2,2-二硝基-1-丙醇 | 918-52-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2,2-二硝基-1-丙醇
• 中文别名: 2,2-二硝基丙醇
• 英文名称: 2,2-dinitropropanol
• 英文别名: 2,2-dinitropropan-1-ol
• CAS: 918-52-5
• 化学式: C₃H₆N₂O₅
• 分子量: 150.091
• InChiKey: IPLRZPREFHIGIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.59°C (rough estimate)
• 密度：
  1.8068 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二硝基-1-丙醇 在 sulfur tetrafluoride 作用下， 生成 2,2-Dinitro-1-fluor-propan
  参考文献：
  名称：

  Reaction of nitroalcohols with sulfur tetrafluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01267a099
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二硝基乙烷 生成 2,2-二硝基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  FRANKEL, M. B.;FLANAGAN, J. E.

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  降冰片烯 在 二氟代氙 、 2,2-二硝基-1-丙醇 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以36%的产率得到(2R,3S,4S,6S)-3-Fluoro-tricyclo[2.2.1.02,6]heptane
  参考文献：
  名称：

  Addition reactions of alkenes with electronegatively substituted alcohols in the presence of xenon difluoride

  摘要：

  根据电负性取代的（多氟化和多硝基脂肪族）醇，提出的醇氧氟氙（ROXeF）中间体的电亲反应性已通过模型烯烃如内苯、2-甲基戊-1-烯和己-1-烯进行表征。这些醇氧氟氙可作为正氧电亲体反应——最初引入醇氧取代基——或作为表观氟电亲体反应——导致初始氟的引入——具体取决于反应条件。在某些体系中，观察到欠亲核醇与内苯之间的高效简单加成。不同反应路径（简单氟化、醇氧氟化或醇加成）之间的选择性被认为是各种反应条件的敏感函数，特别是溶剂、温度和催化剂。

  DOI：

  10.1039/a604677k

文献信息

• Facile Addition of Poorly Nucleophilic Alcohols to Unactivated Alkenes
  作者：Dale F. Shellhamer

  DOI：10.1055/s-1997-1313

  日期：1997.9

  Electronegative substituted (polyfluorinated and polynitroaliphatic), poorly nucleophilic alcohols are efficiently added to model alkenes norbornene, cyclohexene, hex-1-ene, and hex-3-ene under mild conditions by the use of boron trifluoride-diethyl ether complex catalyst, forming the corresponding ethers.

  电负性取代的（含氟和含硝环烷基的）、弱亲核性的醇类在温和条件下，通过使用三氟化硼二乙醚络合物催化剂，有效地加成到模型烯烃降樟烯、环己烯、己-1-烯和己-3-烯中，形成相应的醚。
• Preparation and Characterization of New Chiral Nitronyl Nitroxides Bearing a Stereogenic Center in the Imidazolyl Framework
  作者：Satoshi Shimono、Rui Tamura、Naohiko Ikuma、Tatsuya Takimoto、Naoyuki Kawame、Osamu Tamada、Naoko Sakai、Hiroaki Matsuura、Jun Yamauchi

  DOI：10.1021/jo0354443

  日期：2004.1.1

  synthetic procedure for optically active and racemic α-nitronyl nitroxides (α-NNs) having a stereogenic center at the 4-position of the imidazolyl ring is described. This procedure consists of (1) the synthesis of a dissymmetric vic-dinitro compound by Kornblum reaction, (2) the enantiomeric resolution of the racemate by a diastereomer method for obtaining the optically active sample, (3) the quick reduction

  描述了在咪唑基环的4-位具有立体异构中心的旋光和外消旋的α-亚硝基硝基氮氧化物（α-NNs）的合成方法。此过程包括：（1）一个不对称的合成VIC -dinitro化合物由科恩布卢姆反应，（2）外消旋体通过用于获得光学活性样品非对映体方法的对映体拆分，（3）快速还原光学活性的或外消旋VIC -dinitro化合物与双（羟基氨基）用Al / Hg的衍生物，（4）双（羟基氨基）化合物与醛的无溶剂缩合，得到1,3- dihydroxyimidazolidine，和（5）的NaIO 4水溶液对α-NN前体的最终氧化。（ - ） - （1光学活性α-神经网络的绝对构型通过用的X射线晶体结构相关分配小号，4 - [R ）的光学活性的-camphanic酸酯衍生物VIC -dinitro化合物。通过CD光谱法和蒙特卡罗方法将能量最小化，发现旋光性α-NNs的分子构象在溶液和固态中都折叠。分别通过EPR光谱
• GEM-DINITRO ESTER ENERGETIC MATERIAL USING ESTERIFICATION AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：AGENCY FOR DEFENSE DEVELOPMENT

  公开号：US20150119599A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  This invention relates to a gem-dinitro ester energetic material represented by Chemical Formula 1 below, which is synthesized using esterification, and to a preparation method thereof: wherein R is a C5˜C15 substituted or unsubstituted linear or branched alkyl group.

  这项发明涉及一种gem-二硝基酯能量材料，其化学式如下所示，通过酯化合成，其制备方法为：其中R为C5˜C15取代或未取代的直链或支链烷基基团。
• Synthesis of vinyl ethers
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Air

  公开号：US04426540A1

  公开（公告）日：1984-01-17

  Vinyl ethers are prepared by reacting divinyl ether with a primary alcohol in the presence of a catalytic amount of red mercuric oxide and trifluoroacetic acid. The vinyl ethers so produced are particularly useful as monomers which can be polymerized into energetic macromolecular binder materials with excellent mechanical, physical and energetic properties.

  乙烯醚是通过在存在少量红色氧化汞和三氟乙酸的催化剂下，将二乙烯醚与一种初级醇反应制备而成。所生产的乙烯醚特别适用作为单体，可聚合成具有优异机械、物理和能量特性的高分子粘合材料。
• Synthesis of geminal dinitro compounds
  申请人：United States of America as represented by the Secretary of the Air Force

  公开号：US04594430A1

  公开（公告）日：1986-06-10

  Geminal dinitro compounds are prepared by reacting an organic nitro compound having a replaceable hydrogen on the carbon to which the nitro group is attached with a source of nitrite ions in the presence of an oxidizing agent and a catalytic amount of an alkali metal ferricyanide.

  双硝基化合物是通过将具有可替代氢原子的有机硝基化合物与亚硝酸根离子源在氧化剂和少量碱金属亚铁氰化物催化剂存在下反应制备的。