1,1-二硝基乙烷 | 600-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1,1-二硝基乙烷
• 英文名称: 1,1-dinitroethane
• CAS: 600-40-8
• 化学式: C₂H₄N₂O₄
• 分子量: 120.065
• InChiKey: LKKHEZBRRGJBGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39.5°C (estimate)
• 沸点：
  185.55°C
• 密度：
  1.3490

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二硝基乙烷 生成 羟胺
  参考文献：
  名称：

  Ter Mer, Liebigs Annalen der Chemie, 1976, vol. 181, p. 4

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 在 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以35%的产率得到1,1-二硝基乙烷
  参考文献：
  名称：

  硝基化合物的盐与卤化物、亚硝酸盐、氰化物和苯亚磺酸盐阴离子的电氧化偶联

  摘要：

  初级和次级硝基化合物的盐（硝基乙烷、1-和 2-硝基丙烷、硝基环己烷和硝基环庚烷）在过量卤化物、亚硝酸盐、氰化物和苯亚磺酸盐阴离子存在的情况下，在两相中未分开和分开的恒流电解条件下电解介质 (CH2Cl2/H2O) 产生孪生硝基卤化物（35-85% 的产率）、二硝基化合物（15-51%）、腈（6-27%）和硝基砜（50-70%）。仲硝基化合物的盐在未分离的电解条件下与卤化物和苯亚磺酸盐阴离子形成氧化偶联产物。在所有其他情况下，需要分开电解。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0007-7
• 作为试剂：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 丙酰胺 在 1,1-二硝基乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以12%的产率得到N-(2,2-Dinitro-1-propionylamino-propyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Terpigorev; Germanova; Bazanov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 12, p. 1712 - 1720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium catalyzed C-allylation of nitroalkanes
  作者：Piotr Aleksandrowicz、Hanna Piotrowska、Wojciech Sas

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85120-x

  日期：1982.1

  study of palladium catalyzed C-allylation of aliphatic nitro compounds is described. Allylic alcohols and/or their acetates and allyl phenyl ethers were employed as allylating agents. The dependence of the reaction yield on nature and quantity of base and structure of the allylic unit is reported and explained. The lowest yield was obtained for allyl alcohol; however it could be considerably increased

  描述了钯催化脂肪族硝基化合物的C-烯丙基化的详细研究。烯丙醇和/或其乙酸酯和烯丙基苯基醚用作烯丙基化剂。报道并解释了反应产率对烯丙基单元碱性质和数量以及结构的依赖性。烯丙醇的收率最低；然而，通过添加化学计量的乙酸乙酯可以大大增加它。功能组的反应性顺序为OPh> OAc> OH。还报道了合成四（三苯基膦）钯的新方法。
• Studies on mono and poly nitroalkanes—II
  作者：A. Solomonovici、S. Blumberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99041-6

  日期：1966.1

  The Michael additions of 2-nitropropane, gem-dinitroalkanes and nitroform to a number of a nuclear substituted β-nitrostyrenes are described. The influence of different substituents and different substituted positions on the reactivity of the β-nitrostyrenes has been studied.

  描述了将2-硝基丙烷，宝石-二硝基烷烃和硝基仿的迈克尔加成到许多核取代的β-硝基苯乙烯上。研究了不同取代基和不同取代位置对β-硝基苯乙烯反应性的影响。
• Esters of 2-fluoro-2,2-dinitroethylmalonate and 2,2-dinitropropylmalonate
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US04291171A1

  公开（公告）日：1981-09-22

  Dimethyl 2,2,2-trinitroethylmalonate, diethyl 2,2,2-trinitroethylmalonate, imethyl 2-fluoro-2,2-dinitroethylmalonate, diethyl 2-fluoro-2,2-dinitroethylmalonate, dimethyl 2,2-dinitropropylmalonate, diethyl 2,2-dinitropropylmalonate, and methods of preparing these compounds. These compounds are useful as energetic additives to propellants and explosives.

  二甲基2,2,2-三硝基乙基丙二酸酯，二乙基2,2,2-三硝基乙基丙二酸酯，二甲基2-氟-2,2-二硝基乙基丙二酸酯，二乙基2-氟-2,2-二硝基乙基丙二酸酯，二甲基2,2-二硝基丙基丙二酸酯，二乙基2,2-二硝基丙基丙二酸酯，以及制备这些化合物的方法。这些化合物可作为推进剂和炸药的高能添加剂。
• GEM-DINITRO ESTER COMPOUND AS ENERGETIC MATERIAL AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：AGENCY FOR DEFENSE DEVELOPMENT

  公开号：US20140121401A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Provided is a gem-dinitro ester compound, represented by Formula 1 below: wherein R is a substituted or unsubstituted straight-chain or side-chain alkyl group of C 2 ˜C 12 .

  提供的是一种双硝基酯化合物，由下式1表示：其中R是C2~C12的取代或未取代的直链或侧链烷基基团。
• Gem-dinitro ester compound as energetic material and preparation method thereof
  申请人：Agency for Defense Development

  公开号：US09029591B2

  公开（公告）日：2015-05-12

  Provided is a gem-dinitro ester compound, represented by Formula 1 below: wherein R is a substituted or unsubstituted straight-chain or side-chain alkyl group of C2˜C12.

  提供了一种双硝基基团酯化合物，由下式1表示：其中R为C2~C12的取代或未取代的直链或侧链烷基。