2-氯甲基-3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶 | 128430-66-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯甲基-3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶
• 中文别名: 2-氯甲基-3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶,97%
• 英文名称: 2-chloromethyl-3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine
• 英文别名: 2-(Chloromethyl)-3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine
• CAS: 128430-66-0
• 化学式: C₉H₉ClF₃NO
• mdl: MFCD03001422
• 分子量: 239.625
• InChiKey: AENYCMZUDXQARW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  WL4200500
• 海关编码：
  2933399090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R22,R43

制备方法与用途

制备方法

1. 化学试剂

用途简介

暂无内容。

用途

1. 化学试剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲基-3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到2-氯甲基-3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶氮氧化物
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Metabolites and Potential Impurities of Lansoprazole, an Antiulcerative Drug

  摘要：

  Lansoprazole (Prevacid) is an antiulcerative drug used for the treatment of duodenal and gastric ulcers, reflux oesophagitis, and Zollinger-Ellison syndrome. During the bulk synthesis of lansoprazole, we have observed five impurities: lansoprazole N-oxide, lansoprazole sulfone N-oxide, lansoprazole sulfide, lansoprazole sulfone and N-aralkyl lansoprazole. The present work describes the synthesis and characterization of these impurities.

  DOI：

  10.1080/00397910802162934
• 作为产物：
  描述：

  6-(chloromethyl)-5-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2,3,4,5-tetrahydropyridine 在 双氧水 、 C₂₂H₁₈MnN₂O₅ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以84.6%的产率得到2-氯甲基-3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种兰索拉唑关键中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种兰索拉唑关键中间体的制备方法。本发明的技术方案是：首先分别制备(2,2,2‑三氟乙氧基)乙烯（化合物7）和3‑氨基‑4‑氯‑2‑甲基丁‑2‑烯酸乙酯（化合物9）；然后二者反应制备6‑(氯甲基)‑5‑甲基‑4‑(2,2,2‑三氟乙氧基)‑2,3,4,5‑四氢吡啶；最后是6‑(氯甲基)‑5‑甲基‑4‑(2,2,2‑三氟乙氧基)‑2,3,4,5‑四氢吡啶（化合物10）在四苯基卟啉氧锰（Mn(O)‑Salon）的催化作用下被过氧化氢氧化生成2‑(氯甲基)‑3‑甲基‑4‑(2,2,2‑三氟乙氧基)吡啶（化合物5）。本发明技术方案减少了危险性，降低能耗，更适合大规模工业化生产。

  公开号：

  CN111320570B

文献信息

• Synthesis and bioactivity of sulfide derivatives containing 1,3,4-oxadiazole andpyridine
  作者：Gang YU、Shunhong CHEN、Feng HE、Dexia LUO、Yu ZHANG、Jian WU

  DOI：10.3906/kim-1901-45

  日期：——

  A series of novel sulfide derivatives containing 1,3,4-oxadiazole and pyridine were synthesized, characterized, and tested for their antibacterial activity against tobacco bacterial wilt and rice bacterial blight and for insecticidal activity toward diamondback moth. The results showed that some compounds had good insecticidal and bactericidal activity, e.g., the activities of compounds 6e and 6g-6j toward tobacco bacterial wilt were much better than those of commercial thiodiazole-copper, and some of the synthesized compounds possessed good insecticidal activity against Plutella xylostella. Compounds 6d, 6h, 6j, 6l, 6p, 6r, and 6p displayed over 93% activity at 500 mg L$^-1}$.

  合成了一系列含有1,3,4-噁二唑和吡啶的新型硫化物衍生物，并对其进行了表征和抗菌活性测试，针对烟草细菌性枯萎病和稻细菌性条斑病，以及对小菜蛾的杀虫活性。结果表明，某些化合物具有良好的杀虫和杀菌活性，例如，化合物6e和6g-6j对烟草细菌性枯萎病的活性远优于商业化的硫二嗪铜，并且一些合成的化合物对小菜蛾具有良好的杀虫活性。化合物6d、6h、6j、6l、6p、6r和6p在500 mg/L下显示出超过93%的活性。
• 2-[(2-Pyridylmethyl)sulfinyl]-1H-thieno[3,4-d]imidazoles. A novel class of gastric H+/K+-ATPase inhibitors
  作者：Klaus Weidmann、Andreas W. Herling、Hans Jochen Lang、Karl Heinz Scheunemann、Robert Rippel、Hildegard Nimmesgern、Thomas Scholl、Martin Bickel、Heinz Metzger

  DOI：10.1021/jm00081a004

  日期：1992.2

  2-[(2-Pyridylmethyl)sulfinyl]thienoimidazoles were synthesized and investigated as potential inhibitors of gastric H+/K(+)-ATPase. The [3,4-d] isomers of the two possible thienoimidazole series were found to be potent inhibitors of gastric acid secretion in vitro and in vivo. Structure-activity relationships indicate that especially lipophilic alkoxy, benzyloxy, and phenoxy substituents with additional

  合成2-[（（2-吡啶基甲基）亚磺酰基]噻吩并咪唑类化合物，并研究其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。已发现两种可能的噻吩并咪唑系列的[3,4-d]异构体在体外和体内都是有效的胃酸分泌抑制剂。结构活性关系表明，特别是在吡啶部分的4位具有额外的电子要求特性的亲脂性烷氧基，苄氧基和苯氧基取代基与未取代的噻吩并[3,4-d]咪唑结合会导致具有高活性的化合物。良好的化学稳定性。噻吩并[3,4-d]咪唑部分的各种取代方式导致较低的生物活性。选择了七氟丁氧基衍生物萨维拉唑（HOE 731，5d）进行进一步开发，目前正在临床评估中。
• Synthesis and biological evaluation of a new series of 1-aryl-3-[4-(pyridin-2-ylmethoxy)phenyl]urea derivatives as new anticancer agents
  作者：Jian Feng、Tai Li、Shishao Liang、Chuanming Zhang、Xiaoyu Tan、Ning Ding、Xin Wang、Xiaoping Liu、Chun Hu

  DOI：10.1007/s00044-020-02554-z

  日期：2020.8

  1-(4-chlorophenyl)-3-4-[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]methoxy}phenyl}urea (7u) demonstrated the most potent inhibitory activity (IC50 = 2.39 ± 0.10 μM for A549 and IC50 = 3.90 ± 0.33 μM for HCT-116), comparable to the positive-control sorafenib (IC50 = 2.12 ± 0.18 μM for A549 and IC50 = 2.25 ± 0.71 μM for HCT-116). Conclusively, 1-aryl-3-[4-(pyridin-2-ylmethoxy)phenyl]urea derivatives

  二芳基脲是药物化学中非常重要的片段。通过计算机辅助设计，设计合成了1-芳基-3-[4-(吡啶-2-基甲氧基)苯基]脲衍生物，并评价其对A549、HCT-116、PC-3癌的抗增殖活性通过使用 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide 比色法测定体外细胞系和 HL7702 人正常肝细胞系。大多数目标化合物对所有选择性癌细胞系都表现出显着的抗增殖作用。报告计算出的IC 50值。目标化合物1-(4-氯苯基)-3-4-[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]甲氧基}苯基}脲( 7u )有效的抑制活性（IC 50 = 2.39 ± 0.10 μM A549 和 IC 50  = 3.90 ± 0.33 μM 对于 HCT-116），与阳性对照索拉非尼相当（IC 50  = 2.12 ± 0.18 μM
• Syntheses and Structures of Substituted [4-(2,2,2-Trifluoroethoxy)-2-Pyridinyl]-Methylthio-Imidazoles and -Pyrimidines
  作者：Sen Ma、Ai-Quan Jia、Fang-Fang Fan、Hua-Tian Shi、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1007/s10870-016-0637-z

  日期：2016.3

  Reactions of substituted 2-(chloromethyl)-pyridine (1a–1b) and substituted imidazole-2-thione (2a–2c) in the presence of sodium methoxide afforded a series of substituted [4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridinyl]-methylthio-imidazoles (3a–3f) in good yields. Similar reactions of compounds 1a–1b with different pyrimidine-2-thiol (4a–4b) led to the corresponding [4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridinyl]-methylthio-pyrimidine (5a–5d, av. 90 %) derivatives. Molecular structures of compounds 3a and 5b were confirmed by single-crystal X-ray diffraction analyses. The unit cells of both compounds have monoclinic P21/c symmetry with the cell parameters a = 7.786(7), b = 21.910(19), c = 8.675(8) Å, β = 91.113(13)°, and V = 1480(2) Å3 for 3a and a = 9.1683(13), b = 14.0946(19), c = 12.5409(18) Å, β = 93.686(2)°, and V = 1617.2(4) Å3 for 5b. A series of substituted [4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridinyl]-methylthio-imidazoles and -pyrimidines were synthesized and characterized, of which structures of 3-methyl-[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridinyl]-methylthio-1-methyl-imidazole and 3-methyl-[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridinyl]-methylthio-4,6-dimethyl-pyrimidine were confirmed by X-ray crystallography.

  在甲醇钠存在下，取代的 2-(氯甲基)-吡啶 (1a-1b) 和取代的咪唑-2-硫酮 (2a-2c) 发生反应，得到一系列取代的 [4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]-甲硫基咪唑 (3a-3f)，产率良好。化合物 1a-1b 与不同的嘧啶-2-硫醇（4a-4b）发生类似反应，得到相应的[4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]-甲硫基嘧啶（5a-5d，平均 90%）衍生物。单晶 X 射线衍射分析证实了化合物 3a 和 5b 的分子结构。两种化合物的单位晶胞均为单斜 P21/c 对称，晶胞参数为 a = 7.786(7), b = 21.910(19), c = 8.675(8) Å, β = 91.113(13)°，以及 3a 的 V = 1480(2) Å3 和 a = 9.1683(13), b = 14.0946(19)，c = 12.5409(18) Å，β = 93.686(2)°，以及 V = 1617.2(4) Å3 为 5b。合成并表征了一系列取代的[4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]甲硫基咪唑和嘧啶，其中 3-甲基-[4-(2,2、X-射线晶体学证实了 3-甲基-[4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]-甲硫基-1-甲基-咪唑和 3-甲基-[4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]-甲硫基-4,6-二甲基嘧啶的结构。
• Enhanced Antigiardial Effect of Omeprazole Analog Benzimidazole Compounds
  作者：Beatriz Hernández-Ochoa、Saúl Gómez-Manzo、Adrián Sánchez-Carrillo、Jaime Marcial-Quino、Luz María Rocha-Ramírez、Araceli Santos-Segura、Edson Jiovany Ramírez-Nava、Roberto Arreguin-Espinosa、Miguel Cuevas-Cruz、Alfonso Méndez-Tenorio、Ernesto Calderón-Jaimes

  DOI：10.3390/molecules25173979

  日期：——

  recombinant, were investigated, the inactivation assays were performed with 0.2 mg/mL of the enzyme incubating for 2 h at 37 °C in TE buffer, pH 7.4 with increasing concentrations of the compounds. Among the target compounds, H-BZM2, O2N-BZM7, and O2N-BZM9 had greater antigiardial activity (IC50: 36, 14, and 17 µM on trophozoites), and inhibited the TPI enzyme (K2: 2.3, 3.2, and 2.8 M−1 s−1) respectively

  贾第虫病是一种腹泻病，在发展中国家非常流行。有几种药物可用于治疗这种寄生虫病；然而，药物治疗失败是常见的，并且会产生副作用和寄生虫对药物的抵抗力增加，因此需要寻找新的替代疗法。在本研究中，我们合成了一系列奥美拉唑衍生物2-巯基苯并咪唑，并通过质谱、1H NMR和13C NMR技术对其化学结构进行了确认。研究了体外抗贾第鞭毛虫的功效化合物，以及它对抑制丙糖磷酸异构酶 (TPI) 重组体的影响，灭活试验是用 0.2 mg/mL 的酶在 37 °C 下在 TE 中孵育 2 小时进行的缓冲液，pH 7.4，随着化合物浓度的增加。在目标化合物中，H-BZM2、O2N-BZM7 和 O2N-BZM9 具有更高的抗贾第虫活性（IC50：36、14 和 17 µM 对滋养体），并抑制 TPI 酶（K2：2.3、3.2 和 2.8 M） -1 s-1) 分别加载对 TPI 蛋白二级结构、全局稳定性和三级结构的改变。最后，我们证明它对