2,2-双(对氯苯基)-1,1-二氯乙烷 | 72-54-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-双(对氯苯基)-1,1-二氯乙烷
• 中文别名: 4,4'-滴滴滴；p,p-滴滴滴；双十二烷基二硫代乙二酰二胺；1,1-二氯-2,2-双(4-氯苯基)乙烷；4,4-滴滴滴；1,1-二氯-2,2-双(4-乙笨)-乙烷；2,2-双(4-氯苯基)-1,1-二氯乙烷；滴滴滴；涕滴伊；1,1"-(2,2-二氯亚乙基)双(4-氯苯)
• 英文名称: 1,1-Dichloro-2,2-bis(p-chlorophenyl)ethane
• 英文别名: TDE；p,p'-DDD；1-chloro-4-[2,2-dichloro-1-(4-chlorophenyl)ethyl]benzene
• CAS: 72-54-8
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₄
• 分子量: 320.045
• InChiKey: AHJKRLASYNVKDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C
• 沸点：
  405.59°C (rough estimate)
• 密度：
  1.385 g/cm3
• 蒸气密度：
  11
• 闪点：
  11 °C
• 溶解度：
  氯仿：微溶
• 物理描述：
  Dichlorodiphenyldichloroethane appears as a colorless crystalline solid. Insoluble in water and sinks in water. Toxic by inhalation, skin absorption or ingestion. Used as a pesticide.
• 颜色/状态：
  Crystalline solid from petroleum ether
• 蒸汽密度：
  11 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  1.35X10-6 mm Hg at 25 °C
• 亨利常数：
  6.60e-06 atm-m3/mole
• 分解：
  When heated to decomp, emits highly toxic fumes of /hydrogen chloride/.
• 保留指数：
  2196;2196;2203;2203;2208;2208;2200;2199;2245.5;2211.5;2221;2243.1;2215.1;2240;2209.3;2213;2200;2212;2217.7;2200;2220.1
• 稳定性/保质期：

  稳定存放，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

在鸽子（Columba livia）中……喂食DDD……产生了少量的DDE残留。DDD迅速且唯一地代谢为2,2-双（对-氯苯基-1-氯乙烯）。

In pigeons (Columba liva) ... feeding of DDD ... /gave/ rise to small residues of DDE. The DDD was rapidly metabolized exclusively to 2,2-bis(p-chlorophenyl-1-chloroethylene.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

...DDD...在花生油中...被注入到受精的来亨鸡鸡蛋中，或者喂给从未经处理的鸡蛋中孵化出的小鸡。两种处理方法之间没有显著差异...观察到。... p,p'-DDD产生了o,p'-DDD, 2,2-双(对氯苯基)-1-氯乙烯(DDMU), 2,2-双(对氯苯基)-1-氯乙烷(DDMS), 2,2-双(对氯苯基)乙烯(DDNU), 2,2-双(对氯苯基)乙醇(DDOH), 双(对氯苯基)乙酸(DDA), DDM，以及二氯苯酮(DBP)。

... DDD ... in peanut oil ... was injected into fertile leghorn eggs or fed in the diet to chicks hatched from untreated eggs. No significant differences ... between two treatments were observed. ... p,p'-DDD gave rise to o,p'-DDD, 2,2-bis(p-chlorophenyl)-1-chloroethylene (DDMU), 2,2-bis(p-chlorophenyl)-1-chloroethane (DDMS), 2,2-bis(p-chlorophenyl)ethylene (DDNU), 2,2-bis(p-chlorophenyl)ethanol (DDOH), bis(p-chlorophenyl)-acetic acid (DDA), DDM, and dichlorobenzophenone (DBP).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

墨西哥豆甲（Epilachna varivestis Muls），其组织中含有DDT脱氢氯化酶活性，能够使DDD脱氢氯化。

The mexican bean beetle, Epilachna varivestis muls, contained DDT-dehydrochlorinase activity in its tissues and was able to dehydrochlorinate DDD.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在成年志愿者摄入...DDD后，尿液中含有双（对氯苯基）醋酸（DDA）...DDD容易通过一系列中间产物降解为DDA，在一般人群中很少发现作为储存代谢物存在。

After ingestion of ... DDD by adult volunteers, bis(p-chlorophenyl)-acetic acid (DDA) was excreted in urine ... DDD readily degrades ... through a series of intermediates to DDA and is rarely found as a stored metabolite in the general population.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

DDD在胃和肠道被吸收后，进入淋巴系统，随后在全身分布并嵌入脂肪组织中。DDD的代谢主要发生在肝脏和肾脏的细胞色素P-450酶系统。其主要代谢物DDA（双（对氯苯基）醋酸）通过尿液排出体外。

DDD is absorbed in the stomach and intestine, after which it enters the lymphatic system and is carried throughout the body and incorporated into fatty tissues. Metabolism of DDD occurs mainly via cytochrome P-450 enzymes in the liver and kidney. Its metabolites, mainly DDA (bis(p-chlorophenyl) acetic acid), are excreted in the urine. (L85)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

DDD毒性通过至少四种机制发生，可能所有机制同时发挥作用。DDD减少了跨膜钾离子的传输。DDD抑制了电压门控钠通道的失活。这些通道激活（打开）正常，但失活（关闭）缓慢，因此干扰了神经轴突在复极化期间主动运输钠离子的过程，导致一种过度兴奋状态。DDD抑制了神经元的腺苷三磷酸酶（ATP酶），尤其是Na+K+-ATP酶和Ca2+-ATP酶，这些在神经元的复极化过程中起着至关重要的作用。DDD还抑制了钙调蛋白（神经中的钙介质）运输钙离子的能力，这对于神经递质的释放是必不可少的。所有这些被抑制的功能都降低了去极化的速率，并增加了神经元对小型刺激的敏感性，这些刺激在完全去极化的神经元中不会引起反应。DDD还被认为是通过模仿内源性激素并绑定到雌激素和雄激素受体，对生殖系统产生不利影响。

DDD toxicity occurs via at least four mechanisms, possibly all functioning simultaneously. DDD reduces potassium transport across the membrane. DDD inhibits the inactivation of voltaged-gated sodium channels. The channels activate (open) normally but are inactivated (closed) slowly, thus interfering with the active transport of sodium out of the nerve axon during repolarization and resulting in a state of hyperexcitability. DDD inhibits neuronal adenosine triphosphatases (ATPases), particularly Na+K+-ATPase, and Ca2+-ATPase which play vital roles in neuronal repolarization. DDD also inhibits the ability of calmodulin, a calcium mediator in nerves, to transport calcium ions that are essential for the release of neurotransmitters. All these inhibited functions reduce the rate of depolarization and increase the sensitivity of neurons to small stimuli that would not elicit a response in a fully depolarized neuron. DDD is also believed to adversely affect the reproductive system by mimicking endogenous hormones and binding to the estrogen and adrogen receptors. (T10, L85)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：B2组可能的人类致癌物

Cancer Classification: Group B2 Probable Human Carcinogen

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

分类：B2；可能的人类致癌物。分类依据：基于雄性和雌性小鼠肺癌发病率增加，雄性小鼠肝脏肿瘤以及雄性大鼠甲状腺肿瘤。DDD在结构上类似于已知的DDT代谢物，DDT是一个可能的人类致癌物。人类致癌性数据：无。动物致癌性数据：充分。/基于先前的分类方案/

CLASSIFICATION: B2; probable human carcinogen. BASIS FOR CLASSIFICATION: Based on increased incidence of lung tumors in male and female mice, liver tumors in male mice and thyroid tumors in male rats. DDD is structurally similar to, and is a known metabolite of DDT, a probable human carcinogen. HUMAN CARCINOGENICITY DATA: None. ANIMAL CARCINOGENICITY DATA: Sufficient. /Based on a former classification scheme/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

致癌性分类：1）人类证据：不足；2）动物证据：充分。对人类致癌风险的总体评估为2B组：该物质可能对人类致癌。/来自表格/

Classification of carcinogenicity: 1) evidence in humans: inadequate; 2) evidence in animals: sufficient. Overall summary evaluation of carcinogenic risk to humans is Group 2B: The agent is possibly carcinogenic to humans. /From table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

未直接列入国际癌症研究机构(IARC)的清单，但关于这种DDT代谢物的致癌性研究与其DDT相关联（L2151）。

Not directly listed by IARC, but carcinogenicity studies of this DDT metabolite are discussed in connection with DDT (L2151).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

吸收、分配和排泄

在慢性喂养实验中，DDD与DDT一样，会储存在体内脂肪中，但是当恢复正常饮食时，DDD会比DDT更快地被动员和排出体外。

In chronic feeding experiments DDD, like DDT, is stored in body fat, but it is mobilized and excreted faster than DDT when a normal diet is resumed.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

羊连续28天口服给药...DDD...DDE作为DDD的代谢物出现在脂肪中...DDD在血液中显示出两个高峰；一个发生在给药后8小时，另一个在给药后32小时。

Sheep were orally dosed for 28 consecutive days with ... DDD ... DDE appeared as a metabolite of DDD ... in fat. ... DDD showed 2 maxima /in blood; one occurring/ at 8 hr and /the other at/ 32 hr after dosing.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

四氯二苯基乙烷（p,p-DDD）... 在新西兰红兔的尿液中发现了... 这些兔子接触了含有标记的TDE的香烟烟雾。在脂肪、主要器官和其他组织中，发现了四氯二苯基乙烷和TDEE。

Tetrachlorodiphenyl ethane (p,p-DDD) ... was found in urine of New Zealand red rabbits ... exposed to cigarette smoke containing labeled TDE. In fat, vital organs, and other tissues, tetrachlorodiphenyl ethane and TDEE were found.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

DDD在经历死产和活产的妇女的母血、胎盘和脐带血样本中被量化。死产病例的样本中的有机氯杀虫剂含量高于匹配的对照组。

DDD was quantified in specimens of maternal blood, placenta, and umbilical cord blood from women experiencing stillbirth and live birth. Specimens of stillbirth cases had higher organochlorine insecticide contents as compared to matched controls.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  F,T,N
• 危险类别码：
  R23/24/25
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  KI0700000
• 海关编码：
  2903999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 安全说明：
  S16,S36/37,S45,S60,S61,S7
• 储存条件：
  本品应密封、阴凉干燥处保存，并避免光照。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	1，1-二氯-2，2-双(4-氯苯基)乙烷
化学品英文名称：	1，1-Dichloro-2，2-bis(4-chlorophenyl)ethane；DDD
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	72-54-8
分子式：	C 14 H 10 Cl 4
分子量：	320.04

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：1，1-二氯-2，2-双(4-氯苯基)乙烷

有害物成分 含量 CAS No. 1，1-二氯-2，2-双(4-氯苯基)乙烷 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。具刺激作用。
环境危害：	对环境可能有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解产生有毒的腐蚀性烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳。
消防员的个体防护：	消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。用水刷洗泄漏污染区，对污染地带进行通风。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色结晶固体。
pH：
熔点(℃)：	109～110
沸点(℃)：	(分解)
相对密度(水=1)：	1．476(20℃)
相对蒸气密度(空气=1)：	11
饱和蒸气压(kPa)：	无资料
燃烧热(kJ/mol)：	无资料
临界温度(℃)：	无资料
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 14 H 10 Cl 4
分子量：	320.04
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于多数有机溶剂。
主要用途：	用作杀虫剂和农药残留量分析标准样品。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：113mg／kg(大鼠经口)；1200mg／kg(兔经皮) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	无资料
UN编号：	无资料
包装标志：
包装类别：
包装方法：	无资料
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。专人保管。应与氧化剂、碱类、食用化工原料分开存放。不能与粮食、食物、种子、饲料、各种日用品混装、混运。操作现场不得吸烟、饮水、进食。搬运时轻装轻卸
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

生物活性

p,p'-DDD 是 p,p'-DDT 的主要代谢产物。在大鼠体内，p,p'-DDD 可以出现在粪便和肝脏中；通过胃管给予 p,p'-DDT 后，大鼠的肠道会检测到它的存在，但腹腔注射 p,p'-DDT 大鼠则不会。

用途

p,p'-DDD 用作杀虫剂及农药残留分析的标准样品。

类别

农药

毒性分级

高毒

急性毒性

• 大鼠经口 LD50：113 毫克/公斤
• 小鼠经口 LD50：600 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；燃烧时会产生有毒的氯化物气体。

储运特性

应储存在通风、低温和干燥的地方，并与食品原料分开存放运输。

灭火剂

干粉、泡沫或砂土。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-双(对氯苯基)-1,1-二氯乙烷 在 乙二醇单钠盐 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 1,1-双(P-氯苯基)-2-氯乙烯
  参考文献：
  名称：

  与不对称二芳基乙烷和二芳基乙烯的反应。第十三部分。单独或在2-羟基乙醇钠存在下，在沸腾的乙二醇中重排1,1-二卤代-2,2-二芳基乙烷和相应的1-卤代乙烯

  摘要：

  在沸腾的乙二醇（98％）中的1,1-二卤代-2,2-二对甲苯甲酸酯（98％）得到相应的1-卤代乙烯，相应的，环缩醛1,1-乙烯二氧基-2,2-二-p -甲苯基甲酸酯，4,4'-二甲基脱氧苯偶姻，二-对甲苯基乙醛和4,4'-二甲基二苯甲酮。当缩醛在酸化的乙二醇（98％）中的溶液沸腾时，也会形成最后三种化合物。1-卤代乙烯在沸腾的乙二醇中生成了脱氧安息香和痕量的1,1-二对甲苯基乙烯。1，1-二氯-2，2-双-对溴苯基- （或2，2-双-对氯苯基）-乙烷进行部分脱氯化氢。

  DOI：

  10.1039/j39700000409
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯-1-(4-氯苯基)乙酮 在 硫酸 、 异丙醇 作用下， 生成 2,2-双(对氯苯基)-1,1-二氯乙烷
  参考文献：
  名称：

  The Chemical Composition of Technical DDT¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01225a058

文献信息

• Design of a Bimetallic Au/Ag System for Dechlorination of Organochlorides: Experimental and Theoretical Evidence for the Role of the Cluster Effect
  作者：Leonid V. Romashov、Levon L. Khemchyan、Evgeniy G. Gordeev、Igor O. Koshevoy、Sergey P. Tunik、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1021/om500620u

  日期：2014.11.10

  hydrodechlorination process was determined in a joint experimental and theoretical study carried out in the present work. This mechanistic finding was followed by synthesis of molecular bimetallic clusters, which were successfully involved in the hydrodechlorination of CCl4 as a low molecular weight environment pollutant and in the dechlorination of dichlorodiphenyltrichloroethane (DDT) as an eco-toxic insecticide

  Au / Ag双金属体系脱氯活性的实验研究表明，形成了多种氯化双金属Au / Ag簇，其定义明确的Au：Ag比为1：1至4：1。介导C–Cl键断裂的是Au / Ag簇物种的形成，因为单独的Au和Ag都没有表现出可比的活性。在M06 / 6-311G（d）和SDD理论水平上，通过ESI-MS，GC-MS，NMR和量子化学计算研究了产物的性质和脱氯机理。结果表明，由于热力学因素，双金属簇的形成促进了脱氯活性：金属簇的C–Cl键断裂在热力学上是有利的，并导致了氯化双金属物种的形成。合适的Au：在本工作中进行的联合实验和理论研究确定了有效加氢脱氯过程中的银比。在此机理发现之后，合成了分子双金属簇，该簇成功参与了CCl的加氢脱氯反应4作为低分子量环境污染物，在二氯二苯基三氯乙烷（DDT）的脱氯中作为生态毒性杀虫剂。设计的双金属系统的高活性使其可以在温和条件下于室温下进行脱氯过程。
• Recycled Catalysis of a Hydrophobic Vitamin B₁₂in an Ionic Liquid
  作者：Hisashi Shimakoshi、Sei Kudo、Yoshio Hisaeda

  DOI：10.1246/cl.2005.1096

  日期：2005.8

  Recycled use of a hydrophobic vitamin B12, heptamethyl cobyrinate perchlorate, in the dechlorination of 1,1-bis(4-chlorophenyl)-2,2,2-trichloroethane (DDT) with a visible light irradiation system containing a [Ru(II)(bpy)3]Cl2 photosensitizer was achieved using an ionic liquid as reaction medium.

  利用离子液体作为反应介质，实现了在含有[Ru(II)(bpy)3]Cl2光敏剂的可见光照射系统中，疏水性维生素B12衍生物庚甲基氧钴因高氯酸盐在1,1-双(4-氯苯基)-2,2,2-三氯乙烷（DDT）脱氯反应中的循环利用。
• [EN] HETROARYLAMINE COMPOUNDS FOR MODULATING THE HEDGEHOG PATHWAY AND PREPARING METHOD AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYLAMINE POUR MODULER LA VOIE HEDGEHOG ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：DEV CT BIOTECHNOLOGY

  公开号：WO2018098250A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention provides a compound of formula (I) wherein X, Y, Z1, Z2, R1, R2, A, B, p and q are as disclosed in the specification. A pharmaceutical composition and a method for modulating the Hedgehog pathway are also provided. The present invention further provides a process for preparing the compound.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I），其中X、Y、Z1、Z2、R1、R2、A、B、p和q如规范中所披露。还提供了一种调节Hedgehog通路的药物组合物和方法。本发明还提供了一种制备该化合物的方法。
• Novolac resin-containing resist underlayer film-forming composition using bisphenol aldehyde
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US10017664B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  Resist underlayer film-forming composition for forming resist underlayer film with high dry etching resistance, wiggling resistance and exerts good flattening property and embedding property for uneven parts, including resin obtained by reacting organic compound A including aromatic ring and aldehyde B having at least two aromatic hydrocarbon ring groups having phenolic hydroxy group and having structure wherein the aromatic hydrocarbon ring groups are bonded through tertiary carbon atom. The aldehyde B may be compound of Formula (1): The obtained resin may have a unit structure of Formula (2): Ar1 and Ar2 each are C6-40 aryl group. The organic compound A including aromatic ring may be aromatic amine or phenolic hydroxy group-containing compound. The composition may contain further solvent, acid and/or acid generator, or crosslinking agent. Forming resist pattern used for semiconductor production, including forming resist underlayer film by applying the resist underlayer film-forming composition onto semiconductor substrate and baking it.

  用于形成具有高干法蚀刻抗性、抗扭曲性并具有良好的平整性和嵌入性能的抗蚀底层膜形成组合物，包括通过使含有芳香环的有机化合物A和至少具有两个含酚羟基的芳香烃环团的醛B反应而获得的树脂，并具有芳香烃环团通过三级碳原子键合的结构。醛B可以是化合物的化学式（1）： 所得的树脂可能具有化学式（2）的单元结构： Ar1和Ar2各自是C6-40芳基团。含有芳香环的有机化合物A可能是芳香胺或含酚羟基的化合物。该组合物可能进一步含有溶剂、酸和/或酸发生剂，或交联剂。用于半导体生产的形成抗蚀图案，包括通过将抗蚀底层膜形成组合物涂覆在半导体衬底上并对其进行烘烤来形成抗蚀底层膜。
• Hydrogenation effects in metalloporphycenes: synthesis and redox behavior of Ni(ii)–tetra(n-propyl)dihydroporphycene
  作者：Toru Okawara、Koichi Hashimoto、Masaaki Abe、Hisashi Shimakoshi、Yoshio Hisaeda

  DOI：10.1039/c2cc30991b

  日期：——

  Hydrogenated tetrapropylporphycenes, 2,3-dihydro-2,7,12,17-tetrapropylporphycene 1 and its NiII complex 2, have been prepared and the hydrogenation effects on their electronic structure characterized. A one-electron reduction of 2 promotes dehalogenation of organic halides whose observation is unprecedented for the porphycene compounds.

  经氢化处理的四丙基卟吩，即2,3-二氢-2,7,12,17-四丙基卟吩1及其NiII配合物2，已被制备，并对它们电子结构的氢化效应进行了特性表征。2的一电子还原促进了有机卤化物的脱卤，这种观察现象在卟吩类化合物中是前所未有的。

表征谱图