4,4'-dibromo-5,5'-bithiazole | 1254951-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,4'-dibromo-5,5'-bithiazole
• 英文别名: 4-bromo-5-(4-bromo-1,3-thiazol-5-yl)-1,3-thiazole
• CAS: 1254951-93-3
• 化学式: C₆H₂Br₂N₂S₂
• 分子量: 326.035
• InChiKey: XRLLAFRUWXQXKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dibromo-5,5'-bithiazole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 溴 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 147.2h， 生成 N-4-decylaniline-2,6-dibromo dithiazolo[2,3-d:,3',2'-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  由桥接二噻唑共聚物制备的半导体材料

  摘要：

  本发明提供了式 的半导体化合物、低聚物和聚合物，其中A 1 和A 2 可以相同或不同且为S或Se，E选自 。式(1)的化合物、低聚物和聚合物适合用于电子器件如有机场效应晶体管中。

  公开号：

  CN103052643B
• 作为产物：
  描述：

  4-溴噻唑 在 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 氧气 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 对苯醌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 120.0 ℃ 、111.46 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以29%的产率得到4,4'-dibromo-5,5'-bithiazole
  参考文献：
  名称：

  Pd催化噻吩的好氧氧化偶联：菲咯啉二酮和铜助催化剂的协同作用

  摘要：

  取代的联噻吩是功能性有机材料中的重要片段，它们理想地通过直接氧化 CH/CH 偶联制备。在这里，我们报告了一种新型 PdII 催化剂体系，采用 1,10-phenanthroline-5,6-dione (phd) 作为辅助配体，能够实现 2-溴噻吩和其他相关杂环的有氧氧化同系偶联。这些观察结果代表了首次使用 phd 来支持 Pd 催化的有氧氧化。该反应还得益于 Cu(OAc)2 助催化剂，机理研究表明，Cu 促进了 CC 偶联，这表明 CuII 的作用不同于其对 Pd 催化剂再氧化的传统贡献。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09962

文献信息

• Method for Aerobic Oxidative Coupling of Thiophenes with a Ligand-Supported Palladium Catalyst
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20190210993A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  An oxidative homocoupling method of synthesizing certain 2,2′-bithiophenes from thiophenes using oxygen as the terminal oxidant is disclosed. In non-limiting examples, the method uses oxygen along with a catalytic system that includes palladium, an assistive ligand, and a non-palladium metal additive to catalyze one of the following reactions: Associated catalytic systems and compositions are also disclosed.

  披露了一种利用氧气作为末端氧化剂，从噻吩合成特定的2,2′-双噻吩的氧化性自偶联方法。在非限制性的示例中，该方法使用氧气以及包括钯、辅助配体和非钯金属添加剂的催化系统来催化以下反应之一：同时还披露了相关的催化系统和组合物。
• SEMICONDUCTOR MATERIALS PREPARED FROM BRIDGED BITHIAZOLE COPOLYMERS
  申请人：Mishra Ashok Kumar

  公开号：US20130144065A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present invention provides semiconducting compounds, oligomers and polymers of formula wherein A 1 and A 2 can be the same or different and are S or Se, E is selected from the group consisting of The compounds, oligomers and polymers of formula of formula (1) are suitable for use in electronic devices such as organic field effect transistors.

  本发明提供了具有以下式子的半导体化合物、寡聚物和聚合物，其中A1和A2可以相同也可以不同，是S或Se，E被选择于由以下组成的群体：化合物、寡聚物和聚合物的式子适用于电子器件，例如有机场效应晶体管。
• SEMICONDUCTOR MATERIALS PREPARED FROM BRIDGED BITHIAZOLE COMPOLYERS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20150162546A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present invention provides semiconducting compounds, oligomers and polymers of formula wherein A 1 and A 2 can be the same or different and are S or Se, E is selected from the group consisting of The compounds, oligomers and polymers of formula of formula (1) are suitable for use in electronic devices such as organic field effect transistors.

  本发明提供半导体化合物、寡聚物和聚合物，其化学式如下： 其中A1和A2可以相同也可以不同，且为S或Se，E选择自以下组中的一种： 化合物、寡聚物和聚合物的化学式（1）适用于电子器件，如有机场效应晶体管。
• Method for aerobic oxidative coupling of thiophenes with a ligand-supported palladium catalyst
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US10858334B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  An oxidative homocoupling method of synthesizing certain 2,2′-bithiophenes from thiophenes using oxygen as the terminal oxidant is disclosed. In non-limiting examples, the method uses oxygen along with a catalytic system that includes palladium, an assistive ligand, and a non-palladium metal additive to catalyze one of the following reactions: Associated catalytic systems and compositions are also disclosed.

  本发明公开了一种以氧为末端氧化剂从噻吩合成某些2,2′-噻吩的氧化均偶联方法。在非限制性实例中，该方法使用氧气和包括钯、辅助配体和非钯金属添加剂的催化体系来催化下列反应之一： 还公开了相关的催化体系和组合物。
• Synthesis and Characterization of Fused Pyrrolo[3,2-<i>d</i>:4,5-<i>d′</i>]bisthiazole-Containing Polymers
  作者：Mohammed Al-Hashimi、John G. Labram、Scott Watkins、Majid Motevalli、Thomas D. Anthopoulos、Martin Heeney

  DOI：10.1021/ol102344m

  日期：2010.12.3

  The synthesis of a novel electron-deficient fused pyrrolo[3,2-d:4,5-d']bisthiazole is reported from 2-bromothiazole. This was copolymerized with thiophene, selenophene, thienothiophene, and bithiophene by microwave-assisted Stille polycondensation. The resulting polymers exhibited small optical band gaps combined with low-lying HOMO energy levels and demonstrated semiconducting behavior in organic field effect transistors.