14-十五烷酸 | 17351-34-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 14-十五烷酸
• 英文名称: pentadec-14-enoic acid
• 英文别名: 14-pentadecenoic acid；Pentadec-14-ensaeure；Tetradecen-(13)-carbonsaeure-(1)；Pentadecen-14-saeure
• CAS: 17351-34-7
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: CAHZYAQCDBBLER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-190 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：25mg/mL； DMF:PBS(pH 7.2)(1:1)：0.25 mg/ml； DMSO：10mg/mL；乙醇：25mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-十五烷酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 十五碳烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Huang-Minlon Reduction of Acetylenic Keto Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01033a039
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 14-十五烷酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 15-hydroxypentadecanoic acid by means of condensation reaction via β-ketosulfoxide

  摘要：

  1,12-十二烷醇与甲基磺酰基负离子（DMSO-）进行基本缩合得到β-酮磺酸酯2，经乙氧羰基甲基化后，产物以46%的总收率（基于内酯）转化为15-羟基十五烷酸（6）。另一种β-酮磺酸酯9由甲基10-十一烯酸与DMSO-缩合制得，并经米歇尔加成反应与甲基丙烯酸酯反应。处理加成物以38%的总收率（基于十一烯酸）得到14-十五烯酸（13）。

  DOI：

  10.1139/v68-625

文献信息

• FATTY ACID ANTIVIRAL CONJUGATES AND THEIR USES
  申请人：Catabasis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140288025A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The invention relates to fatty acid antiviral conjugates; compositions comprising an effective amount of a fatty acid antiviral conjugate; and methods for treating or preventing a viral infection comprising the administration of an effective amount of a fatty acid antiviral conjugate.

  这项发明涉及脂肪酸抗病毒共轭物；包含有效量脂肪酸抗病毒共轭物的组合物；以及治疗或预防病毒感染的方法，包括给予有效量脂肪酸抗病毒共轭物的管理。
• (ω-1)-Fluoroalk-(ω-1)-enoic Acids: Potential Fungicides
  作者：Dominique Michel、Manfred Schlosser

  DOI：10.1055/s-1996-4441

  日期：1996.8

  (ω-1)-Fluoroalk-(ω-1)-enoic acids of chain lengths varying between C5 and C15 have been prepared by consecutive bromofluorination and dehydrobromination of either alk-(ω-1)-enoic acids or alk-(ω-1)-enyl acetates, in the latter case followed by oxidation. The halogen was found to increase the antimycotic properties of the unsaturated fatty acids, 10-fluoroundec-10-enoic acid exhibiting a particularly strong fungicidal activity.

  链长在C5至C15之间的(ω-1)-氟代烷-(ω-1)-烯酸，通过连续的溴氟化反应和对烷-(ω-1)-烯酸或烷-(ω-1)-烯基乙酸酯的脱溴反应制备得到，在后者情况下随后进行氧化。研究发现卤素增强了不饱和脂肪酸的抗真菌性能，其中10-氟十一-10-烯酸表现出特别强的杀菌活性。
• Enzymatic Oxidative Tandem Decarboxylation of Dioic Acids to Terminal Dienes
  作者：Alexander Dennig、Sara Kurakin、Miriam Kuhn、Andela Dordic、Mélanie Hall、Kurt Faber

  DOI：10.1002/ejoc.201600358

  日期：2016.7

  The biocatalytic oxidative tandem decarboxylation of C7–C18 dicarboxylic acids to terminal C5–C16 dienes was catalyzed by the P450 monooxygenase OleT with conversions up to 29 % for 1,11-dodecadiene (0.49 g L–1). The sequential nature of the cascade was proven by the fact that decarboxylation of intermediate C6–C11 ω-alkenoic acids and heptanedioic acid exclusively gave nonconjugated 1,4-pentadiene;

  C7-C18 二元羧酸到末端 C5-C16 二烯的生物催化氧化串联脱羧由 P450 单加氧酶 OleT 催化，1,11-十二二烯（0.49 g L-1）的转化率高达 29%。中间体 C6-C11 ω-链烯酸和庚二酸的脱羧反应仅生成非共轭 1,4-戊二烯，证明了级联的顺序性质；放大允许分离 1,15-十六二烯和 1,11-十二二烯；该系统代表了一条从可再生二元羧酸获得末端二烯的绿色短途路线。
• [EN] FATTY ACID CONJUGATES OF STATIN AND FXR AGONISTS; COMPOSITIONS AND METHOD OF USES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'ACIDE GRAS DE STATINE ET D'AGONISTES DE FXR ; COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CATABASIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013166176A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The invention relates to fatty acid statin conjugates and fatty acid FXR agonist conjugates; compositions comprising an effective amount of a fatty acid statin conjugate or a fatty acid FXR agonist conjugate; and methods for treating or preventing a metabolic disease comprising the administration of an effective amount of a fatty acid statin conjugate or a fatty acid FXR agonist conjugate.

  该发明涉及脂肪酸他汀共轭物和脂肪酸FXR激动剂共轭物；包含有效量脂肪酸他汀共轭物或脂肪酸FXR激动剂共轭物的组合物；以及治疗或预防代谢性疾病的方法，包括给予有效量脂肪酸他汀共轭物或脂肪酸FXR激动剂共轭物。
• Methods and Systems for Making Thiol Compounds from Terminal Olefinic Compounds
  申请人：Upshaw Thomas A.

  公开号：US20090264669A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The application discloses thiol ester molecules and α-hydroxy thiol ester molecules having a thiol group located on one of the final two carbon atoms in a carbon chain or a terminal or α-hydroxyl groups, respectively. The disclosed thiol ester molecules and or α-hydroxyl thiol ester molecules es may be made from unsaturated ester molecules having one or more terminal alkene groups. The disclosed techniques also provide methods for making unsaturated ester molecules having one or more terminal alkene groups by the metathesis of unsaturated esters having one or more internal carbon-carbon double bonds (e.g. natural source oils). The thiol ester molecules or α-hydroxy thiol ester molecule may be used in reactions with isocyanate monomers, epoxide monomer, or material having multiple alkene groups to make sealants, coatings, adhesives, and other products.

  本发明揭示了具有巴豆醇基位于碳链的最后两个碳原子之一或具有末端或α-羟基的巴豆醇酯分子和α-羟基巴豆醇酯分子。所述的巴豆醇酯分子或α-羟基巴豆醇酯分子可以由具有一个或多个末端烯烃基团的不饱和酯分子制备而成。本发明还提供了通过不饱和酯类之间的交换反应（例如天然源油）制备具有一个或多个末端烯烃基团的不饱和酯分子的方法。巴豆醇酯分子或α-羟基巴豆醇酯分子可以与异氰酸酯单体，环氧单体或具有多个烯烃基团的材料反应，制备密封剂，涂料，粘合剂和其他产品。