2, 3-二甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-N-氧化物 | 103577-61-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2, 3-二甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-N-氧化物
• 中文别名: 2,3-二甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-N-氧化物；2,3-二甲基-4-(2,2,2-三氟乙基)吡啶-N-氧化物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-pyridine N-oxide
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine N-oxide；2,3-dimethyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine-N-oxide；2,3-dimethyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine-1-oxide；N-oxide of 2,3-dimethyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine；2,3-Dimethyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine 1-oxide；2,3-dimethyl-1-oxido-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-1-ium
• CAS: 103577-61-3
• 化学式: C₉H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 221.179
• InChiKey: GMSURXZOJDDQEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  321.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2, 3-二甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-N-氧化物 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-氯甲基-3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  N-芳基异硫脲类新型胃H+/K+-ATP酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  为了寻找治疗消化性溃疡病的新型 H+/K+-ATPase 抑制剂，合成了一系列新型 N-芳基异硫脲衍生物，并通过 1H NMR 和 GC-MS 对其结构进行了鉴定。以泮托拉唑镁作为阳性对照，通过豚鼠胃粘膜研究评价这些化合物抑制胃酸分泌的作用。结果表明，在合成的 37 种 N-芳基异硫脲化合物中，有 20 种化合物具有与泮托拉唑镁相当或更强的胃酸抑制活性。还通过比较分子场分析 (CoMFA) 计算研究了 N-芳基异硫脲化合物的定量构效关系 (QSAR)，最终预测了应该提供更强大生物活性的模型结构。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300276
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基吡啶-N-氧化物 在 2,2,2-三氟乙醇 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 36.0h， 生成 2, 3-二甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  N-芳基异硫脲类新型胃H+/K+-ATP酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  为了寻找治疗消化性溃疡病的新型 H+/K+-ATPase 抑制剂，合成了一系列新型 N-芳基异硫脲衍生物，并通过 1H NMR 和 GC-MS 对其结构进行了鉴定。以泮托拉唑镁作为阳性对照，通过豚鼠胃粘膜研究评价这些化合物抑制胃酸分泌的作用。结果表明，在合成的 37 种 N-芳基异硫脲化合物中，有 20 种化合物具有与泮托拉唑镁相当或更强的胃酸抑制活性。还通过比较分子场分析 (CoMFA) 计算研究了 N-芳基异硫脲化合物的定量构效关系 (QSAR)，最终预测了应该提供更强大生物活性的模型结构。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300276

文献信息

• 2-[(2-Pyridylmethyl)sulfinyl]-1H-thieno[3,4-d]imidazoles. A novel class of gastric H+/K+-ATPase inhibitors
  作者：Klaus Weidmann、Andreas W. Herling、Hans Jochen Lang、Karl Heinz Scheunemann、Robert Rippel、Hildegard Nimmesgern、Thomas Scholl、Martin Bickel、Heinz Metzger

  DOI：10.1021/jm00081a004

  日期：1992.2

  2-[(2-Pyridylmethyl)sulfinyl]thienoimidazoles were synthesized and investigated as potential inhibitors of gastric H+/K(+)-ATPase. The [3,4-d] isomers of the two possible thienoimidazole series were found to be potent inhibitors of gastric acid secretion in vitro and in vivo. Structure-activity relationships indicate that especially lipophilic alkoxy, benzyloxy, and phenoxy substituents with additional

  合成2-[（（2-吡啶基甲基）亚磺酰基]噻吩并咪唑类化合物，并研究其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。已发现两种可能的噻吩并咪唑系列的[3,4-d]异构体在体外和体内都是有效的胃酸分泌抑制剂。结构活性关系表明，特别是在吡啶部分的4位具有额外的电子要求特性的亲脂性烷氧基，苄氧基和苯氧基取代基与未取代的噻吩并[3,4-d]咪唑结合会导致具有高活性的化合物。良好的化学稳定性。噻吩并[3,4-d]咪唑部分的各种取代方式导致较低的生物活性。选择了七氟丁氧基衍生物萨维拉唑（HOE 731，5d）进行进一步开发，目前正在临床评估中。
• Synthesis of 2-(((4-fluoroalkoxy-2-pyridyl)methyl)sulfinyl)-1H-benzimidazoles as antiulcer agents.
  作者：Keiji KUBO、Katsuaki ODA、Tatsuhiko KANEKO、Hioroshi SATOH、Akira NOHARA

  DOI：10.1248/cpb.38.2853

  日期：——

  Many 2-[[(4-fluoroalkoxy-2-pyridyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazoles were synthesized and tested for antisecretory, antiulcer, and cytoprotective activities. Most of these compounds were superior to omeprazole in antisecretory and antiulcer potencies, and especially in protecting the gastric mucosa from ethanol-induced damage. Among these compounds 2-[[[3-methyl-4-(2, 2, 2-trifluoroethoxy)-2-pyridyl]methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole, AG-1749 (lansoprazole) (6f), was selected for further development and clinical evaluation.

  合成了许多2-[[（4-氟烷氧基-2-吡啶基）甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑，并测试了其抗分泌、抗溃疡和细胞保护活性。这些化合物在抗分泌和抗溃疡效能方面大多优于奥美拉唑，尤其是在保护胃黏膜免受乙醇诱导损伤方面。在这些化合物中，2-[[[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑，AG-1749（兰索拉唑）（6f）被选中进行进一步开发和临床评估。
• Diversified Synthesis of Novel Quinoline and Dibenzo Thiazepine Derivatives Using Known Active Intermediates
  作者：L.N. Sharada、G.S. Satyanarayana Reddy、B. Sammaiah、D. Sumalatha

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14818

  日期：——

  The novel drug development to control resisting infections in conventional drug therapy is a need of today. Few antiulcer relative derivatives developed by approaching convergent synthesis. The derivatives synthesized successfully are dibenzo thiazepine-pyridine (SLN11-SLN15) and benzimidazole-hydroquinoline based derivatives (SLN16-SLN20). It involved the coupling through microwave, sonication and conventional techniques at final step. The efficient technology identified as sonication technique basically time and yield. The reported compounds were structural characterized by elemental analysis and spectral studies such as 1H, 13C NMR and MS.

  新型药物的开发以控制常规药物治疗中抗药性感染是当今的需求。通过趋同合成法开发了少量与抗溃疡相关的衍生物。成功合成的衍生物包括二苯并噻嗪啶-吡啶（SLN11-SLN15）和苯并咪唑-氢奎宁基衍生物（SLN16-SLN20）。在最终步骤中采用了微波、超声和常规技术进行耦合。有效的技术被识别为超声技术，主要体现在时间和产率上。报告的化合物通过元素分析和谱学研究（如1H、13C NMR和质谱）进行了结构表征。
• Process for preparing lansoprazole
  申请人：Krka Tovarna Zdravil, D.D., Novo Mesto

  公开号：EP1681056A1

  公开（公告）日：2006-07-19

  The invention relates to a process for preparing lansoprazole. It is also directed to lansoprazole having a specific surface area and a pharmaceutical composition comprising lansoprazole.

  该发明涉及一种制备兰索拉唑的方法。同时也涉及具有特定比表面积的兰索拉唑以及包含兰索拉唑的药物组合物。
• Method of producing nitrogen-containing heteroaromatic compounds having
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04920230A1

  公开（公告）日：1990-04-24

  Nitrogen-containing heteroaromatic compounds having an alkoxy group can be produced by reacting nitrogen-containing heteroaromatic compounds having a nitro group with alcohol or alcoholate in the presence of a phase transfer catalyst and a base.

  含有烷氧基的含氮杂芳化合物可通过在相转移催化剂和碱的存在下，将含有硝基的含氮杂芳化合物与醇或醇酸盐反应而制备。