5-硝基-2-(三氯乙酰基)-1-甲基吡咯 | 53391-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 5-硝基-2-(三氯乙酰基)-1-甲基吡咯
• 英文名称: 5-nitro-2-(trichloroacetyl)-1-methylpyrrole
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-1-(1-methyl-5-nitro-pyrrol-2-yl)-ethanone；Ethanone, 2,2,2-trichloro-1-(1-methyl-5-nitro-1H-pyrrol-2-yl)-；2,2,2-trichloro-1-(1-methyl-5-nitropyrrol-2-yl)ethanone
• CAS: 53391-42-7
• 化学式: C₇H₅Cl₃N₂O₃
• 分子量: 271.487
• InChiKey: PZSPGKCQIGJKIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-2-(三氯乙酰基)-1-甲基吡咯 、 4-{[(4-amino-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-N-[3-(dimethylamino)propyl]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide 生成 N-[5-[[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-1-methyl-5-nitropyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  硝化的低聚N-甲基吡咯羧酰胺衍生物的合成及其光化学DNA裂解活性

  摘要：

  描述了各种硝化的寡聚-N-甲基吡咯甲酰胺衍生物的合成及其在UV-A辐照下的DNA裂解活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88790-0
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-硝基-2-(三氯乙酰基)-1-甲基吡咯
  参考文献：
  名称：

  Nishiwaki, Eiji; Tanaka, Shigeaki; Lee, Hideaki, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 8, p. 1945 - 1952

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of distamycin A polyamides targeting G-quadruplex DNA
  作者：Michael J. B. Moore、Francisco Cuenca、Mark Searcey、Stephen Neidle

  DOI：10.1039/b607707b

  日期：——

  A number of amide-linked oligopyrroles based on distamycin molecules have been synthesized by solid-state methods, and their interactions with a human intramolecular G-quadruplex have been measured by a melting procedure. Several of these molecules show an enhanced ratio of quadruplex vs. duplex DNA binding compared to distamycin itself, including one with a 2,5-disubstituted pyrrole group. Quadruplex affinity increases with the number of pyrrole groups, and it is suggested that this is consistent with a mixed groove/G-quartet stacking binding mode.

  已经通过固态方法合成了多个基于二氟氨基酸分子的酰胺链接的寡吡咯，并通过熔化程序测量了它们与人类分子内G四聚体的相互作用。与二氟氨基酸本身相比，这些分子中有几个表现出增强的四聚体与双链DNA结合的比率，其中包括一个具有2,5-二取代吡咯基团的分子。随吡咯基团数量的增加，四聚体的亲和力增强，建议这与混合沟槽/G四聚体堆叠结合模式一致。
• NISHIWAKI, EIJI;LEE, HIDEAKI;MATSUMOTO, TOYOMI;TOYOOKA, KOUHEI, TETRAHEDRON. LETT., 31,(1990) N, C. 1299-1302
  作者：NISHIWAKI, EIJI、LEE, HIDEAKI、MATSUMOTO, TOYOMI、TOYOOKA, KOUHEI

  DOI：——

  日期：——
• Nishiwaki, Eiji; Tanaka, Shigeaki; Lee, Hideaki, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 8, p. 1945 - 1952
  作者：Nishiwaki, Eiji、Tanaka, Shigeaki、Lee, Hideaki、Shibuya, Masayuki

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of nitrated oligo-N-methylpyrrole carboxamide derivatives and their photochemical DNA cleaving activities
  作者：Eiji Nishiwaki、Hideaki Lee、Toyomi Matsumoto、Kouhei Toyooka、Hiromu Sakurai、Masayuki Shibuya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88790-0

  日期：1990.1

  Synthesis of various nitrated oligo-N-methylpyrrolecarboxamide derivatives and their DNA cleaving activities under UV-A irradiation were described.

  描述了各种硝化的寡聚-N-甲基吡咯甲酰胺衍生物的合成及其在UV-A辐照下的DNA裂解活性。