2, 3-二氢-6-苯基-咪唑并[2, 1-b]噻唑盐酸盐 | 4335-28-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 内酯和含氧杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2, 3-二氢-6-苯基-咪唑并[2, 1-b]噻唑盐酸盐
• 中文别名: 2,3-二氢-6-苯基-咪唑并[2,1-b]噻唑盐酸盐；6-苯基-2,3-二氢咪唑并[2,1-B]噻唑
• 英文名称: 6-phenyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 6-phenyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 4335-28-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂S
• mdl: MFCD00139587
• 分子量: 202.28
• InChiKey: ZUSMDKHVRFBRNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C
• 沸点：
  421.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2, 3-二氢-6-苯基-咪唑并[2, 1-b]噻唑盐酸盐 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 potassium thioacyanate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到bis(6-phenyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属条件下水中咪唑并吡啶的温度控制硫属元素化和硫属元素氰化作用。

  摘要：

  在温和条件下，已经开发出一种可持续的，无过渡金属的方法，用于使用KXCN（X = S或Se）进行咪唑并吡啶的C3硫属元素化和硫属元素氰化。重要的是，该反应在催化性碘的存在下在水性介质中进行，该水性介质在温度控制下提供硫属或硫属氰化的咪唑并吡啶。当前的协议具有广泛的基材范围，无过渡金属和无有机溶剂的条件，操作方便和克级生产的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01035
• 作为产物：
  描述：

  2-亚氨基-3-(苯甲酰甲基)噻唑啉溴氢酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2, 3-二氢-6-苯基-咪唑并[2, 1-b]噻唑盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Markova,Yu.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 1494 - 1497

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine-Mediated Difunctionalization of Imidazopyridines with Sodium Sulfinates: Synthesis of Sulfones and Sulfides
  作者：Yu-Jing Guo、Shuai Lu、Lu-Lu Tian、En-Ling Huang、Xin-Qi Hao、Xinju Zhu、Tian Shao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02734

  日期：2018.1.5

  Novel iodine-induced sulfonylation and sulfenylation of imidazopyridines have been described using sodium sulfinates as the sulfur source. This strategy enables highly selective difunctionalization of imidazo[1,2-a]pyridine to access sulfones and sulfides in good yields. A wide range of substrates and functional groups were well-tolerated under optimized conditions. Moreover, control experiments have

  已经描述了使用亚磺酸钠作为硫源的新的碘诱导的咪唑并吡啶的磺酰化和亚磺酰化。该策略能够使咪唑并[1,2- a ]吡啶高度选择性地进行双官能化，从而以高收率获得砜和硫化物。在最佳条件下，各种底物和官能团均具有良好的耐受性。此外，已经进行了对照实验，表明了反应机理中涉及的自由基途径。
• Oxidative sulfonamidomethylation of imidazopyridines utilizing methanol as the main C1 source
  作者：Xue-Mei Zhao、En-Ling Huang、Yu-Shen Zhu、Jing Li、Bing Song、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao

  DOI：10.1039/c9ob00596j

  日期：——

  An efficient one pot, three component synthesis of C3 sulfonamidomethylated imidazopyridines has been disclosed under metal-free conditions, which utilized the commercially available and renewable reagent methanol as the main methylene source. A wide range of substituted imidazopyridines and sulfamides/amines were well tolerated to afford the corresponding products in up to 92% yield. In the isotopic

  已经公开了在无金属条件下有效的C 3磺酰胺基甲基化的咪唑并吡啶的一锅三组分合成方法，其利用市售的可再生试剂甲醇作为主要的亚甲基来源。广泛耐受各种取代的咪唑并吡啶和磺酰胺/胺，以高达92％的产率提供相应的产物。在同位素标记实验中，发现亚甲基的一小部分也源自DTBP。此外，进行了自由基清除剂反应，这表明可能不涉及自由基机理。当前的方法具有几个优点，包括广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和高反应效率。
• Regioselective palladium-catalyzed phosphonation of imidazo[2,1-b]thiazoles with dialkyl phosphites
  作者：Wenjie Liu、Shaohua Wang、Huagang Yao、Ziying Li、Yanling Huang、Chunyun Kong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.078

  日期：2015.10

  A novel and facile Pd-catalyzed direct phosphonation of imidazo[2,1-b]thiazoles with dialkyl phosphites has been developed to give the corresponding C-5 phosphonated products in moderate to good yields with high regioselectivity.

  已开发了一种新颖且简便的Pd催化的咪唑并[2,1-b]噻唑与亚磷酸二烷基酯的直接膦化反应，以中等至良好的收率和较高的区域选择性提供了相应的C-5膦酸酯化产物。
• Iodine-promoted direct sulfenylation of 2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazoles with disulfides
  作者：Wenjie Liu、Shaohua Wang、Yuzhen Chen、Yanling Huang、Ziying Li、Anda Wang

  DOI：10.1080/10426507.2015.1073278

  日期：2016.5.3

  ABSTRACT A novel and facile method for the direct sulfenylation of 2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazoles with disulfides has been developed. The transformation is promoted by iodine under metal-free conditions, providing the corresponding products in moderate to good yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 已开发出一种用二硫化物直接对 2,3-二氢咪唑并 [2,1-b] 噻唑进行磺基化的新型简便方法。在无金属条件下，碘促进转化，以中等至良好的收率提供相应的产品。图形概要
• Reactivity of <i>p</i>-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide: Iron-Involved C–H Tosylmethylation of Imidazopyridines in Nontoxic Media
  作者：Shuai Lu、Xinju Zhu、Ke Li、Yu-Jing Guo、Meng-Dan Wang、Xue-Mei Zhao、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01552

  日期：2016.9.16

  A novel iron-involved tosylmethylation of imidazo[1,2-α]pyridines with p-toluenesulfonylmethyl isocyanide in a solvent mixture of H2O and PEG400 under an Ar atmosphere has been developed. This protocol provides a facile synthetic route for the functionalization of the imidazo[1,2-α]pyridine scaffold with broad substrate compatibility, which is less expensive and environmentally friendly. The current

  在氩气气氛下，在H 2 O和PEG 400的溶剂混合物中，已开发出一种新型的铁参与的咪唑并[1,2-α]吡啶与对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的铁参与甲苯磺酰基甲基化反应。该方案为具有广泛底物相容性的咪唑并[1,2-α]吡啶骨架的功能化提供了一条简便的合成路线，该路线便宜且对环境友好。目前的方法可以进一步使C3位置的吲哚进行区域选择性C–H甲苯磺酰基甲基化。同样，对甲苯磺酰基甲基异氰化物首次被用作甲苯磺酰基甲基化试剂。