4-雄甾烯-16alpha-醇-3,17-二酮 | 63-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 4-雄甾烯-16alpha-醇-3,17-二酮
• 中文别名: 碳酸锌单水合物
• 英文名称: 16α-hydroxyandrostenedione
• 英文别名: 16α-hydroxy-4-androstene-3,17-dione；16-alpha-Hydroxyandrostenedione；[3H]-16-alpha-Hydroxyandrostenedione；16alpha-Hydroxyandrostenedione；(8R,9S,10R,13S,14S,16R)-16-hydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 63-02-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: SSBCZTXGVMMZOT-NBBHSKLNSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C(Solv: acetone (67-64-1); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  475.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  soluble in No data available
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-雄甾烯-16alpha-醇-3,17-二酮 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 雄烯二酮
  参考文献：
  名称：

  Deoxygenation of Steroidal Ring-D 16,17-Ketols with Timethylsilyl Iodide.

  摘要：

  各种类固醇16,17-酮醇、16α-羟基-17-酮1-3、15,16-羟基-17-酮4，以及17β-羟基-16-酮5-7和17的反应，以及16α-和17β-酮醇的甲醚1和5与过量的三甲基硅基碘(TMSI)或HI在氯仿中的反应，产生脱氧产物，即相应的17-和16-酮的混合物，产量从低到定量不等，其中17-酮是每种情况下的主要产物。当16β-氘化的16α-酮醇3和17α-氘化的17β-酮醇7与TMSI短暂接触（15分钟），恢复的类固醇3和7中的C-16β和C-17α位的氘含量分别减少了17%和35%。当前结果表明，脱氧过程不仅通过直接碘化途径生成α-碘酮，还通过其他反应途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1857
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 D-葡萄糖-6-磷酸 、 spinach ferredoxin reductase 、 cytochrome CYP₁₅₄C₈ 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 magnesium chloride 、 glucose 6-phosphate dehydrogenase 、 spinach ferredoxin 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-雄甾烯-16alpha-醇-3,17-二酮
  参考文献：
  名称：

  替代氧化还原伙伴和氧化剂对CYP154C8催化活性和产物分布的影响

  摘要：

  CYP154C8与变体氧化还原伙伴重构后，催化活性发生了变化。除16α-羟基化作用外，孕酮和11-氧代戊二酮还通过二乙酰氧基碘苯（PIDA）支持的反应也经历了6β-羟基化作用，这是以前在NADPH或NADH依赖性系统中未曾观察到的。CYP154C8还显示了在高浓度的H 2 O 2和H 2 O 2耐受性下类固醇的转化。

  DOI：

  10.1002/cbic.201800284

文献信息

• [EN] NOVEL MA CROCYCLES AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX MACROCYCLES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2005061481A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The present invention relates to compounds having the structure (and pharmaceutically acceptable derivatives thereof) (I) wherein R,,-R4, Z, X, A-B, D-E, G-J, and K-L are as defined herein, the synthesis thereof and the use of these compounds as therapeutic agents.

  本发明涉及具有结构（及其药学上可接受的衍生物）（I）的化合物，其中R，，-R4，Z，X，A-B，D-E，G-J和K-L如本文所定义，其合成以及将这些化合物用作治疗剂的用途。
• Dehydroepiandrosterone (DHEA) congeners for prevention and/or treatment of ulcers
  申请人：——

  公开号：US20040121991A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The present invention is related to acute therapeutic uses of dehydroepiandrosterone (DHEA) congeners. These uses include methods for treating or preventing ulcers which comprise administering to a subject either at risk or in need thereof having an ulcer a therapeutic amount of DHEA congener.

  本发明涉及脱氢表雄酮（DHEA）类似物的急性治疗用途。这些用途包括治疗或预防溃疡的方法，包括向患有溃疡风险或需要治疗的受试者施用治疗量的DHEA类似物。
• Novel macrocycles and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20020091151A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  The present invention relates to compounds having the structure (I) (and pharmaceutically acceptable derivatives thereof) 1 wherein R 1 -R 4 , Z, X, A-B, D-E, G-J, and K-L are as defined herein, the synthesis thereof and the use of these compounds as therapeutic agents.

  本发明涉及具有结构（I）（及其药学上可接受的衍生物）的化合物，其中R1-R4、Z、X、A-B、D-E、G-J和K-L如本文所定义，以及这些化合物的合成和用作治疗剂的用途。
• CYP154C5 Regioselectivity in Steroid Hydroxylation Explored by Substrate Modifications and Protein Engineering**
  作者：Paula Bracco、Hein J. Wijma、Bastian Nicolai、Jhon Alexander Rodriguez Buitrago、Thomas Klünemann、Agustina Vila、Patrick Schrepfer、Wulf Blankenfeldt、Dick B. Janssen、Anett Schallmey

  DOI：10.1002/cbic.202000735

  日期：2021.3.16

  selectivity: Using substrate and protein engineering based on key residues and functional groups, the regioselectivity of the bacterial cytochrome P450 monooxygenase CYP154C5 in the hydroxylation of different steroids was altered. Apart from 16α‐hydroxylation, steroid products containing hydroxy groups in 15α and 21 position were formed.

  选择性的变化：使用基于关键残基和官能团的底物和蛋白质工程，改变了细菌细胞色素 P450 单加氧酶 CYP154C5 在不同类固醇羟基化中的区域选择性。除了 16α-羟基化外，还形成了 15α 和 21 位含有羟基的类固醇产物。
• Oxidative Diversification of Steroids by Nature-Inspired Scanning Glycine Mutagenesis of P450BM3 (CYP102A1)
  作者：Wenyu Chen、Matthew J. Fisher、Aaron Leung、Yang Cao、Luet L. Wong

  DOI：10.1021/acscatal.0c02077

  日期：2020.8.7

  bonds in steroids. Here, we report the engineering of the stable, highly active bacterial cytochrome P450 enzyme P450BM3 (CYP102A1) from Bacillus megaterium for the mono- and dihydroxylation of androstenedione (AD), dehydroepiandrosterone (DHEA), and testosterone (TST). In order to design altered steroid binding orientations, we compared the structure of wild type P450BM3 with the steroid C19-demethylase

  甾族化合物是处方最广泛的药物，被指定用于治疗各种疾病，包括炎症，心脏病和癌症。功能化类固醇的合成方法对于产生用于药物筛选和开发的类固醇剂很重要。但是，由于类固醇中主要存在惰性的脂肪族CH键，因此化学活化具有挑战性。在这里，我们报道了来自巨大芽孢杆菌的稳定，高活性细菌细胞色素P450酶P450BM3（CYP102A1）的工程设计用于雄烯二酮（AD），脱氢表雄酮（DHEA）和睾丸激素（TST）的单羟基和二羟基化作用。为了设计改变的类固醇结合方向，我们比较了野生型P450BM3与类固醇C19-去甲基化酶CYP19A1的结构，其中AD结合在其活性位点，并鉴定了I螺旋和β4链区域，该区域阻止了P450BM3的这种结合方向。在这两个区域的11个残基上扫描甘氨酸诱变会导致以前未报道过P450BM3的类固醇氧化产物。在第二轮诱变中将这些甘氨酸突变结合在一起，形成了一个小的P450BM3变体文库，该变体能够