1H-吲唑,6-溴-4-氯- | 2478-10-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲唑,6-溴-4-氯-
• 中文别名: 4-羟基丁基丙烯酸酯；2-丙烯酸-4-羟丙酯；丙烯酸-4-羟基丁酯；丙烯酸4-羟基丁酯
• 英文名称: 4-hydroxybutyl acrylate
• 英文别名: hydroxybutyl acrylate；4-HBA；1,4-Butanediol monoacrylate；4-hydroxybutyl prop-2-enoate
• CAS: 2478-10-6；51309-28-5
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• mdl: MFCD00010261
• 分子量: 144.17
• InChiKey: NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -112°C
• 沸点：
  95 °C/0.1 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.041 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 5 mg/m3NIOSH: TWA 5 mg/m3
• LogP：
  0.77 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  1182;1182

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi,N
• 安全说明：
  S26,S29,S36/37/39,S37/39,S38,S61
• 危险类别码：
  R51/53,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916129000
• 危险品运输编号：
  2922
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302 + H312 + H332,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

应用

4-羟基丁基丙烯酸酯可用于制备官能团化的丙酸酯类衍生物，这些衍生物在药物合成、聚合物合成等领域具有重要应用。

化学性质

4-羟基丁基丙烯酸酯常温常压下为无色透明液体，在水中有一定的溶解性，并且可溶于大多数有机溶剂。由于其结构中的双键和酯基单元是共轭的，双键单元在特定条件下可以与硫醇、胺等亲核试剂发生加成反应，生成官能团化的丙酸酯类衍生物。

合成

4-羟基丁基丙烯酸酯可通过缩合反应由丙烯酰氯和丁二醇类化合物制备得到。需要注意的是，该反应需要严格控制当量比以避免丁二醇发生双酰基化副反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲唑,6-溴-4-氯- 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-Hydroxybutyl propionate
  参考文献：
  名称：

  Solvent-modulated Pd/C-catalyzed deprotection of silyl ethers and chemoselective hydrogenation

  摘要：

  Recently we have reported undesirable and frequent deprotection of the TBDMS protective group of a variety of hydroxyl functions occurred under neutral and mild hydrogenation conditions using 10% Pd/C in MeOH. The deprotection of silyl ethers is susceptible to significant solvent effect. TBDMS and TES protecting groups were selectively cleaved in the presence of acid-sensitive functional groups such as TIPS ether, TBDPS ether and dimethyl acetal under hydrogenation condition using 10% Pd/C in MeOH. In contrast, chemoselective hydrogenation of reducible functional groups such as acetylene, olefin and benzyl ether, proceeds in the presence of TBDMS or TES ethers in AcOEt or MeCN. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.098
• 作为产物：
  描述：

  4-((4-methoxybenzyl)oxy)butyl acrylate 在 ammonium peroxydisulfate 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到1H-吲唑,6-溴-4-氯-
  参考文献：
  名称：

  对苯甲氧基苄基醚的无金属光氧化还原催化氧化脱保护

  摘要：

  提出了一种高效，绿色的对甲氧基苄基（PMB）醚的脱保护方法，该方法使用无金属的可见光光氧化还原催化剂，以及空气和过硫酸铵作为末端氧化剂。在开发的方法中容许各种官能团和保护基团，以在短的反应时间内获得良好或优异的产率。重要的是，开发的方法与衍生自伯，仲和叔醇的PMB醚以及克级反应兼容。机理研究支持所提出的反应机制，该反应机制涉及PMB醚的单电子氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02951

文献信息

• 含氮磷一元醇或多元醇及其制备方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN107964025B

  公开（公告）日：2020-05-29

  本发明提供含氮磷一元醇或多元醇及其制备方法，其分子结构中同时含有氮和磷元素，制备方法是将卤代氧化磷与含羟基丙烯酸酯、胺中和剂反应合成，将反应产物过滤，洗涤，萃取，烘干得到含烯丙基磷酸酯，将含烯丙基磷酸酯再与羟基胺反应，将反应产物烘干，即得含氮磷一元醇或多元醇，其羟基数可通过对卤代氧化磷和羟基胺的选择进行控制。本发明产品具有含羟基数可控，残炭率高，稳定性好的特点，其制备方法具有工艺简单，合成效率高的特点。
• Adamantyl Antiestrogens with Novel Side Chains Reveal a Spectrum of Activities in Suppressing Estrogen Receptor Mediated Activities in Breast Cancer Cells
  作者：Jian Min、Valeria Sanabria Guillen、Abhishek Sharma、Yuechao Zhao、Yvonne Ziegler、Ping Gong、Christopher G. Mayne、Sathish Srinivasan、Sung Hoon Kim、Kathryn E. Carlson、Kendall W. Nettles、Benita S. Katzenellenbogen、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00585

  日期：2017.7.27

  To search for new antiestrogens more effective in treating breast cancers, we explored alternatives to the acrylic acid side chain used in many antiestrogens. To facilitate our search, we used a simple adamantyl ligand core that by avoiding stereochemical issues enabled rapid synthesis of acrylate ketone, ester, and amide analogs. All compounds were high affinity estrogen receptor α (ERα) ligands but

  为了寻找在乳腺癌中更有效的新型抗雌激素，我们探索了许多抗雌激素中丙烯酸侧链的替代物。为了方便我们的搜索，我们使用了一个简单的金刚烷基配体核心，该核心通过避免立体化学问题而实现了丙烯酸酯，酯和酰胺类似物的快速合成。所有化合物均为高亲和力雌激素受体α（ERα）配体，但作为抗增殖剂和ERα下调剂表现出一系列功效和功效。具有微小结构变化的化合物之间的活性差异很大，但抗增殖和ERα下调的功效通常相互平行。一些具有侧链极性基团的化合物具有特别高的亲和力。次生羧酰胺具有最佳的细胞活性，3-羟丙基酰胺在抑制细胞增殖和基因表达方面与氟维司群一样有效。这项研究基于简单的金刚烷基核心结构以及针对细胞拮抗剂活性进行了优化的丙烯酸酯侧链，生产出了结构新颖的抗雌激素药。
• [EN] ANTIESTROGENS FOR CANCER THERAPY<br/>[FR] ANTI-ŒSTROGÈNES DE THÉRAPIE DU CANCER DU SEIN
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2018175965A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  1, 1-Diarylmethylcycloalkanylidenes are antiestrogens having utility in the treatment of cancer, including recurrent breast cancer and estrogen receptor-positive, endocrine therapy-sensitive tumors or endocrine therapy resistant tumors.

  1,1-二芳基甲基环烷基亚甲基化合物是抗雌激素化合物，在治疗癌症中具有实用价值，包括复发性乳腺癌和雌激素受体阳性、内分泌治疗敏感性肿瘤或内分泌治疗耐药性肿瘤。
• [EN] CLEAVABLE MULTI-ALCOHOL-BASED MICROCAPSULES<br/>[FR] MICROCAPSULES CLIVABLES À BASE D'ALCOOLS MULTIPLES
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021023645A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  The present invention relates to a new process for the preparation of microcapsules based on cleavable multi-alcohols. Cleavable multi-alcohol-based microcapsules are also an object of the invention. Perfuming compositions and consumer products comprising said capsules, in particular perfumed consumer products in the form of home care or personal care products, are also part of the invention.

  本发明涉及一种基于可切割多醇制备微胶囊的新工艺。可切割多醇基微胶囊也是本发明的对象。包括这些胶囊的香料组合物和消费品，特别是家居护理或个人护理产品形式的香料消费品，也属于本发明的一部分。
• QUENCHER
  申请人：Wako Pure Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US20170342031A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  A quencher is disclosed having a compound represented by the following general formula (1): wherein R 5 each independently represent a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an amino group having a substituent or not having a substituent, a hydroxy group, an aryl group, an aryloxy group, or an arylalkyl group; R 6 represents a group having a polymerizable unsaturated group, a hydroxy group, or the like; Y 1 represents an oxygen atom, or the like; An − represents an anion; Ar 1 represents a specific ring structure; * and ** represent binding positions; Ar 2 represents a benzene ring, a naphthalene ring, or an anthracene ring; n 1 represents a specific integer; and the following structure (1-10) in the general formula (1) is an asymmetric structure; (wherein R 5 , Y 1 , Ar 1 , Ar 2 , n 1 , * and ** are the same as described above.).

  一种淬灭剂被公开，该淬灭剂具有以下一般公式(1)表示的化合物： 其中R5各自独立代表一个卤素原子、一个烷基团、一个烷氧基团、一个烷硫基团、一个带有或不带有取代基的氨基团、一个羟基、一个芳基团、一个芳氧基团或一个芳烷基团；R6代表一个具有可聚合不饱和基团、一个羟基或类似基团的集团；Y1代表一个氧原子或类似；An代表一个阴离子；Ar1代表一个特定的环结构；*和**代表结合位置；Ar2代表一个苯环、一个萘环或一个蒽环；n1代表一个特定的整数； 并且一般公式(1)中的以下结构(1-10)是一个不对称结构； (其中R5、Y1、Ar1、Ar2、n1、*和**与上述描述相同)。

表征谱图