1,4-丁二醇二丙烯酸酯 | 1070-70-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,4-丁二醇二丙烯酸酯
• 中文别名: 1,4-双(丙烯酰氧基)丁烷；四亚甲基乙二醇二丙烯酸酯；二丙烯酸-1,4-丁二酯；BDDA
• 英文名称: 1,4-Butanediol diacrylate
• 英文别名: butane-1,4-diyl diacrylate；4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate
• CAS: 1070-70-8；31442-13-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• mdl: MFCD00014940
• 分子量: 198.219
• InChiKey: JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -7°C
• 沸点：
  83 °C/0.3 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.051 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  16.3克/升
• LogP：
  1.9 at 23℃
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R21,R43
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2916190090
• 危险品运输编号：
  UN 1760 8/PG 2
• RTECS号：
  UD3130000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H312,H314,H317
• 危险性防范说明：
  P280,P303 + P361 + P353,P304 + P340 + P310,P305 + P351 + P338,P333 + P313

制备方法与用途

用途
用作共聚单体，适用于涂料、粘合剂和离子交换树脂等领域。
此外，它还可作为橡胶、合成树脂的交联剂，并用于辐射固化涂料及油墨、感光性树脂印刷版等应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-丁二醇二丙烯酸酯 在 phosphate buffer 、 carboxylesterase from Brevibacterium linens IFO 12171 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1H-吲唑,6-溴-4-氯-
  参考文献：
  名称：

  A New Carboxylesterase fromBrevibacterium linensIFO 12171 Responsible for the Conversion of 1,4-Butanediol Diacrylate to 4-Hydroxybutyl Acrylate: Purification, Characterization, Gene Cloning, and Gene Expression inEscherichia coli

  摘要：

  在 Brevibacterium 菌系 IFO 12171 中发现了一种负责将 1,4 丁二醇二丙烯酸酯（BDA）转化为 4-hydroxybutyl acrylate（4HBA）的羧基酯酶，并将其纯化至均一。纯化的酶对乙二醇、1,4-丁二醇和 1,6-己二醇的各种二酯具有活性。该酶对 BDA 的 Km 和 kcat 分别为 3.04 mM 和 203,000 s-1。用纯化的酶反应 60 分钟，100 mM BDA 可产生 98 mM 4HBA。编码该酶的开放阅读框长 1176 bp，对应于 393 个氨基酸残基的蛋白质（分子质量=42,569 Da）。推导出的氨基酸序列包含四肽基序 STTK，通过定点突变几个氨基酸残基，证实丝氨酸残基是 BDA 酯酶的催化中心。该基因在 lac 启动子的控制下在大肠杆菌中表达，基因产物（与 β-半乳糖苷酶的 6 个氨基酸残基的融合蛋白）显示出与亲本菌株的酶相同的催化特性。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.688
• 作为产物：
  描述：

  1,4-di(β-bromopropionylhydroxy)butane 在 三乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,4-丁二醇二丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。8.O，O′-双（丙烯酰基）-α，ω-链烷二醇的合成和细胞毒性活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jps.2600630734

文献信息

• Process for the conversion of aldehydes to esters
  申请人：Saudi Basic Industries Corporation (SABIC)

  公开号：US20030216587A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  A process for the conversion of aldehydes to esters, specifically acrolein or methacrolein to methyl acrylate or methyl methacrylate, respectively. Essentially in the absence of water, an aldehyde is contacted with an oxidizing agent to form an intermediate and then the intermediate is contacted with a diol or an alcohol to form an ester or diester. Preferably, the oxidizing agent is also a chlorinating agent. Specifically, acrolein or methacrolein is contacted with an oxidizing/chlorinating agent, such as t-butyl hypochlorite, and the chlorinated compound is contacted with an alcohol, such as methanol, to form methyl acrylate or methyl methacrylate, respectively. Generally, the order of addition is for the oxidizing agent to be added to the aldehyde, specifically for t-butyl hypochlorite to be added to acrolein or methacrolein, and for the diol or alcohol to be added to the intermediate, specifically for the methanol to be added to the reaction product of acrolein or methacrolein and t-butyl hypochlorite. The process of the present invention can be carried out in the absence or in the presence of solvent. Generally, better methyl acrylate or methyl methacrylate yields are obtained at lower reaction temperatures.

  将醛类化合物转化为酯类化合物的方法，具体是将丙烯醛或甲基丙烯醛分别转化为丙烯酸甲酯或甲基丙烯酸甲酯。基本上在无水的情况下，将醛类化合物与氧化剂接触以形成中间体，然后将中间体与二元醇或醇类化合物接触以形成酯类或二酯类化合物。最好，氧化剂也是氯化剂。具体地，将丙烯醛或甲基丙烯醛与氧化/氯化剂接触，例如叔丁基次氯酸酯，然后将氯化化合物与醇类接触，例如甲醇，分别形成丙烯酸甲酯或甲基丙烯酸甲酯。一般来说，添加顺序是将氧化剂加入到醛类化合物中，具体来说是将叔丁基次氯酸酯加入到丙烯醛或甲基丙烯醛中，然后将二元醇或醇类加入到中间体中，具体来说是将甲醇加入到丙烯醛或甲基丙烯醛与叔丁基次氯酸酯反应生成的产物中。本发明的方法可以在无溶剂或有溶剂的情况下进行。一般来说，在较低的反应温度下可以获得更好的丙烯酸甲酯或甲基丙烯酸甲酯产率。
• Iodine-mediated one-pot synthesis of C-3 acylated indolizines from pyridines, aryl methyl ketones and acrylate derivatives
  作者：Youlai Fang、Lisheng He、Weidong Pan、Yuzhu Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.058

  日期：2019.7

  reaction from pyridines, aryl methyl ketones and electron deficient acrylates has been accomplished in a “one-pot” manner, which provides a straightforward and efficient access to C-3 acylated indolizines. The key intermediate of N-ylides is hypothesized to be generated in situ from pyridines and (hetero)aryl methyl ketones in the presence of iodine. This method has been applied in the synthesis of two

  由吡啶，芳基甲基酮和缺乏电子的丙烯酸酯进行的I 2 / CuI促进的多组分反应已通过“一锅法”完成，可直接有效地获得C-3酰化的吲哚嗪。假设N-基团的关键中间体是在碘存在下由吡啶和（杂）芳基甲基酮原位生成的。该方法已应用于合成具有抗惊厥和抗炎活性的两个分子。
• A Facile Approach to Bis(isoxazoles), Promising Ligands of the AMPA Receptor
  作者：Dmitry A. Vasilenko、Kirill S. Sadovnikov、Kseniya N. Sedenkova、Dmitry S. Karlov、Eugene V. Radchenko、Yuri K. Grishin、Victor B. Rybakov、Tamara S. Kuznetsova、Vladimir L. Zamoyski、Vladimir V. Grigoriev、Vladimir A. Palyulin、Elena B. Averina

  DOI：10.3390/molecules26216411

  日期：——

  convenient synthetic approach to novel functionalized bis(isoxazoles), the promising bivalent ligands of the AMPA receptor, was elaborated. It was based on the heterocyclization reactions of readily available electrophilic alkenes with the tetranitromethane-triethylamine complex. The structural diversity of the synthesized compounds was demonstrated. In the electrophysiological experiments using the patch

  详细阐述了一种新型功能化双（异恶唑）（AMPA 受体的有前途的二价配体）的便捷合成方法。它基于易于获得的亲电烯烃与四硝基甲烷-三乙胺络合物的杂环化反应。证明了合成化合物的结构多样性。在浦肯野神经元上使用膜片钳技术的电生理实验中，化合物 1,4-苯二（亚甲基）双（5-氨基异恶唑-3-羧酸盐）被证明是高效的 AMPA 受体正调节剂，增强红藻氨酸诱导的10 -11 M 时电流高达 70% 。
• 多価エステル化合物およびその製造方法
  申请人：株式会社日本触媒

  公开号：JP2017128510A

  公开（公告）日：2017-07-27

  【課題】アクリル樹脂とも高い親和性を有し、アクリル樹脂フィルムに使用した場合に耐折り曲げ性の改善が可能であり、取り扱い性に優れ、ブリードアウトの少ない、不揮発性もしくは低揮発性であることから環境にも優しい、可塑剤としても使用可能な多価エステル化合物を提供する。【解決手段】少なくとも２個のエステル基と少なくとも１個の連結部位とを有する原子団（Ａ）と、連結部（Ｂ）とを有する多価エステル化合物であって、該多価エステル化合物は該原子団（Ａ）を少なくとも２つ有し、該原子団（Ａ）は、該連結部（Ｂ）を介して他の該原子団（Ａ）と結合しており、それぞれの原子団（Ａ）は同一であっても異なっても良く、該連結部（Ｂ）は、少なくとも１の炭素原子を有する２価以上の基である多価エステル化合物である。【選択図】なし

  这段文本描述了一种多价酯化合物，具有与丙烯酸树脂高度亲和性的特点。该多价酯化合物具有至少两个酯基和至少一个连接部位的原子团（A），以及具有连接部位（B）的多价酯化合物。这种多价酯化合物具有改善耐折曲性能力，易于处理，少渗出，环境友好（不挥发或低挥发），可作为可塑剂使用。
• 一种固体酸催化合成1，4-丁二醇丙烯酸酯的方法
  申请人：陕西延长石油（集团）有限责任公司炼化公司

  公开号：CN106554277A

  公开（公告）日：2017-04-05

  本发明提供了一种固体酸催化合成1，4‑丁二醇丙烯酸酯的方法，在固体酸催化剂催化作用下，丙烯酸与1，4‑丁二醇在110‑140℃下反应2～8小时制备得到1,4‑丁二醇二丙烯酸酯，所述丙烯酸与1,4‑丁二醇的摩尔比为2.5:1～5:1，固体酸催化剂质量为1,4‑丁二醇质量的1%～20%。采用固体酸催化1,4‑丁二醇二丙烯酸酯的效率高，且1,4‑丁二醇二丙烯酸酯的选择性高，具有广阔的应用前景。

表征谱图