2,2,2-三氯-1-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)-乙酮 | 21898-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,2-三氯-1-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)-乙酮
• 中文别名: 1-甲基-2-三氯乙酰基吡咯
• 英文名称: 1-methyl-2-trichloroacetyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-methyl-2-trichloroacetylpyrrole；2-(trichloroacetyl)-1-methylpyrrole；2,2,2-trichloro-1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one；2,2,2-trichloro-1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)ethanone；N-methyl-2-trichloroacetylpyrrole；2-Trichloroacetyl-1-methylpyrrole；2,2,2-trichloro-1-(1-methylpyrrol-2-yl)ethanone
• CAS: 21898-65-7
• 化学式: C₇H₆Cl₃NO
• mdl: MFCD00052521
• 分子量: 226.49
• InChiKey: LWGNISUGCOYWRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66°C
• 沸点：
  75 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P321,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)-乙酮 在 硝酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-甲基-4-硝基-1H-吡咯-2-碳酰肼
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel 4-nitropyrrole-based 1,3,4-oxadiazole derivatives as antimicrobial and anti-tubercular agents

  摘要：

  We report synthesis and antimicrobial evaluation of 42 novel 4-nitropyrrole-based 1,3,4-oxadiazoles. The synthesized molecules were evaluated for anti-bacterial, anti-fungal and anti-tubercular activities. Promisingly, most of the compounds showed equal or more potency than standard ciprofloxacin against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis and Escherichia coll. Compound 5e exhibited highest antitubercular activity (0.46 mu g/mL) close to that of standard Isoniazid (0.40 mu g/mL). Equal antifungal activity (1.56 mu g/mL) compared to standard Amphotericin-B was shown by most of the compounds. All the N-methylated compounds showed more potent to equal activity against MSSA (MIC 0.39-1.56 mu g/mL) and MRSA (MIC 0.78-1.56 mu g/mL). All compounds were tested for mammalian cell toxicity using VERO cell line and were found to be non-toxic. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.09.039
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 三氯乙酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到2,2,2-三氯-1-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ -Methylpyrrole和Ñ甲基咪唑氨基酸适用于固相合成

  摘要：

  引入了新的和高产率的合成路线，以合成N-保护的N-甲基吡咯和N-甲基咪唑氨基酸，以规避与既定方案相关的困难。每个合成过程中的关键步骤包括铜介导的交叉偶联反应，以直接在N-甲基吡咯衍生物中安装氨基甲酸酯保护的4-胺，以及有效的硝化反应，然后在胺的合成中对胺进行一锅还原/ Boc保护。N -Me-咪唑氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo048686r
• 作为试剂：
  描述：

  5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物 、 苯基溴化镁 在 2,2,2-三氯-1-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)-乙酮 作用下， 生成 2,2-dimethyl-5-phenylpyrrolidin-olate 、 2,2-dimethy-5,5-diphenylpyrrolidin-olate
  参考文献：
  名称：

  用RMgX还原2,2,2-三氯-1-芳酮：机理研究和取代的α，α-二氯酮的合成。

  摘要：

  在存在RMgX的情况下，2,2,2-三氯-1-芳酮类化合物的收率高，还原成相应的2,2-二氯-1-芳酮类化合物。基于捕获实验，提出了反应的单电子转移机理。描述了中间烯醇化物与一系列亲电试剂的反应，为取代的α，α-二氯-β-羟基酮和相关分子提供了便利的途径。

  DOI：

  10.1039/c3cc39147g

文献信息

• 4-Methyltrityl-Protected Pyrrole and Imidazole Building Blocks for Solid Phase Synthesis of DNA-Binding Polyamides
  作者：Benedikt Heinrich、Olalla Vázquez

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04288

  日期：2020.1.17

  DNA-binding polyamides are synthetic oligomers of pyrrole/imidazole units with high specificity and affinity for double-stranded DNA. To increase their synthetic diversity, we report a mild methodology based on 4-methyltrityl (Mtt) solid phase peptide synthesis (SPPS), whose building blocks are more accessible than the standard Fmoc and Boc SPPS ones. We demonstrate the robustness of the approach by

  结合DNA的聚酰胺是吡咯/咪唑单元的合成低聚物，对双链DNA具有高特异性和亲和力。为了增加它们的合成多样性，我们报告了一种基于4-甲基三苯甲基（Mtt）固相肽合成（SPPS）的温和方法，该方法的构建基比标准Fmoc和Boc SPPS更为容易。我们通过准备和研究带有所有前体的发夹来证明该方法的鲁棒性。重要的是，我们的策略是正交的并且与敏感分子兼容，并且可以很容易地实现自动化。
• INHIBITION OF BACTERIAL BIOFILMS WITH IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Melander Christian

  公开号：US20080181923A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  Disclosure is provided for imidazole derivative compounds that prevent, remove and/or inhibit the formation of biofilms, compositions comprising these compounds, devices comprising these compounds, and methods of using the same.

  提供了关于咪唑衍生物化合物的披露，这些化合物可以预防、去除和/或抑制生物膜的形成，包括这些化合物的组合物、包含这些化合物的设备，以及使用它们的方法。
• INHIBITION OF BIOFILMS IN PLANTS WITH IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Melander Christian

  公开号：US20090143230A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Disclosure is provided for methods of preventing, removing or inhibiting microbial biofilm formation or microbial infection in a plant or plant part thereof, including applying thereto a treatment effective amount of an active compound as described herein, or an agriculturally acceptable salt thereof. Methods of enhancing a microbicide (e.g., including a copper, antibiotic, bacteriophage, etc.) and/or plant defense activator are also provided, including applying an active compound as described herein. Compositions comprising an active compound as described herein in an agriculturally acceptable carrier are also provided, and in some embodiments the compositions further include a microbicide (e.g., including copper, antibiotic, bacteriophage, etc.) and/or plant defense activator.

  本公开提供了一种防止、去除或抑制植物或其部分中微生物生物膜形成或微生物感染的方法，包括向其施加本文所述的活性化合物的有效量或其农业可接受的盐。还提供了增强微生物杀灭剂（例如，包括铜、抗生素、噬菌体等）和/或植物防御激活剂的方法，包括施加本文所述的活性化合物。还提供了包含本文所述的活性化合物在农业可接受载体中的组合物，并在某些实施例中，这些组合物进一步包括微生物杀灭剂（例如，包括铜、抗生素、噬菌体等）和/或植物防御激活剂。
• Sugar–Oligoamides: Synthesis of DNA Minor Groove Binders
  作者：Concepción Badı́a、Florence Souard、Cristina Vicent

  DOI：10.1021/jo302238u

  日期：2012.12.7

  coupling reactions, the oligoamide fragment -Py[R]-γ-Py-Ind has been constructed. The last coupling reaction between the anomeric amino sugar and the oligoamide fragment was carried out by activating the acid derivative as a BtO- ester, which has been performed by using TFFH. The isolated esters (BtO-Py[R]-γ-Py-Ind) were coupled with selected amino sugars using DIEA in DMF. The synthesis of two different

  糖寡酰胺已被设计和合成为结构简单的基于碳水化合物的配体，用于研究碳水化合物与小沟之间的DNA相互作用。在这里，我们报告了一种有效的溶液相合成策略，以获得两个广泛的糖寡酰胺家族。第一种，结构载体A（-Py [Me]-γ-Py-Ind），具有作为取代基存在于吡咯B的氮上的甲基，其连接至寡酰胺片段的C端。第二类，结构向量B（-Py [（CH 2）11OH]-γ-Py-Ind），在吡咯B的氮原子上存在一个烷基链，连接至寡酰胺片段的C末端，并且设计成可接触二价和多价的糖寡酰胺。通过使用顺序的DIPC / HOBt偶联反应，已构建了寡酰胺片段-Py [R]-γ-Py-Ind。端基氨基糖和寡酰胺片段之间的最后偶联反应是通过活化酸衍生物作为BtO-酯来进行的，这是使用TFFH进行的。使用DMF中的DIEA将分离的酯（BtO-Py [R]-γ-Py-Ind）与选定的氨基糖偶联。合成两种不同的选择性模型载体（
• Synthesis of pyrrole-imidazole polyamide oligomers based on a copper-catalyzed cross-coupling strategy
  作者：Naoki Shiga、Shihori Takayanagi、Risa Muramoto、Tasuku Murakami、Rui Qin、Yuta Suzuki、Ken-ichi Shinohara、Atsushi Kaneda、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.052

  日期：2017.5

  properties to the minor groove of DNA. We developed a novel method of synthesizing Py-Im polyamide oligomers based on a Cu-catalyzed cross-coupling strategy. All four patterns of dimer fragments could be synthesized using a Cu-catalyzed Ullmann-type cross-coupling with easily prepared monomer units. Moreover, we demonstrated that pyrrole dimer, trimer, and tetramer building blocks for Py-Im polyamide

  吡咯-咪唑（Py-Im）聚酰胺由于对DNA的微小凹槽具有独特的结合特性，因此是用于化学生物学和药物化学研究的有用工具。我们开发了一种基于Cu催化交叉偶联策略合成Py-Im聚酰胺低聚物的新方法。可以使用具有容易制备的单体单元的Cu催化的Ullmann型交叉偶联来合成所有四个模式的二聚体片段。此外，我们证明了通过结合吡咯/吡咯偶联加成物的位点选择性碘化可得到用于Py-Im聚酰胺合成的吡咯二聚体，三聚体和四聚体结构单元。