(E)-4,8-Dimethyl-2-trimethylsilanyloxy-nona-3,7-dienenitrile | 74796-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-4,8-Dimethyl-2-trimethylsilanyloxy-nona-3,7-dienenitrile
• 英文别名: 4,8-Dimethyl-2-[(trimethylsilyl)oxy]nona-3,7-dienenitrile；4,8-dimethyl-2-trimethylsilyloxynona-3,7-dienenitrile
• CAS: 74796-56-8
• 化学式: C₁₄H₂₅NOSi
• 分子量: 251.444
• InChiKey: CWTGYUZZEGZIBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,8-Dimethyl-2-trimethylsilanyloxy-nona-3,7-dienenitrile 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-羟基-1-氰基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of α,β-un saturated aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97963-3
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 柠檬醛 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-4,8-Dimethyl-2-trimethylsilanyloxy-nona-3,7-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  萜烯醛合成α-羟基酮

  摘要：

  摘要 从市售的萜醛合成了分子内具有类异戊二烯单元的不对称取代的 α-羟基酮。该合成适用于α,β-不饱和醛，并以总体良好的收率提供相应的α-羟甲基酮。这些产物的互变异构在反应条件下不发生，但在加热时观察到。非对映异构 α-羟基酮已被解析，对这些类似物之一的 X 射线分析允许阐明转化为其莰酸酯后的立体化学。

  DOI：

  10.1081/scc-200025618

文献信息

• Cyanotrimethylsilane as a versatile reagent for introducing cyanide functionality
  作者：Kiitiro Utimoto、Yukio Wakabayashi、Takafumi Horiie、Masaharu Inoue、Yuho Shishiyama、Michio Obayashi、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88595-1

  日期：1983.1

  Cyanotrimethylsilane adds to some ⇌,β-unsaturated ketones in conjugate manner under the catalytic action of Lewis acids such as triethylaluminium, aluminium chloride, and SnCl2. Hydrolysis of the products gives β-cyano ketones which are identical to the hydrocyanated products of the starting enones. The title silicon reagent reacts with acetals and orthoesters under the catalytic action of SnCI2 or BF3-OEt2

  氰基三甲基硅烷在路易斯酸（如三乙基铝，氯化铝和SnCl 2）的催化作用下以共轭方式加成一些⇌，β-不饱和酮。产物的水解产生与起始烯酮的氢氰化产物相同的β-氰基酮。标题硅试剂在SnCl 2或BF 3 -OEt 2的催化作用下与乙缩醛和原酸酯反应，得到2-烷氧基-和2,2-二烷氧基烷基-腈。将反应应用于O-保护的β-D-呋喃呋喃糖酶，以优异的产率选择性地产生β-d-呋喃呋喃糖基氰化物。
• Insight into the Correlation between Net Topology and Ligand Coordination Mode in New Lanthanide MOFs Heterogeneous Catalysts: A Theoretical and Experimental Approach
  作者：Richard F. D’Vries、Víctor A. de la Peña-O’Shea、Natalia Snejko、Marta Iglesias、Enrique Gutiérrez-Puebla、M. Ángeles Monge

  DOI：10.1021/cg301096d

  日期：2012.11.7

  different lanthanide cations and the 3,5-disulfobenzoic acid (3,5-DSB). The hydrothermal synthesis conditions’ influence on structural type obtained was studied. The structural type RPF-21 corresponds to the compound [Ln(3,5-DSB)(H2O)5] (Ln = La, Pr, Nd); RPF-22 to the compound [Ln(3,5-DSB)(H2O)3] (Ln = La, Pr, Nd, Sm, and Eu), and RPF-23 to the compound [Ln3(3,5-DSB)2(OH)3(H2O)3] (Ln = Pr, Nd, and Eu)

  获得了三个新的纯系列化合物，分别具有不同的镧系元素阳离子和3,5-二磺基苯甲酸（3,5-DSB）。研究了水热合成条件对所得结构类型的影响。结构类型RPF-21对应于化合物[Ln（3,5-DSB）（H 2 O）5 ]（Ln = La，Pr，Nd）；RPF-22为化合物[Ln（3,5-DSB）（H 2 O）3 ]（Ln = La，Pr，Nd，Sm和Eu），RPF-23为化合物[Ln 3（3， 5-DSB）2（OH）3（H 2 O）3]（Ln = Pr，Nd和Eu）。化合物的尺寸和拓扑结构由磺酸盐基团配位模式确定。RPF-23提出了一种新型的拓扑。计算研究确定了在某些水热条件下共存的那些化合物的相对能，它们为驱动每个反应的热力学或动力学控制提供了一些启示。在无溶剂条件下，将新材料作为醛在醛的氰基硅烷化反应（CSR）中的催化剂进行了测试。它们中的三个在4小时内催化了CSR，在RPF-21和其他两种
• A Highly Efficient and Recyclable Silica-Based Scandium(III) Interphase Catalyst for Cyanosilylation of Carbonyl Compounds
  作者：Babak Karimi、Leila Ma'Mani

  DOI：10.1021/ol0482083

  日期：2004.12.1

  A new silica-based scandium(III) interphase catalyst 2 efficiently catalyzes the cyanosilylation of a variety of aldehydes and ketones. The catalyst shows high thermal stability (up to 300degreesC) and also is stable in both organic and polar solvents. It also could be recovered and reused for at least 10 reaction cycles without considerable loss of reactivity.
• Oxidation of α,β-un saturated aldehydes
  作者：Balkrishna S. Bal、Wayne E. Childers、Harold W. Pinnick

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97963-3

  日期：1981.1
• Synthesis of α‐Hydroxy Ketones from Terpene Aldehydes
  作者：Martin Schueler、Holger Zorn、Alexandra M. Z. Slawin、Ralf G. Berger

  DOI：10.1081/scc-200025618

  日期：2004.1.1

  reaction but was observed upon heating. Diastereoisomeric α‐hydroxy ketones have been resolved, and X‐ray analysis on one of these analogues allowed for the elucidation of the stereochemistry after conversion into its camphanate ester.

  摘要 从市售的萜醛合成了分子内具有类异戊二烯单元的不对称取代的 α-羟基酮。该合成适用于α,β-不饱和醛，并以总体良好的收率提供相应的α-羟甲基酮。这些产物的互变异构在反应条件下不发生，但在加热时观察到。非对映异构 α-羟基酮已被解析，对这些类似物之一的 X 射线分析允许阐明转化为其莰酸酯后的立体化学。