氨基磺酰氧基乙烷 | 4403-49-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 中文名称: 氨基磺酰氧基乙烷
• 中文别名: 帕利哌酮杂质15；5-[[(2,3-二氯-6-喹[口噁]啉基&lt对二氮萘基&gt)羰基]氨基]-4-羟基-3-[(2-磺酸根苯基)偶氮]萘-2,7-二磺化三钠
• 英文名称: ethylsulfamate ester
• 英文别名: ethyl sulfamate；EtOSO2NH2；amidosulfuric acid ethyl ester；Amidoschwefelsaeure-aethylester；Amidoschwefelsaeure-ethylester
• CAS: 4403-49-0
• 化学式: C₂H₇NO₃S
• 分子量: 125.148
• InChiKey: BGGQCYYULFFRLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C
• 沸点：
  211.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

制备方法与用途

帕利哌酮杂质15可以作为分析标准品和对照品使用，主要应用于实验室研发和化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基磺酰氧基乙烷 、 2-乙基萘 在 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 magnesium oxide 、 C₁₁₂H₁₇₆N₂₀O₃₂Rh₂ 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 以14 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于天冬氨酰 β-转角的二铑 (II) 金属肽用于苄基 C(sp3)–H 胺化：对映选择性和 X 射线结构分析

  摘要：

  C(sp 3 )–H 键的胺化是将氮直接引入复杂有机框架的有力工具。尽管催化剂设计取得了重大进展，但使用现有的催化剂系统仍然难以实现复杂分子状态的全位点和对映体控制。为了应对这些挑战，我们在此描述了一类新型的基于肽的二铑(II)复合物，其衍生自含天冬氨酸的β-转角形成四聚体。这种高度模块化的系统可以作为快速生成新型手性二铑 (II) 催化剂库的平台，一系列 38 种催化剂的轻松合成说明了这一点。重要的是，我们提出了二铑（II）四天冬氨酸复合物的第一个晶体结构，它揭示了肽基配体的β-转角构象的保留；明显的氢键网络，以及导致铑中心不等价的近C 4对称性。该催化剂平台的实用性通过苄基 C(sp 3 )–H 键的对映选择性胺化得以体现，即使对于存在挑战的底物，也可以获得高达 95.5:4.5 er 的最先进水平的对映选择性与先前报道的催化剂系统。此外，我们发现这些配合物通过插入到酰胺氮的 C(sp

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03587
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酸乙酯 在 氨 作用下， 生成 氨基磺酰氧基乙烷
  参考文献：
  名称：

  Baumstark, Zeitschrift fur Chemie, 1867, p. 567

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbonic Anhydrase Inhibitors:  Inhibition of Transmembrane, Tumor-Associated Isozyme IX, and Cytosolic Isozymes I and II with Aliphatic Sulfamates
  作者：Jean-Yves Winum、Daniela Vullo、Angela Casini、Jean-Louis Montero、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm030911u

  日期：2003.12.1

  aliphatic sulfamates and related derivatives incorporating cyclic/polycyclic (steroidal) moieties in their molecules has been synthesized and assayed as inhibitors of the zinc enzyme carbonic anhydrase (CA) and, more precisely, of the cytosolic isozymes CA I and II and the transmembrane, tumor-associated isozyme CA IX. The most potent CA I inhibitor was n-tetradecyl sulfamate and some (substituted)benzyl/phenethyl

  合成了一系列脂族氨基磺酸盐及其分子中结合了环状/多环（甾族）部分的相关衍生物，并将其检测为锌酶碳酸酐酶（CA）的抑制剂，更准确地说，是胞质同工酶CA I和II以及跨膜，肿瘤相关同工酶CA IX。最有效的CA I抑制剂是正十四烷基氨基磺酸盐和一些（取代的）苄基/苯乙基氨基磺酸盐（抑制常数在低微摩尔范围内）。针对CA II，低纳摩尔抑制剂（0.7-3.4 nM）为氨基磺酸正癸酯和上述（取代的）苄基/苯乙基衍生物。还观察到了脱氢表雄酮氨基磺酸盐的羟基/酮衍生物对CA II的有效抑制。有效的CA IX抑制特性，抑制常数范围为9-23 nM，观察到脂族氨基磺酸盐C（10）-C（16）（最有效的抑制剂是正十二烷基衍生物）和（取代的）苄基/苯乙基氨基磺酸盐。三种研究的同工酶对这种类型化合物的抑制谱有很大不同，这使我们希望可以制备CA IX选择性抑制剂（对hCA IX与hCA II的选择性比范围为5-63
• Analyzing Site Selectivity in Rh₂(esp)₂-Catalyzed Intermolecular C–H Amination Reactions
  作者：Elizabeth N. Bess、Ryan J. DeLuca、Daniel J. Tindall、Martins S. Oderinde、Jennifer L. Roizen、J. Du Bois、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja5015508

  日期：2014.4.16

  Predicting site selectivity in C–H bond oxidation reactions involving heteroatom transfer is challenged by the small energetic differences between disparate bond types and the subtle interplay of steric and electronic effects that influence reactivity. Herein, the factors governing selective Rh2(esp)2-catalyzed C–H amination of isoamylbenzene derivatives are investigated, where modification to both

  在涉及杂原子转移的 C-H 键氧化反应中预测位点选择性受到不同键类型之间小的能量差异以及影响反应性的空间和电子效应的微妙相互作用的挑战。在此，研究了控制异戊基苯衍生物的选择性 Rh2(esp)2 催化 C-H 胺化的因素，其中显示对氮源、氨基磺酸酯和底物的修饰会影响异构产物比率。线性回归数学模型用于定义一种关系，该关系将 IR 拉伸参数和 Hammett σ+ 值等同于苄基与叔 C-H 胺化的微分自由能。该模型为新型氨基磺酸酯的开发提供了依据，该酯可提供最高的苄基到叔位点选择性 (9.5:
• Ground state structures of sulfate monoesters and sulfamates reveal similar reaction coordinates for sulfuryl and sulfamyl transfer
  作者：Emma Denehy、Jonathan M. White、Spencer J. Williams

  DOI：10.1039/b513712h

  日期：——

  Structure/reactivity and structure/structure correlations of 5 sulfate monoesters and 11 sulfamate esters determined by low temperature X-ray crystallography reveal similar ground state deformations that suggest similar reaction coordinates for sulfuryl and sulfamyl group transfer.

  低温X射线晶体学确定的5种磺酸盐单酯和11种磺酰胺酯的结构/反应活性及结构/结构相关性揭示了相似的基态形变，这表明磺酰基和磺酰氨基转移具有相似的反应坐标。
• Self‐Supported Heterogeneous Dirhodium(II) Catalyst for Nitrene and Carbene Transfer Reactions
  作者：Vanaparthi Satheesh、Indunil Alahakoon、Kendra K. Shrestha、Livina C. Iheme、Michal Marszewski、Michael C. Young

  DOI：10.1002/ejoc.202301114

  日期：2024.2.26

  self-supported Rh2A4 species has been prepared by reductive ligation of RhCl3 with adamantane-1,3-dicarboxylic acid. The catalyst has been demonstrated to be suitable for a range of nitrene transfer reactions, while also being suitable for carbene transfer. Importantly, the catalyst can be made in a one-pot two step procedure and used directly, as well as being reusable.

  通过RhCl 3与金刚烷-1,3-二羧酸的还原连接制备了一种新的自支撑Rh 2 A 4物种。该催化剂已被证明适用于一系列氮烯转移反应，同时也适用于卡宾转移。重要的是，该催化剂可以通过一锅两步程序制备并直接使用，并且可以重复使用。
• Synthesis and Structure of Hypervalent Diacetoxybromobenzene and Aziridination of Olefins with Imino-λ³-bromane Generated in Situ under Metal-Free Conditions
  作者：Md. Mahbubul Hoque、Kazunori Miyamoto、Norihiro Tada、Motoo Shiro、Masahito Ochiai

  DOI：10.1021/ol201868n

  日期：2011.10.21

  Ligand exchange of p-CF3C6H4BrF2 with acetoxy groups using AcOH and Ac2O affords (diacetoxybromo)benzene in a high yield, which undergoes azirldination of alkenes In the presence of TfNH2 and sulfamate esters in one pot under mild conditions. The azirldination with TfNH2 proceeds stereospecifically with retention of stereochemistry of olefins at room temperature using limiting amounts of olefins under transition-metal-free conditions. The one-pot aziridination procedure using sulfamate esters can be applied to the Intramolecular versions.