1-羟基-1-环丙羧酸甲酯 | 33689-29-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-羟基-1-环丙羧酸甲酯
• 英文名称: 1-hydroxy-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-hydroxycyclopropanecarboxylate；methyl 1-hydroxycyclopropane-1-carboxylate；methyl 1-hydroxy-1-cyclopropanecarboxylate；1-hydroxycyclopropane-1-carboxylic acid methyl ester；1-hydroxy-1-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 33689-29-1
• 化学式: C₅H₈O₃
• mdl: MFCD02093884
• 分子量: 116.117
• InChiKey: KPJWVJURYXOHOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70°C/13mmHg
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  17℃
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R11
• 海关编码：
  2918199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在阴凉干燥处即可。

制备方法与用途

1-羟基-1-环丙羧酸甲酯

1-羟基-1-环丙羧酸甲酯是一种有机中间体。由于许多含环丙烷亚结构单元的化合物都具有很好的生物活性，因此环丙烷在药物设计中有着非常广泛的应用。

用途

1-羟基-1-环丙羧酸甲酯是羧酸酯类有机物，可用作有机合成中的重要中间体。

制备方法

将3.41克（29.6毫摩尔）的1-氨基环丙基甲酸甲酯溶解在40毫升硫酸水溶液A中。该硫酸水溶液由1.62毫升98%浓硫酸和等体积的水配制而成，其摩尔当量为1.0。冰浴冷却至0-5℃后，在搅拌下逐滴滴加含有32.6毫摩尔（1.1当量）亚硝酸钠的10毫升水溶液，室温搅拌1小时。

随后，将上述反应液缓慢滴入回流状态下的100毫升硫酸水溶液B中。该硫酸水溶液同样由1.62毫升98%浓硫酸和等体积的水配制而成，其摩尔当量为1.0。滴加完成后停止加热，并冷却至室温。通过薄层色谱（TLC）检测反应完成情况后，用3次各100毫升乙酸乙酯萃取产物，合并有机相并用无水硫酸镁干燥。过滤后浓缩有机相，得到2.57克（22.1毫摩尔）无色油状液体的1-羟基-1-环丙羧酸甲酯，产率为74.8%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-1-环丙羧酸甲酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以85.2%的产率得到1-羟基环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种1-羟基环丙烷羧酸以及羧酸酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种1‑羟基环丙烷羧酸以及羧酸酯的合成方法，该方法为：1‑氨基环丙基甲酸酯为原料，在亚硝酸钠和硫酸催化下反应生成1‑羟基环丙基甲酸酯；1‑羟基环丙基甲酸酯脱去酯保护基团，得到1‑羟基环丙烷羧酸。本发明采用市售易得的1‑氨基环丙基甲酸甲酯为原料，经历2步反应即可得到1‑羟基环丙烷羧酸，通过优化反应工艺条件，使得总收率达60％‑70％。本发明反应条件温和可控，并且后处理简单，通过简单的萃取浓缩即可得到高纯度的目标产物；可操作性强，适合工业化放大生产。

  公开号：

  CN110862311B
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基环丙烷羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-羟基-1-环丙羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  4,4-disubstitued-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-ones useful as HIV

  摘要：

  本发明涉及式I的苯并噁唑酮：##STR1##或其立体异构体或混合物，或其药学上可接受的盐形式，其作为HIV逆转录酶抑制剂的用途，以及包含相同的药物组合物和诊断试剂盒，用于治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法，以及制备相同的中间体和工艺。

  公开号：

  US05874430A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-羟基-1-环丙羧酸甲酯 、 1-[(1R)-1-苯基乙基]-1H-咪唑-5-羧酸 在 1-羟基-1-环丙羧酸甲酯 作用下， 生成 cyclopropyl methoxycarbonyl metomidate
  参考文献：
  名称：

  Anesthetic compounds and related methods of use

  摘要：

  本文提供了按照式(I)的化合物。本文还提供了一种药物组成物，包括按照式(I)的化合物和一种药学上可接受的载体，以及通过给予这种药物组成物来在受体中提供麻醉的方法。

  公开号：

  US09156825B2

文献信息

• Structure-Based Design of Potent and Orally Active Isoindolinone Inhibitors of MDM2-p53 Protein–Protein Interaction
  作者：Gianni Chessari、Ian R. Hardcastle、Jong Sook Ahn、Burcu Anil、Elizabeth Anscombe、Ruth H. Bawn、Luke D. Bevan、Timothy J. Blackburn、Ildiko Buck、Celine Cano、Benoit Carbain、Juan Castro、Ben Cons、Sarah J. Cully、Jane A. Endicott、Lynsey Fazal、Bernard T. Golding、Roger J. Griffin、Karen Haggerty、Suzannah J. Harnor、Keisha Hearn、Stephen Hobson、Rhian S. Holvey、Steven Howard、Claire E. Jennings、Christopher N. Johnson、John Lunec、Duncan C. Miller、David R. Newell、Martin E. M. Noble、Judith Reeks、Charlotte H. Revill、Christiane Riedinger、Jeffrey D. St. Denis、Emiliano Tamanini、Huw Thomas、Neil T. Thompson、Mladen Vinković、Stephen R. Wedge、Pamela A. Williams、Nicola E. Wilsher、Bian Zhang、Yan Zhao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02188

  日期：2021.4.8

  (MDM2)-p53 protein–protein interaction with small molecules has been shown to reactivate p53 and inhibit tumor growth. Here, we describe rational, structure-guided, design of novel isoindolinone-based MDM2 inhibitors. MDM2 X-ray crystallography, quantum mechanics ligand-based design, and metabolite identification all contributed toward the discovery of potent in vitro and in vivo inhibitors of the MDM2-p53

  抑制小鼠双分钟 2 (MDM2)-p53 蛋白-蛋白与小分子的相互作用已被证明可以重新激活 p53 并抑制肿瘤生长。在这里，我们描述了基于异吲哚啉酮的新型 MDM2 抑制剂的合理的、结构指导的设计。 MDM2 X 射线晶体学、基于量子力学配体的设计和代谢物鉴定都有助于发现 MDM2-p53 与代表性化合物相互作用的有效体外和体内抑制剂，在 SJSA-1 骨肉瘤异种移植模型中诱导细胞停滞。 -每日口服给药。
• [EN] ANTIVIRAL PYRAZOLOPYRIDINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX DE PYRAZOLOPYRIDINONE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2021061898A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The invention provides compounds of Formula (I) as described herein, along with pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods to use these compounds, salts and compositions for treating viral infections, particularly infections caused by herpesviruses.

  该发明提供了如下所述的化合物的化学式(I)，以及药学上可接受的盐、含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物、盐和组合物治疗病毒感染的方法，特别是由疱疹病毒引起的感染。
• 苯二氮卓类化合物及其制备方法和在医药上 的作用
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN112142746B

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明提供了苯二氮卓类化合物及其制备方法和在医药上的作用，属于化学医药领域。该苯二氮卓类化合物是式I所示的化合物、或其盐、或其立体异构体、或其溶剂合物、或其共晶、或其组合物。本发明化合物的静脉镇静麻醉效果佳，其麻醉效果与瑞马唑仑相当，甚至优于瑞马唑仑，具体表现在有效剂量显著降低、持续时间和恢复时间显著减少。同时在大、小鼠尾静脉麻醉模型中，本发明化合物相比瑞马唑仑苏醒质量得到显著提高。本发明化合物麻醉时起效快、持续时间短、苏醒快、耐受性良好，可用于麻醉诱导、麻醉维持和日间手术麻醉，具有良好的应用前景。
• [EN] PYRIMIDINE, PYRIDINE AND TRIAZINE DERIVATIVES AS MAXI-K CHANNEL OPENERS.<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE, PYRIDINE ET TRIAZINE EN TANT QU'OUVREURS DE CANAUX MAXI-K
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORP

  公开号：WO2009125870A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  A compound of formula (A); wherein ring A is an aromatic ring or a heteroaromatic ring; R1 is independently halogen, cyano, etc., each of X1, X2 and X3 is CR2 or nitrogen, R2 is independently hydrogen, etc., n is 0, 1, 2, 3 or 4; -D-Y is -O-CH2COOH, etc, and G is a substituted amino, a substituted heterocyclic group, etc, or a pharmaceutical acceptable salt thereof, has activities of opening BK channels.

  化合物的结构式（A）；其中环A是芳香环或杂芳环；R1独立地是卤素、氰基等；X1、X2和X3中的每一个是CR2或氮，R2独立地是氢等；n为0、1、2、3或4；-D-Y是-O-CH2COOH等；G是取代氨基、取代杂环基等，或其药用可接受盐，具有开放BK通道的活性。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE COMPOUNDS AS RET KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS SUBSTITUÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE RET
  申请人：ANDREWS STEVEN W

  公开号：WO2018071447A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  Provided herein are compounds of the Formula I and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, in which A, B, X1, X2, X3, X4, Ring D, and E have the meanings given in the specification, which are inhibitors of RET kinase and are useful in the treatment and prevention of diseases which can be treated with a RET kinase inhibitor, including RET-associated diseases and disorders.

  本文件提供了公式I的化合物以及立体异构体和药用可接受的盐或溶剂化物，其中A、B、X1、X2、X3、X4、环D和E具有说明书中给出的含义，它们是RET激酶的抑制剂，可用于治疗和预防可通过RET激酶抑制剂治疗的疾病，包括与RET相关疾病和失调。