17α-hydroxy-16α-methylpregn-4-ene-3,20-dione | 2868-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-hydroxy-16α-methylpregn-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: 17-hydroxy-16α-methyl-pregn-4-ene-3,20-dione；17-Hydroxy-16α-methyl-pregn-4-en-3,20-dion；17α-Hydroxy-16α-methyl-pregnen-(4)-dion-(3.20)；Pregn-4-ene-3,20-dione, 17-hydroxy-16alpha-methyl-；(8R,9S,10R,13S,14S,16R,17R)-17-acetyl-17-hydroxy-10,13,16-trimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 2868-02-2
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: BIPHRFZFUOHFKF-CTZZFQEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-hydroxy-16α-methylpregn-4-ene-3,20-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of D-homoannulated 17-hydroxypregnan-20-ones

  摘要：

  The 13C-NMR spectra of several groups of isomeric D-homoannulated 17 alpha-hydroxypregnan-20-ones have been recorded. The chemical shifts of the various carbon atoms have been correlated with the structures of the different isomers.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(89)90071-8
• 作为产物：
  描述：

  香胶甾酮 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 107.33h， 生成 17α-hydroxy-16α-methylpregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  更高的类异戊二烯—十九：古格甾酮转化为地塞米松

  摘要：

  Guggulsterones E-和z -pregna-4,17（20）-diene-3,16-dione占Commiphora mukul口香糖树脂的约2％，具有明显的功能，适合于精制为临床上有用的甾体药物。为了证明这种潜力，古古甾酮混合物已被转化为21-乙酰氧基-17α-羟基-16α-甲基孕烯4烯-3、20-二酮，后者已被较早地转化为众所周知的皮质类固醇地塞米松（9α -氟-16α-甲基-11β，17α，21-三羟基孕烯-1,4-二烯-3,20-二酮）

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86868-x

文献信息

• Sterische Einfl�sse einer 16?-Methylgruppe auf Reaktionen in der Seitenkette von Allopregnan-Verbindungen
  作者：K. Heusler、J. Kebrle、C. Meystre、H. Ueberwasser、P. Wieland、G. Anner、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19590420636

  日期：——

  The yield in the 1,4-addition of methylmagnesium iodide to Δ16-allopregnene-20 ones was improved by using tetrahydro-furan as solvent, and the reaction was applied to a number of 11 -substituted and -unsubstituted compounds, to a Δl6-21-acetoxy-20-ketone and also to 16-dehydro-progesterone.

  在1,4-加成甲基碘化到Δ收率16 -allopregnene-20的人通过使用四氢呋喃作为溶剂改善，并且将反应物施加到数的11 -取代的和未被取代的化合物，为Δ 16 -21-乙酰氧基-20-酮，也可以16-脱氢黄体酮。
• 16 alpha-methyl steroids and their preparation
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0165037A2

  公开（公告）日：1985-12-18

  16-Unsaturated corticoids are readily transformed to correspoding 16α-methyl-17α-hydroxycorticoids, respectively via novel silyl derivatives which are Δ17(20)-steroids, 17α, 20-epoxide steroids and 17α-sityl ether steroids. The first step in the overall process involves the use of a methylating agent, in the presence of a copper catalyst, and then a silylating agent. The last step in the overall process can be carried out under mild conditions, using a peracid.

  16- 不饱和皮质类固醇很容易通过新型硅烷衍生物分别转化为相应的 16α-甲基-17α-羟基皮质类固醇，这些新型硅烷衍生物是 Δ17(20)- 类固醇、17α，20-环氧类固醇和 17α - 叔位醚类固醇。 整个过程的第一步涉及在铜催化剂存在下使用甲基化剂，然后使用硅烷化剂。 整个过程的最后一步可在温和条件下使用过酸进行。
• Verfahren zur Herstellung von 6Alpha, 9Alpha-Difluor-11Beta, 17Alpha-dihydroxy-16Alpha-methyl-4-pregnen-3,20-dion und dessen Derivate
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0276393A2

  公开（公告）日：1988-08-03

  Ein Verfahren zur Herstellung von 6α,9α-Difluor-11β,17α-dihydroxy-16α-­methyl-4-pregnen-3,20-dion und dessen Derivaten der allgemeinen Formel I worin ..... eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung symbolisiert und X ein Wasserstoffatom, ein Bromatom, ein Jodatom oder eine Alkanoyloxy­gruppe mit maximal 8 Kohlenstoffatomen darstellt, aus 3β,17α-Dihydroxy-­16α-methyl-5-pregnen-20-on wird beansprucht.

  一种制备通式 I 的 6α,9α-二氟-11β,17α-二羟基-16α-甲基-4-孕烯-3,20-二酮及其衍生物的工艺 其中 ..... 表示单键或双键，X 表示氢原子、溴原子、碘原子或最大含 8 个碳原子的烷酰氧基，从 3β,17α-二羟基-16α-甲基-5-孕甾-20-酮。
• Synthesis of 17α-20-ketopregnanes
  作者：Mordecai B. Rubin、Erich C. Blossey

  DOI：10.1016/s0039-128x(63)80104-x

  日期：1963.5
• 16-Alkylated Progesterones
  作者：Elliot. Shapiro、Theodore. Legatt、Lois. Weber、Merl. Steinberg、A. Watnick、M. Eisler、Marilyn Gilmore. Hennessey、C. T. Coniglio、W. Charney、Eugene P. Oliveto

  DOI：10.1021/jm01240a010

  日期：1962.9