1-羟基-1-氰基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯 | 79311-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1-羟基-1-氰基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯
• 英文名称: citral cyanohydrin
• 英文别名: 1-hydroxy-1-cyano-3,7-dimethyl-2,6-octadiene；2-Hydroxy-4,8-dimethylnona-3,7-dienenitrile；2-hydroxy-4,8-dimethylnona-3,7-dienenitrile
• CAS: 79311-14-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: MCEFGDNRDWFCAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-1-氰基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 (6E,10E)-16,18-dimethoxy-10-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),6,10,15,17-pentaene-2,12-dione
  参考文献：
  名称：

  三组分偶联方法合成间苯二酸内酯骨架

  摘要：

  基于三组分偶联方法构建了间苯二酸内酯（RAL）框架。关键步骤是用芳族支架将被保护的氰醇分子间烷基化，然后用醇将芳基碘化物进行羰基酯化。该顺序允许快速组装三个组件，而无需额外的保护/解除保护步骤。这种合成策略使得在酯形成过程中2'位置的酮被掩盖为受保护的氰醇，从而避免了不希望的异香豆素形成。该方法应广泛适用于各种类型的RAL框架的综合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.023
• 作为产物：
  描述：

  柠檬醛 在 zinc(II) iodide 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-羟基-1-氰基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of α,β-un saturated aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97963-3

文献信息

• Highly chemoselective reductions with polymethylhydrosiloxane and palladium(0) catalyst
  作者：Ehud Keinan、Noam Greenspoon

  DOI：10.1021/jo00168a034

  日期：1983.10
• Reaction of citral with acetone cyanohydrin and diethylamine, and thermolysis of the resulting aminonitrile
  作者：G. M. Zhdankina、G. V. Kryshtal'、�. P. Serebryakov、L. A. Yanovskaya

  DOI：10.1007/bf00957780

  日期：1989.9
• Three-component coupling approach toward the synthesis of a resorcylic acid lactone framework
  作者：Sakae Sugiyama、Shinichiro Fuse、Takashi Takahashi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.023

  日期：2011.9

  A resorcylic acid lactone (RAL) framework was constructed based on a three-component coupling approach. The key step was the intermolecular alkylation of a protected cyanohydrin with an aromatic scaffold, and the subsequent carbonylative esterification of the aryl iodide with an alcohol. This sequence allowed the rapid assembly of three components without extra protection/deprotection steps. This synthetic

  基于三组分偶联方法构建了间苯二酸内酯（RAL）框架。关键步骤是用芳族支架将被保护的氰醇分子间烷基化，然后用醇将芳基碘化物进行羰基酯化。该顺序允许快速组装三个组件，而无需额外的保护/解除保护步骤。这种合成策略使得在酯形成过程中2'位置的酮被掩盖为受保护的氰醇，从而避免了不希望的异香豆素形成。该方法应广泛适用于各种类型的RAL框架的综合。
• Oxidation of α,β-un saturated aldehydes
  作者：Balkrishna S. Bal、Wayne E. Childers、Harold W. Pinnick

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97963-3

  日期：1981.1