2-氯甲基-3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶盐酸盐 | 127337-60-4

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯甲基-3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶盐酸盐
• 中文别名: 兰索拉唑氯化物；2-(氯甲基)-3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶盐酸盐
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine hydrochloride
• 英文别名: 2-chloromethyl-3-methyl-4-(trifluoroethoxy)pyridine hydrochloride；3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-chloromethylpyridine hydrochloride；2-(Chloromethyl)-3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-1-ium;chloride
• CAS: 127337-60-4
• 化学式: C₉H₉ClF₃NO*ClH
• 分子量: 276.086
• InChiKey: CMZBQUWICURDCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-214 °C
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）
• LogP：
  2.692

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R41,R43
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H317,H318
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 储存条件：
  | 室温 |

SDS

1.1 产品标识符
: 2-(Chloromethyl)-3-methyl-4-(2,2,2-
化学品俗名或商品名
trifluoroethoxy)pyridine hydrochloride
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
严重的眼损伤 (类别1)
皮肤敏化作用 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H318 造成严重眼损伤。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P272 污染了的工作服不得带出工作场所。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H9ClF3NO · HCl
分子式
: 276.08 g/mol
分子量
成分 浓度
2-(Chloromethyl)-3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine hydrochloride
-
化学文摘编号(CAS No.) 127337-60-4

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
损害眼睛, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体, 氟化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 208 - 214 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.809
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
接触皮肤可引起过敏。
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
损害眼睛, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用作有机合成和医药合成中的中间体，也可用于合成兰索拉唑。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲基-3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶盐酸盐 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 兰索拉唑
  参考文献：
  名称：

  应用替代光气、氯化亚砜等有毒有害物质的绿 色技术制备拉唑类中间体及药物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种应用替代光气、氯化亚砜等有毒有害物质的绿色技术制备高纯度拉唑类中间体的方法。所述制备方法为：将Ph3PO溶于有机溶剂并置于反应瓶中，滴加BTC，形成高效的氯代试剂，滴加完毕后保温反应一段时间，再将拉唑羟化物溶于有机溶剂后滴加到体系，保温反应一段时间后，抽滤干燥制得拉唑氯化物。在此过程中Ph3PO当量再生，母液部分浓缩后低温下析出Ph3PO，Ph3PO经小极性溶剂洗涤可重复套用。本发明具有副反应少，产品质量高，“三废”污染少，原子经济性高等优点，具有较好推广应用前景。本发明还提供了由绿色技术制备得到的拉唑氯化物进一步得到相关的拉唑类药物，该药物明显比通过传统方法获得的药物纯度高。

  公开号：

  CN107011252B
• 作为产物：
  描述：

  2, 3-二甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-N-氧化物 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-氯甲基-3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  N-芳基异硫脲类新型胃H+/K+-ATP酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  为了寻找治疗消化性溃疡病的新型 H+/K+-ATPase 抑制剂，合成了一系列新型 N-芳基异硫脲衍生物，并通过 1H NMR 和 GC-MS 对其结构进行了鉴定。以泮托拉唑镁作为阳性对照，通过豚鼠胃粘膜研究评价这些化合物抑制胃酸分泌的作用。结果表明，在合成的 37 种 N-芳基异硫脲化合物中，有 20 种化合物具有与泮托拉唑镁相当或更强的胃酸抑制活性。还通过比较分子场分析 (CoMFA) 计算研究了 N-芳基异硫脲化合物的定量构效关系 (QSAR)，最终预测了应该提供更强大生物活性的模型结构。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300276

文献信息

• Amine-Linked Flavonoids as Agents against Cutaneous Leishmaniasis
  作者：Chin-Fung Chan、Zhen Liu、Iris L. K. Wong、Xianliang Zhao、Zaofeng Yang、Jiale Zheng、Marianne M. Lee、Michael K. Chan、Tak Hang Chan、Larry M. C. Chow

  DOI：10.1128/aac.02165-20

  日期：2021.4.19

  We have designed, synthesized, and characterized a library of 38 novel flavonoid compounds linked with amines. Some of these amine-linked flavonoids have potent in vitro activity against parasites that cause cutaneous leishmaniasis, a tropical disease endemic in 80 countries worldwide.

  我们设计、合成并鉴定了一个由 38 种与胺相连的新型类黄酮化合物组成的化合物库。其中一些与胺相连的黄酮类化合物具有强效的 体外 对引起皮肤利什曼病（一种在全球 80 个国家流行的热带疾病）的寄生虫有很强的体外活性。
• Experimental and mechanistic insights into copper(<scp>ii</scp>)–dioxygen catalyzed oxidative N-dealkylation of N-(2-pyridylmethyl)phenylamine and its derivatives
  作者：Yang Wang、Haixiong Liu、Xiaofeng Zhang、Zilong Zhang、Deguang Huang

  DOI：10.1039/c7ob02192e

  日期：——

  supported Cu(II)/O2 catalytic system was explored with the synthesis of pyridylmethyl-based compounds of carboxylate (PyCOOH), amide (PyC(O)NHPh), and imine (PyCHNPh) from the oxidative N-dealkylation of N-(2-pyridylmethyl)phenylamine (PyCH2NHPh) and its derivatives, by means of controlling the addition of a base and/or water to the reaction system under a dioxygen atmosphere at room temperature. Experimental

  探索了一种二（2-吡啶基甲基）苯胺（（PyCH 2）2 NPh）负载的Cu（II）/ O 2催化体系，并合成了基于吡啶基甲基的羧酸盐（PyCOOH），酰胺（PyC（O）NHPh ），和亚胺（PyCH NPH）从氧化ñ的-dealkylation ñ - （2-吡啶基甲基）苯胺（PyCH 2通过在室温下在双氧气氛下控制向反应体系中碱和/或水的添加来控制NHPh）及其衍生物。实验研究表明，亚胺和酰胺类可能以羧酸盐的最终氧化态相继成为前体。提出了一种循环催化机制，包括2-吡啶基甲基基团（PyCH 2-）的碱基触发的C–H键活化和从配位的亚胺底物（PyCH NPh）提取分子间的Cu– OOHα-氢原子。
• 1-取代苄基-3-芳基脲类化合物及其制备方法和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN113354621B

  公开（公告）日：2022-05-17

  含有吡啶基团的1‑取代苄基‑3‑芳基脲类化合物及其制备方法和应用，属于医药技术领域，具体涉及1‑[3‑甲氧基‑4‑(吡啶‑2‑基)甲氧基]苄基‑3‑芳基脲类化合物及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用。所述的1‑[3‑甲氧基‑4‑(吡啶‑2‑基)甲氧基]苄基‑3‑芳基脲类化合物结构通式如式(I)所示：n为0或1；R1为甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、二甲氨基、氟、氯或3‑氯‑4‑氟；R2为氢或1‑甲基哌啶‑4‑基；R3为甲基和/或2,2,2‑三氟乙氧基。本发明化合物的合成方法简便，适于工业化生产，生物活性测试显示此类化合物具有抗肿瘤活性，可应用于抗肿瘤药物中。
• Design, Synthesis and Anticancer Activity of a New Series of N-aryl-N′-[4-(pyridin-2-ylmethoxy)benzyl]urea Derivatives
  作者：Shicheng Hou、Shishao Liang、Chao Zhang、Yingmei Han、Jianhui Liang、Hongyu Hu、Xingeng Zhang、Chun Hu、Xiaoping Liu、Hong Zhang

  DOI：10.3390/molecules26123496

  日期：——

  The development of cancer treatments requires continuous exploration and improvement, in which the discovery of new drugs for the treatment of cancer is still an important pathway. In this study, based on the molecular hybridization strategy, a new structural framework with an N-aryl-N’-arylmethylurea scaffold was designed, and 16 new target compounds were synthesized and evaluated for their antiproliferative

  癌症治疗的发展需要不断探索和改进，其中发现治疗癌症的新药仍然是重要途径。在这项研究中，基于分子杂交策略，一个新的结构框架与N-芳基-N设计了'-芳甲基脲支架，合成了16个新的目标化合物，并评估了它们对四种不同癌细胞系A549、MCF7、HCT116、PC3和人肝正常细胞系HL7702的抗增殖活性。结果表明，具有 1-methylpiperidin-4-yl 基团的 7 种化合物对所有四种癌细胞系都具有优异的活性，并且它们对 HL7702 几乎没有任何活性。其中，化合物9b和9d对4种细胞均表现出极好的活性，对MCF7和PC3细胞系的IC 50甚至小于3μM。
• Enantioselective Sulfoxidation Catalyzed by a Bisguanidinium Diphosphatobisperoxotungstate Ion Pair
  作者：Xinyi Ye、Adhitya Mangala Putra Moeljadi、Kek Foo Chin、Hajime Hirao、Lili Zong、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/anie.201601574

  日期：2016.6.13

  The first enantioselective tungstate‐catalyzed oxidation reaction is presented. High enantioselectivities were achieved for a variety of drug‐like phenyl and heterocyclic sulfides under mild conditions with H2O2, a cheap and environmentally friendly oxidant. Synthetic utility was demonstrated through the preparation of (S)‐Lansoprazole, a commercial proton‐pump inhibitor. The active ion‐pair catalyst

  提出了第一个对映选择性钨酸盐催化的氧化反应。在温和的条件下，使用廉价且环保的氧化剂H 2 O 2可实现多种药物样的苯基和杂环硫化物的高对映选择性。通过制备商业化的质子泵抑制剂（S）-兰索拉唑证明了其合成用途。使用拉曼光谱法和计算研究，活性离子对催化剂被鉴定为双胍双磷酸双过氧钨酸盐。