2,3-二甲基吡啶-N-氧化物 | 22710-07-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二甲基吡啶-N-氧化物
• 中文别名: 2,３－二甲基－吡啶氮氧化物
• 英文名称: 2,3-dimethylpyridine 1-oxide
• 英文别名: 2,3-lutidine-N-oxide；2,3-dimethylpyridine-N-oxide；2,3-dimethyl-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 22710-07-2
• 化学式: C₇H₉NO
• mdl: MFCD00460842
• 分子量: 123.155
• InChiKey: QWLULCKKOHDCIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-93 °C
• 沸点：
  160-161 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）
• 稳定性/保质期：

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  <p><br></p>

制备方法与用途

2,3-二甲基吡啶-N-氧化物可应用于铁氧化还原蛋白-NADP+氧化还原酶对吡啶及硝基吡啶-N-氧化物衍生物的酶促还原过程，以及其作为电子受体的生物学研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基吡啶-N-氧化物 在 2,2,2-三氟乙醇 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 36.0h， 生成 2, 3-二甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  N-芳基异硫脲类新型胃H+/K+-ATP酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  为了寻找治疗消化性溃疡病的新型 H+/K+-ATPase 抑制剂，合成了一系列新型 N-芳基异硫脲衍生物，并通过 1H NMR 和 GC-MS 对其结构进行了鉴定。以泮托拉唑镁作为阳性对照，通过豚鼠胃粘膜研究评价这些化合物抑制胃酸分泌的作用。结果表明，在合成的 37 种 N-芳基异硫脲化合物中，有 20 种化合物具有与泮托拉唑镁相当或更强的胃酸抑制活性。还通过比较分子场分析 (CoMFA) 计算研究了 N-芳基异硫脲化合物的定量构效关系 (QSAR)，最终预测了应该提供更强大生物活性的模型结构。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300276
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基吡啶 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到2,3-二甲基吡啶-N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  基于聚氧钼酸酯的吡啶在温和条件下催化氧化为N-氧化物的催化系统†

  摘要：

  已经开发了可重复使用且有效的催化体系，用于在室温下氧化由Keplerate聚氧钼酸酯（{Mo 132 }）催化的吡啶的氧化。吡啶化合物可以在温和的条件下高产率地被氧化。

  DOI：

  10.1039/c5ra05196g
• 作为试剂：
  描述：

  镁二(单过氧邻苯二甲酸)六水 、 2,3-二甲基吡啶 、 potassium carbonate 、 氯化钠 在 2,3-二甲基吡啶-N-氧化物 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-二甲基吡啶-N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing lansoprazole

  摘要：

  本发明涉及一种制备兰索拉唑的方法。本发明还涉及具有特定表面积的兰索拉唑和包含兰索拉唑的药物组合物。

  公开号：

  US20070259049A1

文献信息

• Catalyst-free and selective oxidation of pyridine derivatives and tertiary amines to corresponding N-oxides with 1,2-diphenyl-1,1,2,2-tetrahydroperoxyethane
  作者：Davood Azarifar、Boshra Mahmoudi

  DOI：10.1007/s13738-015-0776-8

  日期：2016.4

  easily extracted from the reaction mixtures in excellent yields. Graphical abstractThe catalyst-free oxidation of various pyridine derivatives and tertiary amines to their corresponding N-oxides with 1,1,2,2-tetrahydroperoxy-1,2-diphenylethane as an efficient oxidant has been developed. The methodology proved to tolerate a number of functional groups. The reactions proceeded smoothly under solvent-free and

  摘要已经开发了各种吡啶衍生物和叔胺以有效的氧化剂1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷无催化剂氧化为它们相应的N-氧化物的方法。事实证明，该方法可以耐受许多功能组。在室温下在无溶剂和温和条件下，反应可顺利进行。容易从反应混合物中以优异的产率提取所有产物。 图形概要已经开发了各种吡啶衍生物和叔胺以有效的氧化剂1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷无催化剂氧化为它们相应的N-氧化物的方法。事实证明，该方法可以耐受许多功能组。在室温下在无溶剂和温和条件下，反应可顺利进行。容易从反应混合物中以优异的产率提取所有产物。
• Visible-Light-Induced C2 Alkylation of Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Wen-Man Zhang、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02891

  日期：2017.2.17

  A photoredox catalytic method has been developed for the direct C2 alkylation of pyridine N-oxides. This reaction is compatible with a range of synthetically relevant functional groups for providing efficient synthesis of a variety of C2-alkylated pyridine N-oxides under mild conditions. Mechanistic studies are consistent with the generation of a radical intermediate along the reaction pathway.

  已经开发了用于氧化吡啶N-氧化物的直接C 2烷基化的光氧化还原催化方法。该反应与一系列合成相关的官能团相容，以在温和的条件下提供各种C 2-烷基化的吡啶N-氧化物的有效合成。机理研究与沿着反应途径产生自由基中间体是一致的。
• The <i>m</i>-CPBA–NH₃(g) System: A Safe and Scalable Alternative for the Manufacture of (Substituted) Pyridine and Quinoline <i>N</i>-Oxides
  作者：Amey Palav、Balu Misal、Anilkumar Ernolla、Vinod Parab、Prashant Waske、Dileep Khandekar、Vinay Chaudhary、Ganesh Chaturbhuj

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00358

  日期：2019.2.15

  An improved, safe, and scalable isolation process for (substituted) pyridine and quinoline N-oxides in quantitative yields along with high purities using the m-CPBA–NH3(g) system is described. The safety was assessed by reaction calorimetry and differential scanning calorimetry studies for possible hazards during the conversion and isolation steps. Careful interpretation of the data substantiated the

  描述了一种使用m -CPBA-NH 3（g）系统定量，高纯度地分离（取代）吡啶和喹啉N-氧化物的改进，安全且可扩展的分离方法。通过反应量热法和差示扫描量热法研究对安全性进行了评估，以确定转化和分离步骤中可能存在的危害。对数据的仔细解释证实了其安全性和可扩展性。简化了流程，以满足安全性，成本效益和实用程序最小化的工业要求。安全地以2.5kg规模证明了该反应。
• A green catalytic procedure for oxidation of pyridines catalyzed by a lacunary polyoxometalate in water at room temperature
  作者：Wei Zhao、Chunxia Yang

  DOI：10.1039/c3nj00149k

  日期：——

  A green and reusable catalytic procedure for oxidation of pyridines to N-oxides was developed. High yields of heterocyclic N-oxides were obtained when catalyzed by Δ-Na8HPW9O34 in water at room temperature. The catalyst used in the system could be recovered and reused several times without obvious loss of activity.

  研发了一种绿色可再生的催化过程，用于吡啶类化合物的氧化生成N-氧化物。在水和室温条件下，当以Δ-Na8HPW9O34为催化剂时，获得了高产率的杂环N-氧化物。该催化体系中使用的催化剂可以回收并在多次使用中保持明显的活性。
• 一种吡啶类氮氧化物的高效、多相催化的制备 方法
  申请人：周口师范学院

  公开号：CN104974088B

  公开（公告）日：2017-04-05

  本发明公开了一种吡啶类氮氧化物的高效多相催化的制备方法。选用单取代或多取代的吡啶或吡啶衍生物为初始原料，钨负载的二氧化钛（WO3/TiO2）为催化剂，双氧水为氧化剂，在室温，水溶液中制得最终产物。本发明与现有的技术相比，具有以下优越性；1、在本发明的氧化方法中，避免了常用方法中乙酸的使用，对设备的要求大大降低；2、本发明利用多相催化的方法高效制备吡啶类氮氧化物，催化剂和体系通过简单的过滤或离心即可分离，操作方便；3、本反应利用钨负载的二氧化钛为催化剂，在室温、水溶液中一步制备吡啶类氮氧化物，所采用的反应条件温和、对环境污染小。