1-(4-bromo-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2,2,2-trichloroethan-1-one | 184643-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-bromo-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2,2,2-trichloroethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-bromo-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2,2,2-trichloroethanone；4-bromo-2-trichloroacetyl-1-methylpyrrole；1-(4-bromo-1-methyl-pyrrol-2-yl)-2,2,2-trichloro-ethanone；4-bromo-1-methyl-2-trichloroacetylpyrrole；1-(4-Bromo-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2,2,2-trichloro-1-ethanone；1-(4-bromo-1-methylpyrrol-2-yl)-2,2,2-trichloroethanone
• CAS: 184643-69-4
• 化学式: C₇H₅BrCl₃NO
• mdl: MFCD08276938
• 分子量: 305.386
• InChiKey: HUKQFKKFOGVZGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104°C
• 沸点：
  335.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromo-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2,2,2-trichloroethan-1-one 在 copper(l) iodide lithium hydroxide 、 potassium phosphate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 4-(Boc-氨基)-1-甲基吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ -Methylpyrrole和Ñ甲基咪唑氨基酸适用于固相合成

  摘要：

  引入了新的和高产率的合成路线，以合成N-保护的N-甲基吡咯和N-甲基咪唑氨基酸，以规避与既定方案相关的困难。每个合成过程中的关键步骤包括铜介导的交叉偶联反应，以直接在N-甲基吡咯衍生物中安装氨基甲酸酯保护的4-胺，以及有效的硝化反应，然后在胺的合成中对胺进行一锅还原/ Boc保护。N -Me-咪唑氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo048686r
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-(4-bromo-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2,2,2-trichloroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ -Methylpyrrole和Ñ甲基咪唑氨基酸适用于固相合成

  摘要：

  引入了新的和高产率的合成路线，以合成N-保护的N-甲基吡咯和N-甲基咪唑氨基酸，以规避与既定方案相关的困难。每个合成过程中的关键步骤包括铜介导的交叉偶联反应，以直接在N-甲基吡咯衍生物中安装氨基甲酸酯保护的4-胺，以及有效的硝化反应，然后在胺的合成中对胺进行一锅还原/ Boc保护。N -Me-咪唑氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo048686r

文献信息

• INHIBITION OF BACTERIAL BIOFILMS WITH IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Melander Christian

  公开号：US20080181923A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  Disclosure is provided for imidazole derivative compounds that prevent, remove and/or inhibit the formation of biofilms, compositions comprising these compounds, devices comprising these compounds, and methods of using the same.

  提供了关于咪唑衍生物化合物的披露，这些化合物可以预防、去除和/或抑制生物膜的形成，包括这些化合物的组合物、包含这些化合物的设备，以及使用它们的方法。
• INHIBITION OF BIOFILMS IN PLANTS WITH IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Melander Christian

  公开号：US20090143230A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Disclosure is provided for methods of preventing, removing or inhibiting microbial biofilm formation or microbial infection in a plant or plant part thereof, including applying thereto a treatment effective amount of an active compound as described herein, or an agriculturally acceptable salt thereof. Methods of enhancing a microbicide (e.g., including a copper, antibiotic, bacteriophage, etc.) and/or plant defense activator are also provided, including applying an active compound as described herein. Compositions comprising an active compound as described herein in an agriculturally acceptable carrier are also provided, and in some embodiments the compositions further include a microbicide (e.g., including copper, antibiotic, bacteriophage, etc.) and/or plant defense activator.

  本公开提供了一种防止、去除或抑制植物或其部分中微生物生物膜形成或微生物感染的方法，包括向其施加本文所述的活性化合物的有效量或其农业可接受的盐。还提供了增强微生物杀灭剂（例如，包括铜、抗生素、噬菌体等）和/或植物防御激活剂的方法，包括施加本文所述的活性化合物。还提供了包含本文所述的活性化合物在农业可接受载体中的组合物，并在某些实施例中，这些组合物进一步包括微生物杀灭剂（例如，包括铜、抗生素、噬菌体等）和/或植物防御激活剂。
• Design, synthesis and biological evaluation of pyrazol-furan carboxamide analogues as novel Akt kinase inhibitors
  作者：Wenhu Zhan、Lei Xu、Xiaowu Dong、Jun Dong、Xiao Yi、Xiaodong Ma、Ni Qiu、Jia Li、Bo Yang、Yubo Zhou、Yongzhou Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.074

  日期：2016.7

  A series of novel pyrazol-furan carboxamide analogues were designed, synthesized and biologically evaluated for their Akt1 inhibitory activities, as well as anti-proliferative efficacies against HCT116 and OVCAR-8 cell lines. Most compounds exhibited moderate to excellent Akt1 inhibitory activities, together with favorable cytotoxicities. Further kinase selectivity assay of the most promising compound

  设计，合成了一系列新颖的吡唑-呋喃羧酰胺类似物，并对它们的Akt1抑制活性以及针对HCT116和OVCAR-8细胞系的抗增殖功效进行了生物学评估。大多数化合物显示出中等至出色的Akt1抑制活性，以及​​良好的细胞毒性。对最有前途的化合物25e的进一步激酶选择性分析表明，它对结构相关的AGC激酶（包括Akt2，Akt3，ROCK1和PKA）也很有效，但对其他亚家族的激酶具有特异性。另外，蛋白质印迹分析表明25e可以显着抑制PC-3细胞中Akt底物GSK3β的磷酸化水平。而且25e证实LNCaP细胞中PRAS40磷酸化的浓度依赖性抑制，IC 50值为30.4 nM。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND p27Kip1 DEGRADATION INHIBITOR
  申请人：Uchida Hiroshi

  公开号：US20130079306A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  A novel heterocyclic compound or a salt thereof useful for selectively inhibiting the degradation of p27 Kip1 is provided. The compound or the salt thereof is represented by the following formula (1): wherein A represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a heterocyclic group, the group A may have a substituent; the ring B represents a 5- to 8-membered monocyclic heterocyclic ring or a condensed ring containing the monocyclic heterocyclic ring, the ring B may have a substituent; the ring C represents an aromatic ring, the ring C may have a substituent; L represents a linker comprising a main chain having 3 to 5 atoms selected from the group consisting of a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, wherein at least one atom in the main chain is a hetero atom selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, the linker L may have a substituent; and n is 0 or 1.

  提供了一种新型杂环化合物或其盐，用于选择性地抑制p27Kip1的降解。该化合物或其盐由以下式（1）表示：其中A代表烷基、环烷基、芳基或杂环基，基团A可能有取代基；环B代表5至8成员的单环杂环环或包含该单环杂环环的缩合环，环B可能有取代基；环C代表芳香环，环C可能有取代基；L代表包含3至5个原子的主链的连接物，所述原子选自碳原子、氮原子、氧原子和硫原子组成的群，其中主链中的至少一个原子是选自氮原子、氧原子和硫原子组成的杂原子，连接物L可能有取代基；n为0或1。
• Synthesis and DNA binding properties of amide bond-modified analogues related to distamycin
  作者：Yasuo Yamamoto、Tetsutaro Kimachi、Yoshitomo Kanaoka、Satoshi Kato、Kiyoshi Bessho、Takuyuki Matsumoto、Tetsuya Kusakabe、Yukio Sugiura

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01782-0

  日期：1996.10

  Novel nitro analogues of distamycin which have trans olefin or α-diketo moiety instead of amide bond were synthesized. Their DNA binding properties studied by ethidium displacement assay and MPE footprinting experiments were also described.

  合成了具有反式烯烃或α-二酮部分而不是酰胺键的新型双嘧菌素硝基类似物。还描述了通过乙锭置换试验和MPE足迹实验研究的它们的DNA结合特性。