2,2,3-三甲基戊烷 | 564-02-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 2,2,3-三甲基戊烷
• 中文别名: 2,2,3-三甲基丙烷
• 英文名称: 2,2,3-trimethylpentane
• CAS: 564-02-3
• 化学式: C₈H₁₈
• mdl: MFCD00059241
• 分子量: 114.231
• InChiKey: XTDQDBVBDLYELW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -112.26°C
• 沸点：
  110 °C
• 密度：
  0.72
• 闪点：
  8 °C
• 介电常数：
  2.0（Ambient）
• 保留指数：
  732;726.9;726.9;733;730;727.92;729.78;730.95;730.8;730;736;733.4;734.3;735.1;735.9;736;736;734;734;734;738;734;736;739;734;732;737;734.2;739;739;732;730;737
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性：稳定。 2. 禁配物：强氧化剂、强酸、强碱、卤素。 3. 聚合危害：不会发生聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

挥发性烃主要通过肺部吸收，也可能在摄入后通过吸吮进入体内。

Volatile hydrocarbons are absorbed mainly through the lungs, and may also enter the body after ingestion via aspiration. (A600)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

石油馏分是中枢神经系统抑制剂，会导致肺部损伤。

Petroleum distillates are central nervous system depressants and cause pulmonary damage. (A600)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

石油馏分是有害的，可能导致肺损伤、中枢神经系统抑制以及心脏效果，如心律失常。它们还可能影响血液、免疫系统、肝脏和肾脏。

Petroleum distillates are aspiration hazards and may cause pulmonary damage, central nervous system depression, and cardiac effects such as cardiac arrhythmias. They may also affect the blood, immune system, liver, and kidney. (A600, L1297)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L400）；吸入（L400）；皮肤给药（L400）

Oral (L400) ; inhalation (L400) ; dermal (L400)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

石油馏分中毒可能导致恶心、呕吐、咳嗽、肺部刺激逐步发展为肺水肿、血痰和支气管肺炎。在高剂量时，也可能发生中枢神经系统抑制，症状包括虚弱、头晕、呼吸缓慢和浅表、昏迷和抽搐。石油馏分对皮肤也有刺激性。

Petroleum distillate poisoning may cause nausea, vomiting, cough, pulmonary irritation progressing to pulmonary edema, bloody sputum, and bronchial pneumonia. At high amounts, central nervous system depression may also occur, with symptoms such as weakness, dizziness, slow and shallow respiration, unconsciousness, and convulsions. Petroleum distillates are also irritating to the skin. (A594)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品运输编号：
  1262
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风的库房中。 - 远离火源和热源，库温不宜超过37℃。 - 保持容器密封。 - 应与氧化剂分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用能产生火花的机械设备和工具。 - 储区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

制备方法

生产方法简介：由2-丁烯与异丁烯叠合制得。精制方法是通过硅胶柱分离烯烃，再进行蒸馏精制。

合成制备方法

生产方法简介：同样由2-丁烯与异丁烯叠合制得。精制方法同样是使用硅胶柱分离烯烃，随后通过蒸馏进一步纯化。

用途简介

主要用作溶剂。

用途

主要用作溶剂。[18]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3-三甲基戊烷 在 kieselguhr 、 氢气 、 镍 作用下， 生成 2,2,3-三甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Haensel; Ipatieff, Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲-3-亞甲基戊烷 在 氢气 、 镍 作用下， 生成 2,2,3-三甲基戊烷
  参考文献：
  名称：

  Clarke; Jones, Journal of the American Chemical Society, 1912, vol. 34, p. 173

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  bissulfoxide 、 (Z)-3-hydroxy-1-(2-iodobut-2-en-1-yl)pyridin-1-ium bromide 在 三乙胺 、 2,2,3-三甲基戊烷 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Sarpagine生物碱的对映选择性，无保护基团的全合成-一种通用方法

  摘要：

  通过联合合成序列已普遍获得了沙雷帕碱生物碱的合成途径。vellosimine（1），N-甲基vellosimine（3）和10-methoxymethoxyellosimine（8）的对映选择性合成表明了其适用性。合成序列来自已知化合物13，简洁（八个步骤），并且不需要保护基团。在最后一步中引入了吲哚杂环。这种策略允许通过共享的合成途径获得前体10的沙雷汀生物碱。，我们称之为“特权中间人”。从该中间体开始，可以使用具有不同取代方式的苯肼合成所有沙雷帕碱生物碱（15 – 17）。我们的方法带来的优势是，对于许多天然产物，合成优化只需要执行一次。合成的关键特征是[5 + 2]-环加成和环的扩大。

  DOI：

  10.1002/anie.201407280

文献信息

• 一种支链烷烃的制备方法
  申请人：大连凯飞化学股份有限公司

  公开号：CN110590489A

  公开（公告）日：2019-12-20

  本发明提供了一种支链烷烃的制备方法，属于有机合成技术领域。本发明提供的支链烷烃的制备方法包括以下步骤：在保护气氛条件下，将频哪酮、烷基金属试剂与有机溶剂混合后进行烷基化反应，得到烷基醇中间体；在保护气氛条件下，将所述烷基醇中间体、烷基硅烷、酸催化剂和有机溶剂混合后进行消除还原反应，得到支链烷烃。本发明以频哪酮为原料，使用烷基金属试剂进行烷基化反应，得到相应的烷基醇中间体；该烷基醇中间体使用烷基硅烷作为还原剂，在酸催化剂存在下进行消除还原反应，进而合成支链烷烃。本发明提供的方法合成路线简捷，支链烷烃收率高、纯度高，无需使用价格昂贵的催化剂，原材料成本较低，操作简单，适合放大以及工业化生产。
• Alkylation of isobutane with 2-butene using ionic liquids as catalyst
  作者：Thi Le Thuy Bui、Wolfgang Korth、Stephan Aschauer、Andreas Jess

  DOI：10.1039/b913872b

  日期：——

  Alkylation of isobutane with 2-butene was performed in a batch reactor using the ionic liquid 1-n-octyl-3-methylimidazolium bromide aluminium chloride ([OMIM]Br-AlCl3) pure, and in a mixture with compounds containing SO3H-groups. The acidity of the ionic liquid (IL) was modified by the addition of acid cation exchange resins (dry or with a small amount of water), or by the addition of a second IL ([(HO3SBu)MIM]HSO4)

  在间歇反应器中，使用纯净的离子液体1-n-辛基-3-甲基咪唑鎓溴化氯化铝（[OMIM] Br-AlCl 3），并与含SO 3 H的化合物混合，进行异丁烷与2-丁烯的烷基化反应。组。通过添加酸性阳离子交换树脂（干燥或少量水）或通过添加第二种IL（[（HO 3 SBu）MIM] HSO 4）来改变离子液体（IL）的酸度。。获得了高含量的所需三甲基戊烷（最高64％），因此获得了烷基化物的高研究辛烷值（RON最高96）。研究了IL系统的可重用性，并将其与目前市售的催化剂（H 2 SO 4）进行了比较。
• Catalyst for acid-catalyzed by hydrocarbon conversions
  申请人：——

  公开号：US20040181108A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  A catalyst for acid-catalyzed hydrocarbon conversions, in particular for the alkylation of olefins with isoparaffins, containing a crystalline zeolite with an SiO 2 —Al 2 O 3 molar ratio of <10, the alkali cations of which are at least partially replaced by H + ions and/or polyvalent cations, the residual concentration of alkali cations amounting to less than around 0.2% by weight, the concentration of the Bronsted centers, determined as a function of the pyridine chemisorbed on the catalyst surface, amounting to around 0.1 to 4 mmol/g of catalyst, and the ratio between the concentration of the acid centers of the Bronsted type (B) and of the Lewis type (L), expressed as the surface ratio of the absorption bands at 1540±5 cm −1 (B) and 1450±5 cm −1 (L) after heating to a temperature of 450° C. amounting to around 1.4 or higher, is described.

  一种用于酸催化烃转化的催化剂，特别是用于烯烃与异构烷烃烷基化的催化剂，包含具有SiO2-Al2O3摩尔比小于10的结晶沸石，其中的碱性阳离子至少部分被H+离子和/或多价阳离子取代，残留的碱性阳离子浓度少于约0.2%重量，以吡啶在催化剂表面上化学吸附的方式确定的Bronsted中心浓度为约0.1至4mmol/g催化剂，以及Bronsted型（B）酸性中心和Lewis型（L）酸性中心浓度之比，表达为在加热至450°C后在1540±5cm−1（B）和1450±5cm−1（L）处的吸收峰的表面比例，约为1.4或更高。
• Enhancement of Dehydrogenation and Hydride Transfer by La³⁺ Cations in Zeolites during Acid Catalyzed Alkane Reactions
  作者：Florian Schüßler、Stefan Schallmoser、Hui Shi、Gary L. Haller、Erika Ember、Johannes A. Lercher

  DOI：10.1021/cs500200k

  日期：2014.6.6

  tertiary or quaternary carbon atoms below 370 K. The presence of La3+ cations also enhances the zeolite catalyzed hydride transfer rate for isobutane alkylation with 2-butene leading to high catalyst stability. Solid state MAS NMR shows that the strongest positive effects are associated with nonhydroxylated La3+ cations accessible to the reacting molecules in supercages of the zeolite. The high activity

  交换成超稳定沸石Y和沸石X的La 3+阳离子可促进烷烃的催化异构化，裂化和烷基化。La 3+阳离子可稳定沸石晶格，更重要的是，可极化烷烃CH键以提高所有三个反应的速率。这种独特的活性导致反应性烷烃的稳定裂化和异构化，在低于370 K时与相邻的叔碳原子或季碳原子具有可极化的C–H键。La3+阳离子的存在还提高了异丁烷烷基化与2 -丁烯导致高催化剂稳定性。固态MAS NMR显示最强的正效应与非羟基化La 3+有关沸石超笼中的反应分子可接近的阳离子。高活性是由于La 3+阳离子使烷烃的C–H键发生合作极化，以及存在稳定且强壮的布朗斯台德酸位而导致的。
• Hydroisomerization of n-octane on molybdenum based catalyst
  作者：H. Al-Kandari、F. Al-Kharafi、A. Katrib

  DOI：10.1016/j.apcata.2010.05.043

  日期：2010.7.31

  by hydrogen of equivalent 5 monolayers of MoO3 deposited on TiO2. Hydroisomerization reaction of n-octane on this Mo bifunctional phase, at similar experimental conditions to those employed in the case of nC5–nC7 hydrocarbons, produce branched species of relatively high octane numbers as compared to parent molecule, in contrary to Pt based catalysts in which hydrocracking reactions were observed. Bench

  制备了平衡的金属-酸双功能MoO 2-（x）y催化体系。样品表面上此相的2–3个单层是通过用氢控制地还原沉积在TiO 2上的5个等效MoO 3单层获得的。与在母体分子中相比，与母体分子相比，正辛烷在此Mo双功能相上的加氢异构化反应在与实验条件相似的条件下（与在nC5-nC7烃中使用的条件类似）产生了相对高辛烷值的支链物质。观察到加氢裂化反应。使用15 g催化剂在5 bar氢气压力，25 SLPH，0.4 h -1下进行台式规模的催化实验 LHSV和623 K反应温度。连续几天的运行时间（TOS）实验未显示出转化率和异构化选择性的任何变化。催化系统对碳氢化合物中毒的稳定性和抵抗力以及对正辛烷加氢异构化的高性能归因于其特定的空间几何形状，其中Mo原子存在于沿变形C轴排列的排列位置MoO 2相的金红石结构以及适度的（金属-酸）作用于表面MoO 2-（x）y相的强度。

表征谱图