Lauren Haque、Parag Mukhopadhyay、Andrew J. Tebben、Michael A. Galella、Ding Ren Shen、Melissa Yarde、Mary Ellen Cvijic、Virna Borowski、Kathleen Gillooly、Tracy Taylor、Kim W. McIntyre、Bethanne Warrack、Paul C. Levesque、Julia P. Li、Georgia Cornelius、Celia D’Arienzo、Anthony Marino、Praveen Balimane、Luisa Salter-Cid、Joel C. Barrish、William J. Pitts、Percy H. Carter、Jenny Xie、Alaric J. Dyckman

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00373

  日期：2016.7.14

  Sphingosine-1-phosphate (S1P) is a bioactive sphingolipid metabolite that regulates a multitude of physiological processes such as lymphocyte trafficking, cardiac function, vascular development, and inflammation. Because of the ability of S1P1 receptor agonists to suppress lymphocyte egress, they have great potential as therapeutic agents in a variety of autoimmune diseases. In this article, the discovery

  鞘氨醇-1-磷酸酯（S1P）是一种具有生物活性的鞘脂代谢产物，可调节多种生理过程，例如淋巴细胞运输，心脏功能，血管发育和炎症。由于S1P 1受体激动剂具有抑制淋巴细胞流出的能力，因此它们在多种自身免疫性疾病中具有作为治疗剂的巨大潜力。在本文中，描述了利用包含末端羧酸的乙醇胺支架发现选择性，直接作用的S1P 1激动剂的发现。强大的S1P 1激动剂，例如化合物18a和19a，其选择性比S1P 3高1000倍以上被描述。这些化合物分别在单剂1和0.3 mpk的剂量后24小时内有效减少了大鼠的血淋巴细胞计数。讨论了这两种化合物的药效特性。在两种疾病的临床前模型中进一步研究了化合物19a，它们在大鼠佐剂性关节炎模型（AA）和小鼠实验性自身免疫性脑脊髓炎模型（EAE）中均显示出良好的疗效。

表征谱图