3-acetyloxypregna-5,16-diene-20-one | 38521-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-acetyloxypregna-5,16-diene-20-one
• 英文别名: 16-Dehydropregnenolone acetate；pregnenolone acetate；3-acetoxy-pregna-5,16-dien-20-one；3-Hydroxypregna-5,16-dien-20-one 3-acetate；[(8R,9S,10R,13S,14S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 38521-84-5
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃
• 分子量: 356.505
• InChiKey: MZWRIOUCMXPLKV-KHLRSJGRSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C
• 沸点：
  464.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyloxypregna-5,16-diene-20-one 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 17-甲睾酮
  参考文献：
  名称：

  一种睾丸素的制备方法

  摘要：

  一种睾丸素的制备方法，以4‑雄烯二酮（简称4AD）为原料，由三步合成制得：A、合成醚化物，是将4AD与原甲酸三乙酯在低碳醇有机溶剂中，酸催化反应得醚化物3‑乙氧基‑雄甾‑3,5‑二烯‑17‑酮；B、合成还原物，将上述醚化物在有机溶剂中，加入金属硼氢化物将醚化物的17位酮还原得3‑乙氧基‑雄甾‑3,5,‑二烯‑17醇；C、合成睾丸素，将上述还原物在有机溶剂中，用强酸水解并后处理得睾丸素粗品，粗品在低碳醇中以活性炭脱色并重结晶，得睾丸素产品，合成重量总收率70～75%。本发明方法生产睾丸素，原料来源广，工艺操作简便，产品收率高，纯度好，大幅降低生产成本；反应及工艺处理中溶剂回收率高，经济环保。

  公开号：

  CN106397521A

文献信息

• Further syntheses of cyproterone acetate
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP1359154A1

  公开（公告）日：2003-11-05

  The present invention relates to improved methods for synthesising cyproterone acetate (17α-Acetoxy-6-chloro-1α, 2α-methylene-4,6-pregnadiene-3,20-dione) from solasodine. The methods of the invention are shorter as those of the prior art and therefore more economic.

  本发明涉及从索拉索丁合成环丙孕酮醋酸酯（17α-乙酰氧基-6-氯-1α，2α-亚甲基-4,6-孕二烯-3,20-二酮）的改进方法。本发明的方法比先前技术更短，因此更经济。
• 一种倍他米松中间体的制备方法
  申请人：江苏远大仙乐药业有限公司

  公开号：CN105399791B

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明涉及一种甾体药物中间体的制备方法，具体涉及一种倍他米松中间体，即16β‑甲基‑17α‑羟基孕甾‑4,9‑二烯‑3,20‑二酮的制备方法，它由9α‑羟基‑4‑烯‑孕甾‑3，17‑二酮经过氰化反应、缩酮保护反应、双消除反应、环氧反应和格氏加成水解反应制得目标产物。本发明提供了一种全新的更适合生产的倍他米松中间体制备工艺，具有起始原料价廉易得，各步反应操作简单，收率高的特点，适合工业化大生产，其收率和质量可达到满意的水平。
• Methylation or ethylation agent and process for 1,4-addition of a methyl
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05908944A1

  公开（公告）日：1999-06-01

  This invention describes a new methylation or ethylation agent containing trimethyl aluminum or dimethyl zinc or triethyl aluminum as methyl or ethyl source, which additionally contains catalytic amounts of one or more copper(I) and/or copper(II) compounds as well as a process for the 1,4-addition of a methyl or ethyl group to an .alpha.,.beta.-unsaturated or an .alpha.,.beta.-double unsaturated ketone or an .alpha.,.beta.-unsaturated aldehyde using the agent according to the invention. By using only catalytic amounts of copper and a CKW (chlorinatedhydrocarbon)-free reaction medium, the new methylation/ethylation agent/process is distinguished by its environmental compatibility and it is, for example, suitable for the production of initial products for the synthesis of biologically effective compounds.

  这项发明描述了一种新的甲基化或乙基化剂，其中含有三甲基铝或二甲基锌或三乙基铝作为甲基或乙基来源，此外还含有一种或多种铜(I)和/或铜(II)化合物的催化量，以及一种用于将甲基或乙基基团加成到α，β-不饱和或α，β-双不饱和酮或α，β-不饱和醛的过程，使用根据本发明的剂。通过仅使用铜的催化量和无氯化烃的反应介质，这种新的甲基化/乙基化剂/过程以其环境兼容性而著称，例如，适用于生产用于合成生物有效化合物的初级产品。
• Cadmium chloride-magnesium-water : A new system for reduction of various organic functionalities
  作者：Manobjyoti Bordoloi

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85040-4

  日期：1993.3

  Cadmium chloride-magnesium-THF-water efficiently reduced aldehydes and ketones to their corresponding alcohols, epoxide to mono-alcohol, benzyl halide to toluene, acid chloride to aldehyde and hydrolyzed thioketal to corresponding ketones.

  氯化镉-镁-THF-水有效地将醛和酮还原为相应的醇，将环氧化合物还原为一元醇，将苄基卤化物还原为甲苯，将酰氯还原为醛并将水解的硫代缩酮还原为相应的酮。
• Synthesis of cyproterone acetate
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20040024230A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The present invention relates to improved methods for synthesising cyproterone acetate (17&agr;-Acetoxy-6-chloro-1&agr;, 2&agr;-methylene-4,6-pregnadiene-3,20-dione) from solasodine.

  本发明涉及从茄子碱合成丙炔羟孕酮醋酸酯（17&agr;-乙酰氧基-6-氯-1&agr;，2&agr;-亚甲基-4,6-孕二烯-3,20-二酮）的改进方法。