2,2-dinitropropane | 595-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,2-dinitropropane
• CAS: 595-49-3
• 化学式: C₃H₆N₂O₄
• 分子量: 134.092
• InChiKey: DHPRWWYQIUXCQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53°C
• 沸点：
  185.55°C
• 密度：
  1.3000

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dinitropropane 在 9-苯基芴 、 dimsyl potassium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,3-二甲基-2,3-二硝基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Broensted correlations for electron transfer from carbanions to halomethyl phenyl sulfone and 1,1-dinitroalkane-type acceptors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00134a003
• 作为产物：
  描述：

  cholesterol 在 硝酸 作用下， 生成 2,2-dinitropropane
  参考文献：
  名称：

  Windaus, Chemisches Zentralblatt, 1903, vol. 74, # I, p. 814

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  sodium benzylmercaptide 在 2,2-dinitropropane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到二苄基二硫
  参考文献：
  名称：

  Reactions of thiolate anions with 2-substituted-2-nitropropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90375-2

文献信息

• Radical-nucleophilic substitution (SRN1) reactions. Part 7. Reactions of aliphatic α-substituted nitro compounds.
  作者：Suleiman I. Al-Khalil、W. Russell Bowman、Katherine Gaitonde、Madeleine A. Marley (née Nagel)、Geoffrey D. Richardson

  DOI：10.1039/b103350f

  日期：——

  α-Nitrothiocyanates R2C(SCN)NO2 have been prepared by oxidative addition of thiocyanate anion to nitronate anions and undergo SRN1 substitution reactions by loss of thiocyanate with nitronate anions, phenylsulfinate, azide and p-nitro- and p-chloro-benzenethiolates in dipolar aprotic solvents. 2-Nitro-2-thiocyanatopropane and other 2-substituted-2-nitropropanes [Me2C(X)NO2 with X = I, Br, Cl, NO2, PhSO2] react with thiolates by SRN1 reactions and/or redox reactions to give disulfides by a polar abstraction or chain SET (SET2) mechanisms. The products are dependent on the nucleophilicity of the thiolates, the polarisability of the α-substituent, the solvent and the presence of light catalysis, radical traps or strong electron acceptors. 2-Substituted-2-nitropropanes [Me2C(X)NO2 with X = N3, NO2, CN, p-NO2–C6H4–NN] undergo SRN1 substitutions with thiolates by loss of nitrite. 2-Substituted-2-nitropropanes Me2C(X)NO2 and thiolates only yield disulfides in methanol due to solvation of the nitro groups.

  α-亚硝基硫氰酸酯R2C(SCN)NO2通过硫氰酸根离子对亚硝酸根离子的氧化加成制备，并在非质子性偶极溶剂中通过失去硫氰酸盐与亚硝酸根离子、苯磺酸盐、叠氮化物以及对硝基和对氯苯硫醇盐发生SRN1取代反应。2-硝基-2-硫氰酸丙烷和其他2-取代-2-硝基丙烷[Me2C(X)NO2，其中X=I、Br、Cl、NO2、PhSO2]通过SRN1反应和/或氧化还原反应与硫醇盐反应，通过极性提取或链SET（SET2）机制生成二硫化物。产物取决于硫醇盐的亲核性、α-取代基的极化性、溶剂以及光催化、自由基捕获剂或强电子受体的存在。2-取代-2-硝基丙烷[Me2C(X)NO2，其中X=N3、NO2、CN、p-NO2-C6H4-NN]在与硫醇盐失去亚硝酸盐的情况下发生SRN1取代。2-取代-2-硝基丙烷Me2C(X)NO2和硫醇盐仅在甲醇中由于硝基团的溶剂化而产生二硫化物。
• Electrooxidative coupling of salts of nitro compounds with halide, nitrite, cyanide, and phenylsulfinate anions
  作者：A. I. Ilovaisky、V. M. Merkulova、Yu. N. Ogibin、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-006-0007-7

  日期：2005.7

  salts of primary and secondary nitro compounds (nitroethane, 1- and 2-nitropropanes, nitrocyclohexane, and nitrocycloheptane) in the presence of excess halide, nitrite, cyanide, and phenylsulfinate anions under undivided and divided amperostatic electrolysis conditions in a two-phase medium (CH2Cl2/H2O) produces geminal nitrohalides (35–85% yields), dinitro compounds (15–51%), nitronitriles (6–27%)

  初级和次级硝基化合物的盐（硝基乙烷、1-和 2-硝基丙烷、硝基环己烷和硝基环庚烷）在过量卤化物、亚硝酸盐、氰化物和苯亚磺酸盐阴离子存在的情况下，在两相中未分开和分开的恒流电解条件下电解介质 (CH2Cl2/H2O) 产生孪生硝基卤化物（35-85% 的产率）、二硝基化合物（15-51%）、腈（6-27%）和硝基砜（50-70%）。仲硝基化合物的盐在未分离的电解条件下与卤化物和苯亚磺酸盐阴离子形成氧化偶联产物。在所有其他情况下，需要分开电解。
• Substitution and Elimination Reactions<i>via</i>One Electron Transfer Process. A New Olefin Synthesis from β-Nitro Sulfones
  作者：Noboru Ono、Rui Tamura、Tamon Nakatsuka、Jun-ichi Hayami、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.53.3295

  日期：1980.11

  gem-Bromonitro compounds or gem-dinitro compounds couple with carbanions derived from α-cyano sulfones or α-carbonyl sulfones to give β-nitro sulfones. The nitro and sulfonyl groups are eliminated from the coupling products on treatment with reductive one electron transfer reagents to give α,β-unsaturated carbonyl compounds or nitriles.

  嵴溴硝基化合物或嵴二硝基化合物与衍生自 α-氰基砜或 α-羰基砜的碳负离子偶联生成 β-硝基砜。硝基和磺酰基在用还原性单电子转移试剂处理后从偶联产物中消除，得到 α,β-不饱和羰基化合物或腈。
• The chemistry of diacyl peroxides - VIII. The reactions between polyfluorodiacyl peroxides and 2-nitro-2-nitrosopropane--Generation of bis(polyfluoroalkyl) nitroxides
  作者：Cheng-Xue Zhao、Guo-Fei Chen、Xi-Kui Jiang、Xian-Shan Wang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81958-2

  日期：1987.5

  Thermal decomposition of 2-nitro-2-nitrosopropane (4) in F113 (CCl2F-CClF2) solution involves C-NO bond fission and forms acetone as the major product. In the presence of polyfluorodiacyl peroxide (3), the oxidation of 4 by 3 to 2,2-dinitropropane (5) is the predominant reaction and bis(polyfluoroalkyl) nitroxide(1) is generated as one of the by-products.

  2-硝基-2-亚硝基丙烷（4）在F113（CCl 2 F-CClF 2）溶液中的热分解涉及C-NO键裂变，并形成丙酮作为主要产物。在多氟二酰过氧化物（3）的存在下，4被3氧化为2，2-二硝基丙烷（5）是主要反应，并且生成双（多氟烷基）氮氧化物（1）作为副产物之一。
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF NITROPROPANES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE NITROPROPANES
  申请人：ANGUS CHEMICAL

  公开号：WO2009129099A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Provided is a process for the formation of 2-nitropropane and/or 2,2-dinitropropane by the nitration of propane with dilute nitric acid.

  提供了一种通过稀硝酸对丙烷进行硝化制备2-硝基丙烷和/或2,2-二硝基丙烷的过程。