1-碘-6-甲基-5-庚烯 | 105995-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 1-碘-6-甲基-5-庚烯
• 英文名称: 1-iodo-6-methyl-5-heptene
• 英文别名: 7-iodo-2-methyl-2-heptene；7-iodo-2-methylhept-2-ene；7-iodo-2-methyl-2-octene
• CAS: 105995-04-8
• 化学式: C₈H₁₅I
• 分子量: 238.112
• InChiKey: YSLWOPDAZWWCGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-6-甲基-5-庚烯 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以99.8%的产率得到2-甲基-2-庚烯
  参考文献：
  名称：

  1-卤-5-己烯与烷基锂的反应。卤素对伯烷基卤化物的金属-卤素交换反应机理有明显影响的证据

  摘要：

  t-BuLi在-78°C下与1-卤-5-己烯和1-卤-6-甲基-5-庚烯的反应表明，在非自由基过程中，1°烷基碘可干净地转化为烷基锂，相应的1°烷基溴至少通过自由基介导的SET途径进行互换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84396-8
• 作为产物：
  描述：

  乙基5-碘戊酸酯 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-碘-6-甲基-5-庚烯
  参考文献：
  名称：

  非天然，移码的类异戊二烯二磷酸酯类似物的合成

  摘要：

  开发了一套合成方法，并将其应用于八种移码的类异戊二烯二磷酸酯类似物的合成。设计这些类似物以增加或减少类异戊二烯结构的双键和/或焦磷酸盐部分之间的亚甲基单元。对哺乳动物GGTase-I和FTase的评估表明，小的结构变化可导致底物活性的实质性变化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02977

文献信息

• Successive Carbon–Carbon Bond Formation by Sequential Generation of Radical and Anionic Species with Manganese and Catalytic Amounts of PbCl₂and Me₃SiCl
  作者：Kazuhiko Takai、Takashi Ueda、Norihiko Ikeda、Takaya Ishiyama、Hiroshi Matsushita

  DOI：10.1246/bcsj.76.347

  日期：2003.2

  moderate reducing system derived from manganese metal and a catalytic amount of PbCl2 and Me3SiCl. Although the role of PbCl2 is unclear, addition of a catalytic amount of the salt is essential for reducing the iodoalkane. The reaction proceeds with primary, secondary, and tertiary iodoalkanes. Both acrylonitrile and acrylic esters can be employed as activated olefins, while the reaction with an alkyl

  碘代烷烃、α,β-不饱和腈（或酯）和羰基化合物的三组分偶联反应以从锰金属衍生的适度还原体系和催化量的 PbCl2 和 Me3SiCl 的良好收率实现。尽管 PbCl2 的作用尚不清楚，但添加催化量的盐对于还原碘烷是必不可少的。该反应使用伯、仲和叔碘代烷烃进行。丙烯腈和丙烯酸酯都可以用作活化烯烃，而与烷基乙烯基酮的反应产生复杂的混合物。酮和醛可用作第三种成分，阴离子加成的非对映选择性约为 1:1–2:1 的比例。通过使用多相过程，即通过自由基和阴离子内加成连续进行 1,4-加成，
• Intramolecular Simmons−Smith Cyclopropanation. Studies into the Reactivity of Alkyl-Substituted Zinc Carbenoids, Effect of Directing Groups and Synthesis of Bicyclo[<i>n</i>.1.0]alkanes
  作者：James A. Bull、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja907504w

  日期：2010.2.17

  explored. Substitution on the alkene and at the allylic position was well tolerated, providing the bicyclic products in high yields. Additionally, the IMSS reaction allowed a highly diastereoselective synthesis of a 5-3-5 fused tricycloalkane. These studies will have implications for the use of substituted carbenoids in cyclopropanation reactions and for directed cyclopropanation reactions as well as in

  已经开发了分子内 Simmons-Smith (IMSS) 环丙烷化，为构建取代的双环烷烃提供了一种新方法。首先，以高收率制备了含有烯丙醇的功能化的偕二碘烷烃。然后研究了分子内环化形成不同环大小的过程，并证明可以成功合成双环[3.1.0]己烷和双环[4.1.0]庚烷。更大的链长导致含末端烯烃的产物。Analysis of the product distribution for the different ring sizes and under various reaction conditions provided insight into the reactivity of substituted zinc carbenoids, and by the appropriate choice of conditions cyclopropanation could be promoted
• Reactions of 1-halo-5-hexenes with alkyllithiums. Evidence for a pronounced halogen effect on the mechanism of the metal—halogen interchange reaction of primary alkyl halides
  作者：William F Bailey、Jeffrey J Patricia、Timo T Nurmi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84396-8

  日期：1986.1

  Reaction of t-BuLi with 1-halo-5-hexenes and 1-halo-6-methyl-5-heptenes at −78°C has revealed that, whereas 1° alkyl iodides are cleanly converted to alkyllithiums in a non-radical process, the corresponding 1° alkyl bromides undergo interchange at least partially via a radical-mediated, SET pathway.

  t-BuLi在-78°C下与1-卤-5-己烯和1-卤-6-甲基-5-庚烯的反应表明，在非自由基过程中，1°烷基碘可干净地转化为烷基锂，相应的1°烷基溴至少通过自由基介导的SET途径进行互换。
• “Ene” Reactions of Singlet Oxygen at the Air–Water Interface
  作者：Belaid Malek、William Fang、Inna Abramova、Niluksha Walalawela、Ashwini A. Ghogare、Alexander Greer

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01030

  日期：2016.8.5

  Prenylsurfactants [(CH3)2C═CH(CH2)nSO3– Na+ (n = 4, 6, or 8)] were designed to probe the “ene” reaction mechanism of singlet oxygen at the air–water interface. Increasing the number of carbon atoms in the hydrophobic chain caused an increase in the regioselectivity for a secondary rather than tertiary surfactant hydroperoxide, arguing for an orthogonal alkene on water. The use of water, deuterium oxide

  Prenylsurfactants [（CH 3）2 C = CH（CH 2）ñ SO 3 -的Na +（Ñ = 4,6，或8）]被设计为探测单线态氧的“烯”反应机理在空气-水界面。疏水链中碳原子数目的增加导致仲（而不是叔）表面活性剂氢过氧化物的区域选择性增加，这是因为在水上存在正交烯烃。使用水，氧化氘和H 2 O / D 2O混合物有助于区分均质溶液条件的机械替代方案，包括在氢过氧化物形成步骤中π键的去湿和不对称的过氧化物过渡态的润湿。异戊二烯表面活性剂和光反应器技术允许一定程度的界面控制液体载体上的加氢过氧化反应，其中氧化剂（空气中的1 O 2）以气体形式输送。
• Sequential Generation and Utilization of Radical and Anionic Species with a Novel Manganese−Lead Reducing Agent. Three-Component Coupling Reactions of Alkyl Iodides, Electron-Deficient Olefins, and Carbonyl Compounds
  作者：Kazuhiko Takai、Takashi Ueda、Norihiko Ikeda、Toshio Moriwake

  DOI：10.1021/jo9617530

  日期：1996.11.15