氨基磺酰氯 | 7778-42-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酰卤化物
• 分子结构分类: 无机化合物 - 均质非金属化合物 - 卤代有机物
• 中文名称: 氨基磺酰氯
• 中文别名: 磺酰氯
• 英文名称: Sulfamoyl chloride
• 英文别名: sulphamoyl chloride；aminosulfonyl chloride；chlorosulfonamide；sulfamic acid chloride；sulfamyl chloride
• CAS: 7778-42-9
• 化学式: ClH₂NO₂S
• 分子量: 115.54
• InChiKey: QAHVHSLSRLSVGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41℃
• 沸点：
  100-105 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.787
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）
• pKa：
  6.82±0.60 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P422,P303+P361+P353,P210,P402+P404,P411,P501,P260,P301+P330+P331,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H314
• 储存条件：
  存放条件：室温、干燥环境

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: Sulfamoyl chloride
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: Sulfamoyl chloride
CAS number: 7778-42-9

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels, under −20◦C.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: ClH2NO2S
Molecular weight: 115.5

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides, hydrogen chloride, sulfur oxides.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

制备方法与用途

化学性质

氨基磺酰氯结构中含有一个酰氯单元和一个磺酰基，具有丰富的化学转化活性。其结构中的磺酰氯单元具有极高的反应活性，能够与常见的亲电试剂发生缩合反应，生成相应的磺酸酯或磺酰胺类衍生物。在医药化学工业生产中，氨基磺酰氯的应用非常广泛。

然而，由于氨基磺酰氯具有一定毒性和腐蚀性，在使用时需要采取适当的安全措施，如穿戴防护装备并在通风良好的实验室环境中操作。

用途

鉴于氨基磺酰氯结构中的酰氯和磺酰基的高度反应活性，它在医药化学和工业生产中有多种应用。该物质可用于合成各种药物、农药、染料及其他有机化合物。通过与不同的亲电试剂反应，可以调整其分子结构以实现对目标化合物的有选择性功能化。

在药物合成中，氨基磺酰氯可用作引入磺酰胺基团的试剂。此外，在有机合成过程中，它还可用于开发新的反应策略。例如，可以通过使用氨基磺酰氯引入磺酰胺官能团，并利用该官能团进一步进行亲核取代、偶联反应等操作，以构建复杂的有机分子结构。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基磺酰氯 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BENDER, A.;GUENTHER, D.;WILLMS, L.;WINGEN, R., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 1, 66-70

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 在 甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到氨基磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  通过腺苷酸化结构域的亲和探针特异性富集非核糖体肽合成酶模块

  摘要：

  我们针对腺苷酸化（A）域的亲和力探针的开发目标，该亲和力探针可促进非核糖体肽合成酶（NRPS）-聚酮化合物合酶（PKS）杂种和NRPSs中含有A域的模块的富集，鉴定和定量。已经报道了单磷酸腺苷（AMP）的5'- O-氨磺酰腺苷（AMS）不可水解类似物作为支架的支架，用于设计表现出腺苷酸化酶紧密结合的抑制剂。在这里，我们描述了针对A域的亲和探针的应用。我们的合成探针，一种生物素化的I -Phe-AMS（I -Phe-AMS-生物素）专门针对NRPS模块中的A结构域，从而激活I -Phe-AMS。-在重组NRPS酶系统和整个蛋白质组中均转化为氨基酰基腺苷酸中间体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.082
• 作为试剂：
  描述：

  在 氨基磺酰氯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (8S,9S,13S,14S)-17-((R,E)-5-(5-chlorothiophen-2-yl)-2-hydroxy-3-oxopent-4-en-2-yl)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6Hcyclopenta[a]phenanthren-3-yl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  胰腺癌单层和 3D 球体中 11-含氧和杂环雌酮类似物的合成和生物活性

  摘要：

  胰腺导管腺癌 (PDAC) 占胰腺癌诊断的 90% 以上，是一种侵袭性疾病，由于其难以检测和高转移特性，其生存率是所有癌症中最差的。目前的 PDAC 疗法在延长预期寿命方面效果有限，这主要是由于癌症耐药性和缺乏针对患者的靶向疗法。这项工作重点介绍了用于胰腺癌的具有杂环侧链功能和 11-氧化功能的雌酮衍生类似物的设计和评估。第一轮杂环类似物在 AsPC-1 和 Panc-1 细胞系中显示出初步前景，IC 值低至 10.16 ± 0.83 µM。他们的成功，加上其他研究的设计选择，导致合成了新型 11-羟基和 11-酮雌酮类似物，这些类似物对各种胰腺癌模型表现出强大的毒性。三种最具细胞毒性的类似物 KA1、KA2 和 KA9 在三种胰腺癌细胞系（AsPC-1、Panc-1 和 BxPC-3）以及共培养物中的 MTT 和 CellTiter 测定中均表现出低微摩尔活性Panc-1 和胰腺星状细胞。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117678

文献信息

• Catalytic Metal-free Allylic C–H Amination of Terpenoids
  作者：Wei Pin Teh、Derek C. Obenschain、Blaise M. Black、Forrest E. Michael

  DOI：10.1021/jacs.0c06997

  日期：2020.9.30

  selective replacement of C-H bonds in complex molecules, especially natural products like terpenoids, is a highly efficient way to introduce new functionality and/or couple fragments. Here, we report the development of a new metal-free allylic amination of alkenes that allows the introduction of a wide range of nitrogen functionality at the allylic position of alkenes with unique regioselectivity and no

  选择性替换复杂分子中的 CH 键，尤其是萜类化合物等天然产物，是引入新功能和/或偶联片段的高效方法。在这里，我们报告了一种新的烯烃无金属烯丙基胺化的开发，它允许在烯烃的烯丙基位置引入广泛的氮官能团，具有独特的区域选择性和无烯丙基转座。该反应使用催化量的硒化膦或硒脲形式的硒。简单的磺酰胺和氨基磺酸盐可直接用于反应，无需制备分离的类氮烯前体。我们通过以高产率和区域选择性胺化大量萜类化合物来证明这种转化的效用。
• Sulfamates as antiglaucoma agents
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US05192785A1

  公开（公告）日：1993-03-09

  Sulfamate esters of the formula (HO).sub.p --A--[OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z where A is aryloxyalkyl, p is the number of unreacted hydroxy groups present on the alkyl moiety and may be zero, z is the number of --OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 groups attached to carbons of the alkyl moiety and is always at least one; R.sup.1 and R.sup.2 are selected from hydrogen, loweralkyl, carboxy, and the like are useful in treating glaucoma.

  Sulfamate酯的化学式为(HO).sub.p --A--[OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z，其中A为芳基氧烷基，p为烷基部分上存在的未反应羟基的数量，可以为零，z为连接到烷基部分碳上的--OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2基团的数量，始终至少为一；R.sup.1和R.sup.2从氢、低烷基、羧基等中选择，在治疗青光眼方面是有用的。
• Aryl and aryloxyalkyl sulfamate esters useful as anticonvulsants
  申请人：A. H. Robins Co., Inc.

  公开号：US05025031A1

  公开（公告）日：1991-06-18

  Herein disclosed is a method of treating convulsions with a pharmaceutical composition containing a compound of the formula: (HO).sub.p --A--[OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z where A is an aryl, arylalkyl, or aryloxyalkyl group and is substituted on 1 or more carbon atoms with a sulfamate group (--OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2) wherein R.sup.1 and R.sup.2, same or different, are hydrogen or loweralkyl wherein p is 0 or 1 and is the number of untreated hydroxyl groups and z is 1 or 2 and is the number of --OS(O.sub.2)NR.sup.1 R.sup.2 groups. Aryl is selected from phenyl, substituted phenyl, pyridinyl, naphthyl, quinolinyl, and the like. Phenyl substituents are selected from hydrogen, halo, hydroxy, phenyl, phenoxy, benzoyl, loweralkyl, loweralkoxy, carboxy, amino, loweralkylamino, diloweralkylamino, acetamido, cyano, nitro, loweralkoxycarboyl, aminosulfonyl, imidazolyl, triazolyl, and the like. Novel compounds not previously disclosed are also described.

  以下披露了一种使用含有化合物的药物组合物来治疗惊厥的方法：(HO).sub.p --A--[OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z，其中A是芳基、芳基烷基或芳氧烷基基团，并在1个或多个碳原子上用磺酰胺基团(--OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2)取代，其中R.sup.1和R.sup.2，相同或不同，是氢或较低烷基，其中p为0或1，是未处理的羟基团的数量，z为1或2，是--OS(O.sub.2)NR.sup.1 R.sup.2基团的数量。芳基选自苯基、取代苯基、吡啶基、萘基、喹啉基等。苯基取代基选自氢、卤素、羟基、苯基、苯氧基、苯甲酰基、较低烷基、较低烷氧基、羧基、氨基、较低烷基氨基、二较低烷基氨基、乙酰胺基、氰基、硝基、较低烷氧羰基、氨基磺酰基、咪唑基、三唑基等。还描述了以前未披露的新化合物。
• SUBSTITUTED 2-ACETAMIDO-5-ARYL-1,2,4-TRIAZOLONES AND USE THEREOF
  申请人：Brüggemeier Ulf

  公开号：US20100261771A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present application relates to new, substituted 2-acetamido-5-aryl-1,2,4-triazolones, to processes for preparing them, to their use alone or in combinations for the treatment and/or prevention of diseases and also to their use for the production of medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, more particularly for the treatment and/or prevention of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新的、取代的2-乙酰胺基-5-芳基-1,2,4-三唑酮，以及制备它们的方法，它们单独或组合用于治疗和/或预防疾病，以及它们用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，更具体地用于治疗和/或预防心血管疾病。
• Regio- and Diastereoselective Access to 4-Imidazolidinones via an Aza-Mannich Initiated Cyclization of Sulfamate-Derived Cyclic Imines with α-Halo Hydroxamates
  作者：Jing Zhou、Hong Zhang、Xue-Lian Chen、Ya-Li Qu、Qianqian Zhu、Chen-Guo Feng、Ya-Jing Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01128

  日期：2019.7.19

  An efficient regio- and diastereoselective cyclization of sulfamate-derived cyclic imines with unsubstituted or monosubstituted α-halo hydroxamates is developed under mild conditions. This reaction proceeds smoothly under transition-metal-free conditions via a domino aza-Mannich addition/intramolecular nucleophilic substitution sequence, providing a convenient route to access 2-monosubstituted and

  在温和的条件下，开发了由氨基磺酸衍生的环状亚胺与未取代或单取代的α-卤代异羟肟酸酯进行的高效区域和非对映选择性环化反应。该反应在无过渡金属的条件下通过多米诺氮杂-曼尼希加成/分子内亲核取代序列顺利进行，为获得2-单取代和2,5-二取代的4-咪唑啉酮提供了便利的途径。值得注意的是，产物是用单一反式异构体以中等至优异的产率获得的。