2,2-二甲基-己-4-炔-3-酮 | 71932-99-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二甲基-己-4-炔-3-酮
• 英文名称: 2,2-dimethylhex-4-yn-3-one
• 英文别名: Hex-4-yn-3-one, 2,2-dimethyl-
• CAS: 71932-99-5
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: UDGLAQDRKQGIKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-己-4-炔-3-酮 在 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 36.0h， 以65%的产率得到(R)-2,2-dimethylhex-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Janadolide及其简化类似物的总合成和抗胰蛋白酶活性。

  摘要：

  Janadolide是从海洋蓝藻Okeania sp分离出的一种环状二肽天然产物。在这里，我们通过有效的固相策略描述了janadolide的总合成以及八个简化的类似物。天然产物的合成至关重要的是通过对映选择性（-）- B-氯二异opinocampheylborane介导的还原反应和B-烷基铃木反应来构建关键的聚酮化合物片段。Janadolide和简化的类似物对病原性布氏锥虫罗得氏菌和克氏锥虫具有抗锥虫活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00840
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-二甲基-己-4-炔-3-酮
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成手性1,3-二取代溴代烯

  摘要：

  在环氧丙烷的存在下，光学活性的1、3-二取代的炔丙醇与亚硫酰溴进行S N i'重排，以生成溴代丙二烯，而不会损失光学纯度。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80006-4

文献信息

• Synthesis of a key intermediate for the total synthesis of pseudopteroxazole
  作者：J.S. Yadav、E. Vijaya Bhasker、P. Srihari

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.054

  日期：2010.3

  A facile synthesis of a key intermediate for the total synthesis of anti-mycobacterial compound pseudopteroxazole is described employing an intramolecular Diels–Alder cyclization and an iodine-mediated oxidative aromatization step.

  通过分子内Diels-Alder环化反应和碘介导的氧化芳构化步骤，可以轻松合成关键中间体，从而实现抗分枝杆菌化合物拟对恶唑的总合成。
• Synthesis of carbonyl and dicarbonyl compounds from organometallic reagents and N-imidazolium-N-methyl amides and bis-amides
  作者：María A. de las Heras、Juan J. Vaquero、JoséL. García Navio、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00882-4

  日期：1996.11

  A new method for the synthesis of selective acylating agents is described from the reaction of carboxylic acids with 3-methyl-1-methylamino-3H-imidazol-1-ium salts in the presence of appropriate coupling reagents. The amides and bis-amides thus prepared reacted selectively with organometallics to afford ketones and diketones and with DIBALH to give aldehydes and dialdehydes in high yields.

  在适当的偶联剂存在下，由羧酸与3-甲基-1-甲基氨基-3 H-咪唑-1-鎓盐的反应描述了一种合成选择性酰化剂的新方法。如此制备的酰胺和双酰胺与有机金属选择性反应，得到酮和二酮，与DIBALH反应以高产率得到醛和二醛。
• 一种苯并1,3-二噁英-4酮类缩醛化合物的制备方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN108383827A

  公开（公告）日：2018-08-10

  本发明公开了一种苯并1,3‑二噁英‑4酮类缩醛化合物的制备方法，包括：以水杨酸或苯环上取代后的水杨酸，与取代后的3‑炔基‑2‑丁酮作为反应底物，使用仲胺类化合物作为催化剂，在溶剂环境中，经由催化双Michael加成的串联反应途径，一锅法得到消旋的苯并1,3‑二噁英‑4酮类缩醛化合物。本发明的方法底物范围广，操作简单且条件温和，产物易于分离，反应相对迅速，高收率，无需金属催化，从而避免了产物中的金属残留，过程绿色友好等优点。同时该反应对所使用的底物以及催化剂均无特殊要求，均为可以廉价购买或者简易合成得到，从而能使该分子的化合物库得到极大的拓宽，实现了目标化合物的高效绿色合成。
• Studies on the photochemical reactions of .alpha.,.beta.-acetylenic ketones with tetramethylethylene
  作者：Shahrokh Saba、Steven Wolff、Clemens Schroeder、Paul Margaretha、William C. Agosta

  DOI：10.1021/ja00361a027

  日期：1983.11

  Photolyse de melanges de pentyne-3one-2 et de tetramethylethylene dans C 6 H 6 conduisant aux cis- et trans-ethylidene-4 methylene-5 tetramethyl-2,2,3,3 tetrahydrofuranne se transposant en vinyldihydrofuranne et en oxetanne. Mecanisme: mise en jeu de carbenes

  Photolyse de melanges de pentyne-3one-2 et de tetramethylethylene dans C 6 H 6 conduisant aux cis- et trans-ethylidene-4 methylene-5 tetramethyl-2,2,3,3tetrahydrofuranne se transposant envinyldihydrofuranne et en oxetanne。Mecanisme: mise en jeu de carbenes
• NOVEL DEORDORISING COMPOSITIONS AND DEODORISING PRODUCTS CONTAINING SAME
  申请人：Casazza André

  公开号：US20120201778A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The invention relates to novel deodorant compositions containing at least one compound of the family of acetylenic ketones and the deodorant products containing them. A particularly preferred composition according to the invention comprises at least one compound of the family of the α-acetylenic ketones and a mixture of aldehydes chosen from two different families.

  本发明涉及一种新型除臭剂组合物，其含有至少一种乙炔酮家族化合物和含有它们的除臭产品。根据本发明，特别优选的组合物包括至少一种α-乙炔酮家族化合物和来自两个不同家族的醛混合物。

表征谱图